ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate | 94224-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-3-oxoindene-2-carboxylate
• CAS: 94224-69-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: QJIPWRCABYHHBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate 以 萘烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1-oxoisochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Une synthese originale et inattendue d'isocoumarines fonctionnelles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81446-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯甲酰基)苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 硝基甲烷 、 萘烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Une synthese originale et inattendue d'isocoumarines fonctionnelles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81446-5

文献信息

• Rhenium‐Catalyzed Arylation–Acyl Cyclization between Enol Lactones and Organomagnesium Halides: Facile Synthesis of Indenones
  作者：Binjing Hu、Xinyi Cheng、Ying Hu、Xingchen Liu、Konstantin Karaghiosoff、Jie Li

  DOI：10.1002/anie.202103465

  日期：2021.7.5

  A set of rhenium-catalyzed arylation–acyl cyclizations between (hetero)arylmagnesium halides and enol lactones through a cascade C(sp2)−C(sp2)/C(sp2)−C(sp2) bond formation under mild reaction conditions has been developed. Indeed, a wide range of functional groups on both organomagnesium halides and enol lactones is well tolerated by the simple rhenium catalysis, thus furnishing polyfunctionalized

  （杂）芳基卤化镁和烯醇内酯之间通过在温和反应下形成级联 C(sp 2 )-C(sp 2 )/C(sp 2 )-C(sp 2 ) 键形成的一组铼催化的芳基化-酰基环化条件已经开发。事实上，有机镁卤化物和烯醇内酯上的各种官能团都可以被简单的铼催化很好地耐受，从而以一锅法提供多官能化茚酮，并完全控制区域选择性。此外，该方法还为新木脂素和 (iso) pauciflorol F 提供了一种直接的合成途径。机理研究表明，该反应涉及一系列顺碳化和分子内亲核加成。
• FeCl₃ mediated synthesis of substituted indenones by a formal [2+2] cycloaddition/ring opening cascade of o-keto-cinnamates
  作者：Dattatraya H. Dethe、Ganesh M. Murhade

  DOI：10.1039/c5cc03040d

  日期：——

  A novel FeCl₃ mediated formal [2+2] cycloaddition/ring opening cascade of o-keto-cinnamates was developed for the synthesis of indenones. The reaction tolerates a broad range of functional groups, including bromide, chloride, amide, acid and ester groups.

  一种新颖的FeCl₃介导的形式[2+2]环加成/环开环串联反应被开发用于合成茚酮。该反应能容忍广泛的官能团，包括溴化物、氯化物、酰胺、酸和酯基团。
• Facile Synthesis of Alkyl 1-Oxo-3-phenyl-1<i>H</i>-indene-2-carboxylate through Palladium-catalyzed Carboalkoxylation from 2-Bromo-3-phenylinden-1-ones
  作者：Eul Kgun Yum、Woul Seong Park、Se Hoan Kim、Seung Kyu Kang、Sung Soo Kim、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1246/cl.2008.1068

  日期：2008.10.5

  Palladium-catalyzed carboalkoxylation of 2-bromo-3-phenylindenones in various alcoholic solvents afforded diverse alkyl 1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylates in high yields.

  钯催化的 2-溴-3-苯基茚酮在各种醇溶剂中的碳烷氧基化以高产率提供了多种 1-氧代-3-苯基-1H-茚-2-羧酸烷基酯。