4,6-diphenyl-2-methylsulphonylpyridine-3-carbonitrile | 149379-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,6-diphenyl-2-methylsulphonylpyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4,6-diphenyl-2-methylsulfonylpyridine-3-carbonitrile；2-(Methylsulfonyl)-4,6-diphenylnicotinonitrile；2-methylsulfonyl-4,6-diphenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 149379-69-1
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 334.398
• InChiKey: XVFXCHDTXGLVPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-diphenyl-2-methylsulphonylpyridine-3-carbonitrile 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到3-cyano-4,6-diphenyl-2-fluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-2-氟吡啶的合成

  摘要：

  由易得的前体合成3-氰基-2-氟吡啶是通过在极性非质子溶剂（例如DMF和DMSO）中用KF或Bu 4 NF对2-位离去基团进行亲核取代而实现的。离子四氢噻吩片段是最有效的离去基团，甲磺酰基部分的效力稍差，Br-和Cl-的效力最低。（2-吡啶基）-四氢噻吩盐和KF之间反应的条件相对温和，以及从2（1H）-吡啶硫酮一步合成这些盐的便利性，使这些盐成为制备下列化合物的首选化合物环氟化吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.10.005
• 作为产物：
  描述：

  4,6-diphenyl-2-methylthiopyridine-3-carbonitrile 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4,6-diphenyl-2-methylsulphonylpyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Victory, Pedro; Borrell, Jose I.; Cirujeda, Joan, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 4, p. 777 - 783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING HEART FAILURE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT OU DE PRÉVENTION D'INSUFFISANCE CARDIAQUE
  申请人：UNIV DREXEL

  公开号：WO2020146636A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present invention relates to the discovery of novel compounds that can be used to treat and/or prevent heart failure in a subject. In certain embodiments, the compounds of the invention are sulfide: quinone oxidoreductase (SQOR) inhibitors. In other embodiments, the compounds of the invention increase physiological levels of H2S in the subject. In yet other embodiments, administration of the compounds of the invention treats and/or prevents hypertension, and/or atherosclerosis, and/or pathological cardiac remodeling that leads to heart failure in the subject.

  本发明涉及发现的新化合物，可用于治疗和/或预防受试者的心力衰竭。在某些实施例中，本发明的化合物是硫化物：喹喔醌氧还酶（SQOR）抑制剂。在其他实施例中，本发明的化合物增加受试者体内H2S的生理水平。在另一些实施例中，给予本发明的化合物治疗和/或预防受试者的高血压，和/或动脉粥样硬化，和/或导致心力衰竭的病理性心脏重塑。
• Two step synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines from acyclic precursors. Cyclization of 2-cyanamino-4,6-diphenylpyridine-3-carbonitrile by Hydrogen Halides
  作者：Pedro Victory、Joan Cirujeda、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00585-v

  日期：1995.9

  The cyclization of 2-cyanamino-4,6-diphenylpyridine-3-carbonitrile promoled by hydrogen halides takes place regiospecifically leading in all the cases to the 4-amino-2-halogen substituted pyrido[2,3-d]pyrimidine. This procedure completes a flexible and straightforward approach to aromatic pyrido[2,3-d]pyrimidines from acyclic precursors.

  卤化氢使2-氰氨基-4,6-二苯基吡啶-3-甲腈环化，在所有情况下都发生区域特异性反应，导致4-氨基-2-卤素取代的吡啶并[2,3- d ]嘧啶。该方法完成了从无环前体制备芳族吡啶并[2,3-d]嘧啶的灵活而直接的方法。
• Synthesis of 3-cyano-2-fluoropyridines
  作者：Anatoliy M. Shestopalov、Ludmila A. Rodinovskaya、Alexander E. Fedorov、Victor E. Kalugin、Kirill G. Nikishin、Alexandr A. Shestopalov、Andrei A. Gakh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.10.005

  日期：2009.2

  achieved via nucleophilic substitution of a leaving group in the 2-postion with KF or Bu4NF in polar aprotic solvents such as DMF and DMSO. Ionic tetrahydrothiophenium fragment is the most effective leaving group, the methanesulfonyl moiety is a somewhat less effective, and Br- and Cl- are the least effective. Relatively mild conditions of the reaction between (2-pyridyl)-tetrahydrothiophenium salts and KF

  由易得的前体合成3-氰基-2-氟吡啶是通过在极性非质子溶剂（例如DMF和DMSO）中用KF或Bu 4 NF对2-位离去基团进行亲核取代而实现的。离子四氢噻吩片段是最有效的离去基团，甲磺酰基部分的效力稍差，Br-和Cl-的效力最低。（2-吡啶基）-四氢噻吩盐和KF之间反应的条件相对温和，以及从2（1H）-吡啶硫酮一步合成这些盐的便利性，使这些盐成为制备下列化合物的首选化合物环氟化吡啶。
• Victory, Pedro; Borrell, Jose I.; Cirujeda, Joan, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 4, p. 777 - 783
  作者：Victory, Pedro、Borrell, Jose I.、Cirujeda, Joan、Vidal-Ferran, Anton

  DOI：——

  日期：——