1,5-Dimethylencyclooctan | 18216-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,5-Dimethylencyclooctan
• 英文别名: 1,5-Dimethylene cyclooctane；1,5-dimethylidenecyclooctane
• CAS: 18216-01-8
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: XSKCCLQDCJVUIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Dimethylencyclooctan 在 lithium chloride 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 氧气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 168.0h， 生成 Acetic acid (1S,6R)-6-acetoxy-bicyclo[4.3.1]dec-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed cyclization of 1,5-bismethylenecyclooctane application to one carbon ring enlargement

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81819-5
• 作为产物：
  描述：

  5-(methoxycarbonyl)bicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,5-Dimethylencyclooctan
  参考文献：
  名称：

  Baklan,V.F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 741 - 744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphorus heterocycle synthesis by RPX2·AlX3 addition to [1,n]dienes VI
  作者：A. Rudi、Y. Kashman

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85022-3

  日期：1981.1

  hydrogen and RP(O)X addition to the double bond. The phosphorylation is initiated by an unusual protonation process which employs the specific catalytic properties of the AlCl3·H2O complex (HX + RPX2 in the presence or absence of AlCl3 do not give any defined phosphorylation products but polymers). Some of the examined dienes give with water-doped RPX2·AlX3 phosphorylations and/or HX additions, involving in

  RPX 2 ·AlX 3（1的亲电子加成）（R = Ph或Me; X = Cl或Br）合成[1，n]二烯是一种有效且有用的反应，可用于合成多种新的膦杂环，例如取代的膦烷，二卤代膦酰基，膦基， 3-磷双环[3.1.0]己烷，2-磷双环[2.2.1]庚烷，2-磷双环[3.2.1]辛烷和取代的膦烷。提出了一种离子多步机理，该机理取决于中间碳原子离子的稳定性。发现磷酸化反应对水最敏感，并且在水的存在下（甚至0.1当量），其过程不同。产物是由氢和RP（O）X加至双键而产生的。磷酸化是通过不寻常的质子化过程引发的，该过程利用了AlCl 3 ·H 2的特定催化特性O配合物（在存在或不存在AlCl 3的情况下，HX + RPX 2不会产生任何定义的磷酸化产物，而是聚合物）。一些被检查的二烯给出了水掺杂的RPX 2 ·AlX 3的磷酸化和/或HX的添加，在某些情况下涉及两个双键的参与以产生分子内环化产物。这
• Sequential cyclization-silylation reactions of 1,1-disubstituted alkenes catalyzed by a cationic zirconocene complex
  作者：Gary A. Molander、Christopher P. Corrette

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00981-2

  日期：1998.7

  A catalytic method for the sequential cyclization-silylation of dienes containing one or two 1,1-disubstituted alkene moieties to form various cyclic and bicyclic organosilanes in good yield is presented.

  提出了一种催化方法，用于以高收率顺序环化甲硅烷基化包含一个或两个1，1-二取代的烯烃部分的二烯，以形成各种环状和双环有机硅烷。
• Studies on cyclooctanes—I
  作者：K.H. Baggaley、W.H. Evans、S.H. Graham、D.A. Jonas、D.H. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92642-0

  日期：1968.1

  The preparation and the addition reactions of 1,5-bismethylenecyclooctane are described, together with a novel synthesis of the bicyclo[3.3.2]decane ring system.

  描述了1，5-双亚甲基环辛烷的制备和加成反应，以及双环[3.3.2]癸烷环体系的新型合成。
• Direct Oxidation of Cyclopropanated Cyclooctanes as a Synthetic Approach to Polycyclic Cyclopropyl Ketones
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Kristian S. Andriasov、Svetlana A. Stepanova、Igor P. Gloriozov、Yuri K. Grishin、Tamara S. Kuznetsova、Elena B. Averina

  DOI：10.1002/ejoc.201701671

  日期：2018.2.21

  A series of polycyclic hydrocarbons containing cyclopropane moieties 1,2-annelated or spiro-condensed with cyclooctane ring were investigated under oxidative conditions. Four oxidizing systems (O3 on SiO2, dioxirane derived from trifluoroacetone, CrO3 and RuO4, generated in situ), were employed to evaluate and compare their reactivity and usefulness. RuO4 was found to be the best one, considering its

  在氧化条件下研究了一系列含有环丙烷部分 1,2-与环辛烷环缩合或螺环稠合的多环烃。四种氧化系统（SiO2 上的 O3、源自三氟丙酮的二环氧乙烷、CrO3 和 RuO4，原位生成）被用来评估和比较它们的反应性和实用性。发现 RuO4 是最好的，考虑到它的氧化能力和简单的制备程序。找到了多环烃特定氧化的条件。获得了含有环丙基羰基部分的新型环辛烷衍生物。
• Catalytic Cyclization/Silylation of Dienes Containing 1,1-Disubstituted Olefins Using Organolanthanide and Group 3 Organometallic Complexes
  作者：Gary A. Molander、Eric D. Dowdy、Herbert Schumann

  DOI：10.1021/jo972359k

  日期：1998.5.1

  The catalytic cyclization/silylation reaction of hindered dienes has been investigated using the relatively unhindered complexes Me2Si(C5H3SiMe3)(2)YCH(TMS)(2) and [Cp(2)(TMS)LnMe](2) (Ln = Y, Lu). A nide variety of dienes and trienes bearing a number of functional groups were cyclized, affording silanes containing quaternary centers in a diastereoselective fashion and in good yield. The products can be oxidized using one of several different protocols, yielding alcohols for further functionalization.