1,17-octadecadiene | 13560-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,17-octadecadiene
• 英文别名: Octadecadiene-1,17；octadeca-1,17-diene
• CAS: 13560-93-5
• 化学式: C₁₈H₃₄
• 分子量: 250.468
• InChiKey: GUYLTGCUWGGXHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167-170 °C
• 密度：
  0.7983 g/cm3
• 保留指数：
  1781;1782

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,17-octadecadiene 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 1,2,17,18-Tetrabromoctadecan
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Properties of Some Oxidation Products of 1,11-Dodecadiene and 1,17-Octadecadiene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01491a035
• 作为产物：
  描述：

  1,18-octadecamethylene diacetate 生成 1,17-octadecadiene
  参考文献：
  名称：

  Polymerization of Higher α-Diolefins with Metal Alkyl Coordination Catalysts¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01526a072

文献信息

• Unified Strategy for 1,5,9- and 1,5,7-Triols via Configuration-Encoded 1,5-Polyol Synthesis: Preparation and Coupling of C15–C25 and C26–C40 Fragments of Tetrafibricin
  作者：Ryan M. Friedrich、Jay Q. Bell、Alfredo Garcia、Zican Shen、Gregory K. Friestad

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02034

  日期：2018.11.16

  fragments was achieved via a BF3·OEt2-mediated Mukaiyama aldol construction with high 1,3-anti stereoinduction, revealing some unexpected insights on the impact of silyl protecting groups on 1,3-anti diastereocontrol by a β-siloxyaldehyde aldol acceptor. Directed 1,3-anti reduction completed the stereostructure of the C15–C40 portion of tetrafibricin, with configurations established by a combination of

  不同种类的天然产物包含手性的1,5,9-和1,5,7-三醇立体三联体，包括新型纤维蛋白原受体拮抗剂四纤蛋白。与包含这些基序的化合物相关的生物活性确保了从廉价且容易获得的试剂到1,5-多元醇家族的靶向合成策略，同时避免了在每个醇立体中心确定构型的需要。在随附的论文中，我们通过迭代配置编码的策略提出了这些问题的解决方案，该策略利用了对映纯α-甲硅烷氧基-γ-磺腈结构单元的Julia-Kocienski偶联。立体控制是明确的，并且通过不对称催化可以以多克的数量获得结构单元。这种方法有效地访问了四纤蛋白的C26–C40亚基，其中包含syn，syn -1,5,9-triol和向四纤蛋白发展所需的所有立体化学和功能性。通过将1，5-多元醇合成与非对映选择性分子内共轭物加成合并，修饰得到了四纤蛋白C15-C25片段内的抗，顺-1,5,7-三醇。C15–C25和C26–C40片段的结合是通过BF 3 ·OEt
• Intramolecular Michael Reactions by Iron(III) Catalysis
  作者：Jens Christoffers、Heiko Oertling

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00045-4

  日期：2000.3

  Seven-membered ring annulation is achieved by an intramolecular Michael reaction catalyzed by iron(III) chloride hexahydrate. Reaction conditions are mild and non-basic, and chemo- and stereoselectivity is excellent. Contrastingly, this method fails for a 17-membered ring annulation.

  通过六水合氯化铁（III）的分子内迈克尔反应实现七元环环化。反应条件温和且非碱性，化学和立体选择性极好。相比之下，此方法对于17元环空环失败。
• Studies on the Synthesis of Macrocyclic Allenes by Ring Closing Metathesis and Doering-Moore-Skattebøl Reaction
  作者：Christian E. Janßen、Norbert Krause

  DOI：10.1002/ejoc.200500096

  日期：2005.6

  access to the allenic cyclophane 8. The macrocycles 13 and 17 with the allenic bridge between the aromatic units were also obtained efficiently by copper-promoted S N 2'-substitution of propargylic acetates and ring-closing metathesis. Alternatively, macrocyclic allenes can be synthesized by ring-closing metathesis of α,ω-bisallenes, as was demonstrated by the formation of the products 20, 21, and 23.

