1,7-bis(2-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-bis(2-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• 英文别名: 1,7-bis(2-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione；RK88
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: QAPUBEVAKIWUPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 cis-(2,2'-bipyridine)dinitratopalladium(II) 、 1,7-bis(2-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到[Pd(2,2-bipyridine)(BDHC-A2)](PF₆)
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类钯（II）配合物的合成，表征及ROS介导的抗肿瘤作用

  摘要：

  基于从芳香醛合成姜黄素及其衍生物，通过涉及自发去质子化的定向自组装方法，合成了一系列新的钯（II）与姜黄素（或其衍生物）和2,2'-联吡啶的配合物H 2 O /丙酮溶液中的姜黄素配体的制备 这些配合物已通过1 H（13 C）NMR，HRMS和元素分析进行了表征。通过X射线衍射分析确定了3h的晶体结构。通过MTT测试它们的细胞毒性。初步结果表明，配合物3d，3f，3h对三种癌细胞（如MCF-7，HeLa和A549细胞）的增殖具有明显的抑制作用，它们的活性比顺铂高。进一步的机理研究表明，受试复合物3h使细胞周期停滞在S期，并可以通过依赖于活性氧（ROS）的途径破坏线粒体膜电位并诱导肿瘤细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.027
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 boron trioxide 、 硼酸三丁酯 、 正丁胺 作用下， 反应 2.5h， 以51%的产率得到1,7-bis(2-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类钯（II）配合物的合成，表征及ROS介导的抗肿瘤作用

  摘要：

  基于从芳香醛合成姜黄素及其衍生物，通过涉及自发去质子化的定向自组装方法，合成了一系列新的钯（II）与姜黄素（或其衍生物）和2,2'-联吡啶的配合物H 2 O /丙酮溶液中的姜黄素配体的制备 这些配合物已通过1 H（13 C）NMR，HRMS和元素分析进行了表征。通过X射线衍射分析确定了3h的晶体结构。通过MTT测试它们的细胞毒性。初步结果表明，配合物3d，3f，3h对三种癌细胞（如MCF-7，HeLa和A549细胞）的增殖具有明显的抑制作用，它们的活性比顺铂高。进一步的机理研究表明，受试复合物3h使细胞周期停滞在S期，并可以通过依赖于活性氧（ROS）的途径破坏线粒体膜电位并诱导肿瘤细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.027

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory properties of some aromatic and heterocyclic aromatic curcuminoids
  作者：M. Akram Khan、Riyad El-Khatib、K.D. Rainsford、M.W. Whitehouse

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.11.004

  日期：2012.2

  A variety of novel aromatic and heterocyclic aromatic curcuminoids were synthesised, characterised and their anti-inflammatory activities (AIA) determined in vivo. Some of these compounds also were tested for inflammatory mediator production. The AIA of the main representatives of these compounds were assessed by oral administration to female Wistar rats using (a) acute carrageenan-induced paw oedema

  合成了多种新颖的芳香族和杂环芳香类姜黄素，对其进行了表征，并在体内确定了它们的抗炎活性（AIA）。还测试了其中一些化合物的炎性介质产生。这些化合物的主要代表的AIA通过使用（a）角叉菜胶诱导的爪水肿，（b）慢性佐剂性关节炎（治疗模式）和（c）消炎活性评估对Wistar大鼠口服给药来评估酵母菌发热。在预先发炎的大鼠中确定胃溃疡。天然姜黄素显示出适度的阿司匹林样抗炎活性，与PGE 1并用时增强类似米索前列醇的增效剂。与此相反，四种新型姜黄素（RK-97，RK-103，RK-104和RK-106），其中双姜黄素-甲氧基-苯基用取代双-dimethoxybutenolidyl-（抗坏血酸），二萘基，和与赋形剂处理的对照相比，双呋喃基衍生物分别在抗关节炎试验中具有有效的活性，几乎没有胃或全身毒性。在姜黄素类化合物中，呋喃RK-106是唯一在体外抑制单核细胞系THP-1中TNFα和IL-1β产生的化合物。RK-106对PGE
• Cancer treatment using curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20060276536A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Cancer or a precancerous condition is treated by administering a curcumin derivative to a subject.

  癌症或癌前病变可以通过向受试者施用姜黄素衍生物来治疗。
• Therapeutic curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20070060644A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素和治疗疾病的方法。
• THERAPEUTIC CURCUMIN DERIVATIVES
  申请人：STC.UNM

  公开号：US20150011494A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素及其方法，用于治疗疾病。
• Synthesis, characterization and ROS-mediated antitumor effects of palladium(II) complexes of curcuminoids
  作者：Yanci Li、Zhenyu Gu、Can Zhang、Shenghui Li、Liang Zhang、Guoqiang Zhou、Shuxiang Wang、Jinchao Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.027

  日期：2018.1

  Based on the synthesis of curcumin and its derivatives from aromatic aldehydes, a novel series of palladium(II) complexes with curcumin (or its derivatives) and 2,2′-bipyridine have been synthesized through a directed self-assembly approach that involves spontaneous deprotonation of the curcuminoid ligands in H2O/acetone solution. These complexes have been characterized by 1H (13C) NMR, HRMS and elemental

  基于从芳香醛合成姜黄素及其衍生物，通过涉及自发去质子化的定向自组装方法，合成了一系列新的钯（II）与姜黄素（或其衍生物）和2,2'-联吡啶的配合物H 2 O /丙酮溶液中的姜黄素配体的制备 这些配合物已通过1 H（13 C）NMR，HRMS和元素分析进行了表征。通过X射线衍射分析确定了3h的晶体结构。通过MTT测试它们的细胞毒性。初步结果表明，配合物3d，3f，3h对三种癌细胞（如MCF-7，HeLa和A549细胞）的增殖具有明显的抑制作用，它们的活性比顺铂高。进一步的机理研究表明，受试复合物3h使细胞周期停滞在S期，并可以通过依赖于活性氧（ROS）的途径破坏线粒体膜电位并诱导肿瘤细胞凋亡。