2,5-bis(4-hexylthiophen-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole | 1097853-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-bis(4-hexylthiophen-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole
• 英文别名: 2,5-Bis(4-hexylthiophen-2-yl)-[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazole
• CAS: 1097853-57-0
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂S₄
• 分子量: 474.78
• InChiKey: XGRRWNICKUXVOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-hexylthiophen-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-{4-hexyl-5-[4-(diphenylamino)phen-1-yl]thiophen-2-yl}-5-(4-hexyl-5-iodothiophen-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  基于熔融双噻唑核的有机发色团及其在染料敏化太阳能电池中的应用

  摘要：

  四种新的 D-π-A 有机染料，包含噻唑并 [5,4-d] 噻唑双环系统 (TTZ1–2) 或苯并[1,2-d:4,5-d']双噻唑三环单元 (BBZ1) –2) 已经合成并充分表征。合成的关键步骤包括有效的 MW 辅助制备噻唑并 [5,4-d] 噻唑核和通过 Suzuki 偶联对两种不同的二卤噻吩基衍生物进行选择性功能化。所有化合物都显示出与其在染料敏化太阳能电池中的应用相容的光和电化学特性。此外，通过TD-DFT计算研究了它们的电子结构和跃迁。用染料 TTZ1 制造的染料敏化太阳能电池产生的平均功率转换效率分别对应于在相同条件下记录的含有参考染料 N3 和 D5 的电池性能的 43% 和 60%。效率测量和电化学阻抗谱 (EIS) 实验表明，使用鹅去氧胆酸 (CDCA) 作为共吸附剂有利于破坏染料 - 染料相互作用并减缓细胞内的重组过程，从而使功率转换效率高达 3.53 %获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201629
• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,5-bis(4-hexylthiophen-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  基于熔融双噻唑核的有机发色团及其在染料敏化太阳能电池中的应用

  摘要：

  四种新的 D-π-A 有机染料，包含噻唑并 [5,4-d] 噻唑双环系统 (TTZ1–2) 或苯并[1,2-d:4,5-d']双噻唑三环单元 (BBZ1) –2) 已经合成并充分表征。合成的关键步骤包括有效的 MW 辅助制备噻唑并 [5,4-d] 噻唑核和通过 Suzuki 偶联对两种不同的二卤噻吩基衍生物进行选择性功能化。所有化合物都显示出与其在染料敏化太阳能电池中的应用相容的光和电化学特性。此外，通过TD-DFT计算研究了它们的电子结构和跃迁。用染料 TTZ1 制造的染料敏化太阳能电池产生的平均功率转换效率分别对应于在相同条件下记录的含有参考染料 N3 和 D5 的电池性能的 43% 和 60%。效率测量和电化学阻抗谱 (EIS) 实验表明，使用鹅去氧胆酸 (CDCA) 作为共吸附剂有利于破坏染料 - 染料相互作用并减缓细胞内的重组过程，从而使功率转换效率高达 3.53 %获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201629

文献信息

• Microwave-activated synthesis of thiazolo[5,4-d]thiazoles by a condensation/oxidation sequence
  作者：Alessio Dessì、Massimo Calamante、Alessandro Mordini、Lorenzo Zani、Maurizio Taddei、Gianna Reginato

  DOI：10.1039/c3ra45015e

  日期：——

  A microwave-assisted preparation of symmetrical thiazolo[5,4-d]thiazoles from the corresponding aldehydes is presented. The two-step reaction sequence comprises the condensation of aldehydes with dithiooxamide followed by oxidation/aromatization with 1,4-benzoquinone derivatives. The new procedure provides the desired products in good yields and in most cases allows reduction of the excess of aldehyde

  介绍了一种微波辅助从相应的醛类制备对称的噻唑并[5,4- d ]噻唑的方法。两步反应序列包括醛与二硫代草酰胺的缩合，然后用1，4-苯醌衍生物的氧化/芳构化。与以前的方法相比，新方法以高收率提供了所需的产品，并且在大多数情况下，可以减少工艺中使用的过量醛。首次展示了该反应在芳族和脂族醛上的应用。
• An unusual thiazolo[5,4-d]thiazole sensitizer for dye-sensitized solar cells
  作者：Lorenzo Zani、Gianna Reginato、Alessandro Mordini、Massimo Calamante、Maurizio Peruzzini、Maurizio Taddei、Adalgisa Sinicropi、Maria Laura Parisi、Fabrizia Fabrizi de Biani、Riccardo Basosi、Alessandro Cavallaro、Mara Bruzzi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.059

  日期：2013.7

  A novel unsymmetrical thiazolo[5,4-d]thiazole, TZ1, endowed with an unusual pi-D-A structure featuring a highly conjugated light-harvesting backbone, has been synthesized and characterized from the photo- and electrochemical point of view. Although its structure did not resemble that of typical organic sensitizers, the new compound showed properties compatible with its employment in dye-sensitized solar cells. The experimental findings were supported by the results of DFT calculations. Indeed, when tested as a sensitizer in dye-sensitized solar cells, compound TZ1 gave rise to a high average open-circuit voltage (V-oc) of 0.712 V and an average short-circuit current (J(sc)) of 7.0 mA cm(-2), resulting in a power conversion efficiency (eta) of 2.55%. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organic Chromophores Based on a Fused Bis-Thiazole Core and Their Application in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Alessio Dessì、Gabriella Barozzino Consiglio、Massimo Calamante、Gianna Reginato、Alessandro Mordini、Maurizio Peruzzini、Maurizio Taddei、Adalgisa Sinicropi、Maria Laura Parisi、Fabrizia Fabrizi de Biani、Riccardo Basosi、Riccardo Mori、Michele Spatola、Mara Bruzzi、Lorenzo Zani

  DOI：10.1002/ejoc.201201629

  日期：2013.4

  Four new D-π-A organic dyes incorporating either a thiazolo[5,4-d]thiazole bicyclic system (TTZ1–2) or a benzo[1,2-d:4,5-d′]bisthiazole tricyclic unit (BBZ1–2) have been synthesized and fully characterized. The key steps of the synthesis include an efficient MW-assisted preparation of the thiazolo[5,4-d]thiazole core and selective functionalization of two different dihalothienyl derivatives through

  四种新的 D-π-A 有机染料，包含噻唑并 [5,4-d] 噻唑双环系统 (TTZ1–2) 或苯并[1,2-d:4,5-d']双噻唑三环单元 (BBZ1) –2) 已经合成并充分表征。合成的关键步骤包括有效的 MW 辅助制备噻唑并 [5,4-d] 噻唑核和通过 Suzuki 偶联对两种不同的二卤噻吩基衍生物进行选择性功能化。所有化合物都显示出与其在染料敏化太阳能电池中的应用相容的光和电化学特性。此外，通过TD-DFT计算研究了它们的电子结构和跃迁。用染料 TTZ1 制造的染料敏化太阳能电池产生的平均功率转换效率分别对应于在相同条件下记录的含有参考染料 N3 和 D5 的电池性能的 43% 和 60%。效率测量和电化学阻抗谱 (EIS) 实验表明，使用鹅去氧胆酸 (CDCA) 作为共吸附剂有利于破坏染料 - 染料相互作用并减缓细胞内的重组过程，从而使功率转换效率高达 3.53 %获得。