(17S,18S)-resolvin E3 | 1360805-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (17S,18S)-resolvin E3
• 英文别名: (17S,18S)-17,18-dihydroxy-5Z,8Z,11Z,13E,15E-eicosapentaenoic acid；(5Z,8Z,11Z,13E,15E,17S,18S)-17,18-dihydroxyicosa-5,8,11,13,15-pentaenoic acid
• CAS: 1360805-98-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: WYCMUVNNXSREQB-PQUTTWIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊酸甲酯 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 sodium chlorite 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 甲基磺酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 sodium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.39h， 生成 (17S,18S)-resolvin E3
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of four possible stereoisomers of resolvin E3

  摘要：

  Resolvin E3, 17,18-dihydroxy-5Z,8Z,11Z,13E,15E-eicosapentaenoic acid, is a potent anti-inflammatory lipid mediator. To determine the stereochemistries of the C17- and C18-hydroxy groups of resolvin E3 and to supply a sufficient amount of material for future biological studies, we developed a highly convergent and practical route to its four possible stereoisomers. The key reactions employed here were the Horner-Wadsworth-Emmons coupling, the two copper(I)-mediated reactions between the alkynes and the propargyl tosylates, and the simultaneous reduction of the three triple bonds to the three Z-olefins. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.045

文献信息

• [EN] OPTICALLY ACTIVE NOVEL ANTI-INFLAMMATORY COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ANTI-INFLAMMATOIRE OPTIQUEMENT ACTIF, ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION CORRESPONDANT
  申请人：UNIV TOKYO

  公开号：WO2012026106A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  本発明は、従来のステロイド剤およびＮＳＡＩＤよりも強い化合物のより強い活性を有する光学異性体を提供することを課題とする。従来公知とされていないエイコサペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸の特定のジヒドロキシ体（１７，１８ジヒドロキシエイコサペンタエン酸（１７，１８－ｄｉＨＥＰＥ）など）の光学異性体が好中球の抑制活性を有することを見出し、上記課題を解決した。本発明の化合物の光学異性体は、従来知られていない物質である。したがって、新たな治療剤としての有用性を提供する。
• Total syntheses of four possible stereoisomers of resolvin E3
  作者：Daisuke Urabe、Hidenori Todoroki、Koji Masuda、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.045

  日期：2012.4

  Resolvin E3, 17,18-dihydroxy-5Z,8Z,11Z,13E,15E-eicosapentaenoic acid, is a potent anti-inflammatory lipid mediator. To determine the stereochemistries of the C17- and C18-hydroxy groups of resolvin E3 and to supply a sufficient amount of material for future biological studies, we developed a highly convergent and practical route to its four possible stereoisomers. The key reactions employed here were the Horner-Wadsworth-Emmons coupling, the two copper(I)-mediated reactions between the alkynes and the propargyl tosylates, and the simultaneous reduction of the three triple bonds to the three Z-olefins. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.