2,5-dihydroxycinnamic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dihydroxycinnamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2,5-dihydroxy-cinnamate；methyl 2,5-dihydroxycinnamate；erbstatin analog；erbstatin-A；erbstatin；3-(2,5-Dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid methyl ester；methyl 3-(2,5-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: BQCNSTFWSKOWMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2,5-dihydroxycinnamic acid methyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到Methyl 3-[2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A biomimetic total synthesis of allomicrophyllone: protective Diels–Alder reaction as a stratagem

  摘要：

  A biomimetic total synthesis of bioactive tetracyclic natural product allomicrophyllone has been achieved in which a protective Diels-Alder reaction employing a disposable sacrificial 1,3-diene directs the regioselectivity of the subsequent Dials-Alder reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.063
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2,5-dihydroxycinnamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A biomimetic total synthesis of allomicrophyllone: protective Diels–Alder reaction as a stratagem

  摘要：

  A biomimetic total synthesis of bioactive tetracyclic natural product allomicrophyllone has been achieved in which a protective Diels-Alder reaction employing a disposable sacrificial 1,3-diene directs the regioselectivity of the subsequent Dials-Alder reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.063