(-)(2S)-2-methyl-2-hydroxy-1-hexanol | 70908-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)(2S)-2-methyl-2-hydroxy-1-hexanol
• 英文别名: (-)-(S)-2-methyl-1,2-hexanediol；2-methyl-1,2-hexanediol；(2S)-2-hydroxy-2-methylhexan-1-ol；(-)-S-2-methyl-1, 2-hexanediol；(-)-S-2-methyl-1,2-hexanediol；(2S)-2-Methylhexane-1,2-diol
• CAS: 70908-69-9
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: BSJQMNIJQVVJPX-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)(2S)-2-methyl-2-hydroxy-1-hexanol 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-丁基-2-甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing higher order cuprate complexes

  摘要：

  公开号：

  EP0294749B1
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (-)(2S)-2-methyl-2-hydroxy-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthèse efficace des méthyl-2 hexanediols-1,2 optiquement actifs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80806-0

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of (S)-(-)-Frontalin Using Bacterial Epoxide Hydrolases
  作者：Wolfgang Kroutil、Ingrid Osprian、Martin Mischitz、Kurt Faber

  DOI：10.1055/s-1997-1153

  日期：1997.2

  The pheromone (S)-(-)-frontalin (1) was synthesized in five steps in 94% ee via a chemoenzymatic route. In the key step, 2-methyl-2-(pent-4-enyl)oxirane [(±)-7a] was resolved employing lyophilized cells of Rhodococcus equi IFO 3730 (E=39).

  信息素(S)-(-)-前腺素(1)通过化学酶法路线在五个步骤中合成，得到的对映体纯度为94%。关键步骤中，采用冷冻干燥的耐盐芽孢杆菌 R. equi IFO 3730 (E=39) 对2-甲基-2-(戊-4-烯基)环氧化物[(±)-7a]进行了分离。
• Preparation of Optically Active Tertiary Alcohols by Enzymatic Methods. Application to the Synthesis of Drugs and Natural Products
  作者：Same-Ting Chen、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo970236u

  日期：1997.6.1

  enantioselectivities (E >/= 153). The obtained enantiomerically pure or optically enriched compounds, containing an iodo atom, an oxirane moiety, or an alkynyl group, are versatile building blocks for the synthesis of chiral azido diols, sulfanyl diols, cyano diols, the side chain of a vitamin D(3) metabolite, the omega-chain of a prostaglandin analog, and an aggregation pheromone (1S,5R)-(-)-frontalin. Models

  通过AK或猪胰腺脂肪酶的催化作用，3-碘-2-苯基-1，2-丙二醇，1-（羟甲基）-1-苯基环氧乙烷，2-（碘甲基）-4-苯基-3-丁炔-1，拆分了2-二醇，2-（碘甲基）-4-（三甲基甲硅烷基）-3-丁炔-1,2-二醇和5,5-二甲基-2-（碘甲基）-3-己炔-1,2-二醇具有很高的对映选择性（E> / = 153）。所获得的对映体纯净或光学富集的化合物，包含碘原子，环氧乙烷部分或炔基，是用于合成手性叠氮基二醇，亚硫烷基二醇，氰基二醇，维生素D侧链的通用结构单元（3 ）代谢产物，前列腺素类似物的ω链和聚集信息素（1S，5R）-（-）-额叶蛋白。基于大小，距离，提出了电子效应和电子效应来解释在酶促反应中观察到的立体特异性。因此，在对映选择性由叔羰基中心控制的同时，伯羟基上的脂肪酶催化的1，1-二取代的1，2-二醇的反应有效地发生。
• (S)-citramalic acid, a useful chiral synthon for the synthesis of 15-deoxy-16(S)-hydroxy-16-methylprostaglandins
  作者：Yoshinori Fujimoto、J.S. Yadav、Charles J. Sih

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80105-5

  日期：1980.1

  (S)-Citramalic acid, a readily available microbial metabolite has been efficiently transformed into (2S)-2-methyl-2-hydroxy-1-hexanol (), an important chiral synthon for the synthesis of 15-deoxy-16(S)-hydroxy-16-methylprostaglandins.

  （S）-柠檬酸，一种现成的微生物代谢物，已被有效地转化为（2S）-2-甲基-2-羟基-1-己醇（），这是合成15-脱氧-16（S）的重要手性合成子）-羟基-16-甲基前列腺素。
• NOVEL CYCLOSPORIN DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：S&T Global Inc.

  公开号：US20130210704A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a compound of the Formula (I)): or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same, a method for treating or preventing viral infections, inflammation, dry eye, central nervous disorders, cardiovascular diseases, cancer, obesity, diabetes, muscular dystrophy, and hair loss.

  本发明涉及公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中符号如规范中所定义；以及包含该化合物的制药组合物，用于治疗或预防病毒感染、炎症、干眼症、中枢神经系统疾病、心血管疾病、癌症、肥胖症、糖尿病、肌肉营养不良和脱发的方法。
• Method for preparing (+)R-2-methyl-hexane-1,2-diol
  申请人：MILES INC.

  公开号：EP0198352A2

  公开（公告）日：1986-10-22

  A method for preparing important stereospecific intermediates in the synthesis of prostaglandin analogs is disclosed. Said intermediates are (+)R-2-methyl-hexane-1,2-diol and (-)S-2-methyl-hexane-1,2-diol and are prepared via an asymmetric halolactonization reaction utilizing L-proline and D-proline, respectively as the chiral agent.

  本发明公开了一种制备合成前列腺素类似物的重要立体特异性中间体的方法。所述中间体为(+)R-2-甲基-1,2-己二醇和(-)S-2-甲基-1,2-己二醇，通过分别使用 L-脯氨酸和 D-脯氨酸作为手性剂的不对称卤化反应制备。