1,5,9-cyclododecatriyne | 60323-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,5,9-cyclododecatriyne
• 英文别名: 1,5,9-Cyclododecatriin；cyclododeca-1,5,9-triyne
• CAS: 60323-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: PYXWKTZVNXGDJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  269.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,9-cyclododecatriyne 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 作用下， 生成 六甲基苯
  参考文献：
  名称：

  1,5,9-环十二烷异构化为己二烯的机理：1,2:3,4:5,6-三环丁苯不是中间体

  摘要：

  Das F3C, ]dotierte Cyclododecatriin (I) (Darstellung beschrieben) lagert sich thermisch zu [1,4-'3C,]Hexaradialen (II) um, nicht dagegen zum [1,2-'3C2]Isomeren, wie durch Abfang mit Br2在 CH2Cl2 (-196°C) 中，Hydrierung des Hexakis[brommethyl]benzol, Ozonolyse des erhaltenen Hexamethylbenzol zu 2,3-Butandion und dessen massenspektrometrische Analyze der "C-Verteilung sich zweifelsfrei ergibt.

  DOI：

  10.1021/ja00388a111
• 作为产物：
  描述：

  1,5,9-cyclododecatriene 在 水 、 溴 、 sodium 、 乙二醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,5,9-cyclododecatriyne
  参考文献：
  名称：

  15,9-三炔的热转化是（2 + 2 + 2]环加成还是[3.3]σ位移？

  摘要：

  不同地标记的1,5,9- decatriynes（气相pyrolyses 1）和1,5,9- cyclododecatriynes（2）进行了研究，以确定热异构化的可能的模式。条件在范围400-600 iocluded温度°，40-10的压力-4乇，并且接触时间CA 1毫秒至在15s.The标记模式1和2进行选择以能够区分直接分子内[炔烃单元的2 + 2 + 2]环加成形成芳族环（具有随后的重排的perbaps）和1,5-二炔部分的[3.3]σ移。同位素合成的方法（特别是13C）标记了三炔的设计并没有实现。通往5,6- 13 C 2 -1,5,9-癸三炔（1c）的路线使用了一种新方法，用于合成对称当量的炔烃，包括两个当量的烷基铜试剂和二碘乙炔-13 C 2。1,10-的合成13 C ^ 2 -1,5,9-cyclododecatriyne（2B）中的溶液来完成开始使用K 13 CN，拟订标

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87607-9

文献信息

• Mechanism of the isomerization of 1,5,9-cyclododecatriyne to hexaradialene: 1,2:3,4:5,6-tricyclobutabenzene is not an intermediate
  作者：William V. Dower、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00388a111

  日期：1982.12

  Das F3C, ]dotierte Cyclododecatriin (I) (Darstellung beschrieben) lagert sich thermisch zu [1,4-′3C,]Hexaradialen (II) um, nicht dagegen zum [1,2-′3C2]Isomeren, wie durch Abfang mit Br2 in CH2Cl2 (-196°C), Hydrierung des Hexakis[brommethyl]benzol, Ozonolyse des erhaltenen Hexamethylbenzol zu 2,3-Butandion und dessen massenspektrometrische Analyse der "C-Verteilung sich zweifelsfrei ergibt.

  Das F3C, ]dotierte Cyclododecatriin (I) (Darstellung beschrieben) lagert sich thermisch zu [1,4-'3C,]Hexaradialen (II) um, nicht dagegen zum [1,2-'3C2]Isomeren, wie durch Abfang mit Br2在 CH2Cl2 (-196°C) 中，Hydrierung des Hexakis[brommethyl]benzol, Ozonolyse des erhaltenen Hexamethylbenzol zu 2,3-Butandion und dessen massenspektrometrische Analyze der "C-Verteilung sich zweifelsfrei ergibt.
• DOWER, W. V.;VOLLHARDT, K. P. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 24, 6878-6879
  作者：DOWER, W. V.、VOLLHARDT, K. P. C.

  DOI：——

  日期：——
• BORKOVICH A. J.; VOLLHARDT K. P. C., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1976, 98, NO 9, 2667-2668
  作者：BORKOVICH A. J.、 VOLLHARDT K. P. C.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal conversion of 15,9-triynes
  作者：William V. Dower、K. Peter、C. Vollhardt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87607-9

  日期：1986.1

  The gas phase pyrolyses of variously labeled 1,5,9-decatriynes (1) and 1,5,9-cyclododecatriynes (2) were investigated to determine possible modes of thermal isomerizations. Conditions iocluded temperatures in the range 400–600°, pressures of 40–10-4 Torr,and contact times of ca 1 ms to to 15s.The labeling patterns in 1 and 2 were chosen such as to be able to distinguish direct intramolecular [2 +2+2]cycloadditions

  不同地标记的1,5,9- decatriynes（气相pyrolyses 1）和1,5,9- cyclododecatriynes（2）进行了研究，以确定热异构化的可能的模式。条件在范围400-600 iocluded温度°，40-10的压力-4乇，并且接触时间CA 1毫秒至在15s.The标记模式1和2进行选择以能够区分直接分子内[炔烃单元的2 + 2 + 2]环加成形成芳族环（具有随后的重排的perbaps）和1,5-二炔部分的[3.3]σ移。同位素合成的方法（特别是13C）标记了三炔的设计并没有实现。通往5,6- 13 C 2 -1,5,9-癸三炔（1c）的路线使用了一种新方法，用于合成对称当量的炔烃，包括两个当量的烷基铜试剂和二碘乙炔-13 C 2。1,10-的合成13 C ^ 2 -1,5,9-cyclododecatriyne（2B）中的溶液来完成开始使用K 13 CN，拟订标
• DOWER, W. V.;VOLLHARDT, K. P. C., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 6, 1873-1881
  作者：DOWER, W. V.、VOLLHARDT, K. P. C.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图