Cyclohexyl-octyl-keton | 17773-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclohexyl-octyl-keton
• 英文别名: n-octyl cyclohexyl ketone；1-Cyclohexyl-1-nonanone；1-cyclohexylnonan-1-one
• CAS: 17773-62-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: IZJXEAQRBWLDIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.888 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexyl-octyl-keton 、 苄脒盐酸盐 在 2,2'-联吡啶 、 阻聚剂701 、 copper diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到4-cyclohexyl-6-hexyl-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  铜催化[3 + 3]环化反应通过饱和酮的β-C（sp 3）–H官能化合成嘧啶

  摘要：

  通过Cu催化和4-HO-TEMPO介导的[3 + 3]环戊烷与饱和酮的合成，已成功开发出一种新颖，高效且简便的方法，用于合成结构上重要的嘧啶。该方法为氧化嘧啶脱氢/环化/氧化芳构化的级联反应提供了一个新的协议，该反应通过饱和酮的直接β-C（sp 3）-H官能化，然后与am进行环氧化而进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02181
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 在 tetrabutylammonium borohydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.18h， 生成 Cyclohexyl-octyl-keton
  参考文献：
  名称：

  通过可控的β-羟基磺酰基中间体的顺/反片段化立体合成烯烃。

  摘要：

  酰化的三氟乙基链烷磺酸盐中羰基的还原遵循Felkin-Ahn选择性，并且根据反应条件，如此形成的非对映异构体β-羟基磺酰基中间体会发生合成和反片段化。实际上，以立体发散的方式形成异构的E-和Z-烯烃，其模仿了Peterson烯烃化反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c9ob01563a

文献信息

• From Alkyl Halides to Ketones: Nickel‐Catalyzed Reductive Carbonylation Utilizing Ethyl Chloroformate as the Carbonyl Source
  作者：Renyi Shi、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201903330

  日期：2019.5.27

  remains in high demand. Described here is a nickel‐catalyzed three‐component reductive carbonylation method for the synthesis of dialkyl ketones. A wide range of both symmetric and asymmetric dialkyl ketones can be accessed from alkyl halides and a safe CO source, ethyl chloroformate. The approach offers complementary substrate scope to existing carbonylation methods while avoiding the use of either toxic

  酮在合成和药物化学中是一类重要的分子。仍然需要快速和模块化的酮合成。本文描述了一种镍催化的三组分还原羰基化方法，用于合成二烷基酮。可以从卤代烷和安全的一氧化碳源（氯甲酸乙酯）中获得各种对称和不对称的二烷基酮。该方法为现有的羰基化方法提供了互补的底物范围，同时避免了使用有毒的CO或羰基金属试剂。
• Practical one-pot preparation of ketones from aryl and alkyl bromides with aldehydes and DIH via Grignard reagents
  作者：Souya Dohi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.059

  日期：2012.8

  groups, such as ester, nitrile, ketone, and nitro groups with i-PrMgCl·LiCl or PhMgCl instead of Mg, also provided the corresponding diaryl and alkyl aryl ketones in good yields. The above methods are simple and practical transition-metal-free methods for the preparation of various diaryl ketones and alkyl aryl ketones bearing electron-rich aromatic groups and electron-deficient aromatic groups, as well

  通过衍生自芳基或烷基溴化物的格利雅试剂的反应，然后与芳族或脂族醛的反应以及随后用1,3-二碘的处理，可以有效地以高收率高效地制备各种二芳基酮，烷基芳基酮和二烷基酮。一锅法中的-5,5-二甲基乙内酰脲和K 2 CO 3。相同的处理的芳族溴化物轴承吸电子基团，如酯，腈，酮和硝基与我-PrMgCl·LiCl或PhMgCl代替Mg，也以良好的收率提供了相应的二芳基和烷基芳基酮。以上方法是用于制备各种带有富电子芳族基团和缺电子芳族基团的二芳基酮和烷基芳基酮以及二烷基酮的简单且实用的无过渡金属的方法。
• Palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of iodoalkanes with 9-alkyl-9-BBN derivatives. A direct and selective synthesis of ketones
  作者：Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura、Akira Suzuki*

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80445-c

  日期：1991.11

  The synthesis of unsymmetrical ketones by means of the palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of 9-alkyl-9-BBN derivatives with iodoalkanes under a carbon monoxide atmosphere is described.

  描述了通过一氧化碳气氛下9-烷基-9-BBN衍生物与碘代烷烃的钯催化的羰基交叉偶联反应来合成不对称酮。
• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 24. The condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboron stabilised carbanions to give ketones.
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said M.A. Elgendy、Martin Rowlands

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87982-5

  日期：1993.8

  The condensation of boron stabilised carbanions, Mes2BCHLiR1, (R1≠H) with aliphatic aldehydes, R2CHO, followed by treatment with trifluoroacetic anhydride (TFAA) or N-chlorosuccinimide (NCS) is an unique, broadly applicable redox process that yields ketones, R1CH2COR2, directly and in high yields. The anion Mes2BCH2Li (Mes2BCHLiR1, R1H) gives high yields of alkenes, R2CHCH2 in the same conditions

  硼稳定的碳负离子Mes 2 BCHLiR 1（R 1 ≠H）与脂族醛R 2 CHO的缩合，然后用三氟乙酸酐（TFAA）或N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）处理是一种独特的，广泛适用的氧化还原工艺可以直接且高产率地产生酮R 1 CH 2 COR 2。阴离子Mes 2 BCH 2 Li（Mes 2 BCHLiR 1，R 1 ＝ H）在相同条件下产生高产率的烯烃R 2 CH ＝ CH 2。
• Synthesis of Aliphatic Ketones from Allylic Alcohols through Consecutive Isomerization and Chelation-Assisted Hydroacylation by a Rhodium Catalyst
  作者：Dae-Yon Lee、Choong Woon Moon、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/jo025541g

  日期：2002.5.1

  An allylic alcohol, utilized as a precursor for an aliphatic aldehyde, reacted with olefins to afford aliphatic ketones in the presence of RhCl(PPh(3))(3), 2-amino-4-picoline, aniline, and benzoic acid through a tandem reaction of an isomerization and a chelation-assisted hydroacylation.

  在RhCl（PPh（3））（3），2-氨基-4-甲基吡啶，苯胺和苯甲酸存在下，通过烯丙基醇作为脂肪族醛的前体，与烯烃反应生成脂肪族酮。异构化和螯合辅助加氢酰化的串联反应。