  描述了几种有效的合成方法，合成具有通用结构 2/3 的丙二烯环芳烃，它们作为手性配体或宿主分子很受关注。钌催化的闭环复分解和使用 Seyferth 试剂 PhHgCBr 3 的 Doering-Moore-Skattebel (DMS) 反应的组合提供了获得丙二烯环烷 8 的直接途径。 大环 13 和 17 与芳烃单元之间的丙二烯桥还通过铜促进的 SN 2'-丙炔乙酸酯的取代和闭环复分解有效地获得。或者，大环丙二烯可以通过 α,ω-双丙二烯的闭环复分解合成，如产物 20、21 和 23 的形成所示。
• Syntheses and Palladium, Platinum, and Borane Adducts of Symmetrical Trialkylphosphines with Three Terminal Vinyl Groups, P((CH₂)_mCH=CH₂)₃
  作者：Agnieszka J. Nawara-Hultzsch、Katrin Skopek、Takanori Shima、Michał Barbasiewicz、Gisela D Hess、Dirk Skaper、John A Gladysz

  DOI：10.1515/znb-2010-0327

  日期：2010.3.1

  Reactions of Br(CH₂)_mCH=CH₂ with Mg powder and then PCl₃ (0.33 equiv.) afford P((CH₂)_m- CH=CH₂)₃ (1; m = a, 4; b, 5; c, 6; d, 7; e, 8; f, 9; 52 - 87%). Reactions of 1a - c, e with PdX₂(COD) (X = Cl, Br) give trans-PdX₂(P((CH₂)_mCH=CH₂)₃)₂ (35 - 92%). Reactions of 1b - e with PtCl₂ in benzene give mainly trans-PtCl₂(P((CH₂)mCH=CH₂)₃)₂ (trans-5b-e; 52 - 75%), whereas those with K₂PtCl₄ in water give mainly cis-5b-e (33 - 70%). The reaction of equimolar quantities of 1c and H₃B・S(CH₃)₂ gives the 1 : 1 adduct H₃B・P((CH₂)₆CH=CH₂)₃ (85%). In none of these transformations are by-products derived from the C=C linkages observed

  Br(CH₂)ₘCH=CH₂与镁粉和PCl₃（0.33当量）的反应得到P((CH₂)ₘ- CH=CH₂)₃（1; m = a, 4; b, 5; c, 6; d, 7; e, 8; f, 9; 52 - 87％）。1a - c, e与PdX₂(COD)（X = Cl, Br）反应得到反式-PdX₂(P((CH₂)ₘCH=CH₂)₃)₂（35 - 92％）。1b - e与PtCl₂在苯中反应主要得到反式-PtCl₂(P((CH₂)ₘCH=CH₂)₃)₂（反-5b-e; 52 - 75％），而与K₂PtCl₄在水中反应主要得到顺式-5b-e（33 - 70％）。1c和H₃B・S(CH₃)₂等量反应得到1：1加合物H₃B・P((CH₂)₆CH=CH₂)₃（85％）。在这些转化中，没有观察到来自C=C键的副产物。
• Hydrophilic conditions: a new way for self-assembly of hybrid silica containing long alkylene chains
  作者：Johan Alauzun、Ahmad Mehdi、Catherine Reyé、Robert J. P. Corriu

  DOI：10.1039/b416157b

  日期：——

  For the first time, hybrid materials with long-range order (lamellar and even 2D hexagonal) were obtained during hydrolysis–polycondensation of α,ω-bis(trimethoxysilyl)alkanes thanks to hydrophobic van-der-Waals type interactions using highly hydrophilic conditions, the nanostructure depending mainly on the alkylene chain lengths.

  首次在α,ω-bis(trimethoxysilyl)烷烃的水解-聚缩合过程中获得了具有长程有序的杂化材料（层状和甚至二维六角形），这得益于在高度亲水条件下的疏水范德瓦尔斯类型相互作用，纳米结构主要取决于烷基链的长度。