ethyl 2-hydroxyethyl sulfoxide | 21975-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: ethyl 2-hydroxyethyl sulfoxide
• 英文别名: ethyl hydroxyethyl sulfoxide；2-(ethylsulfinyl)ethan-1-ol；2-ethanesulfinyl-ethanol；2-Aethansulfinyl-aethanol；2-ethylsulphinyl ethanol；Aethyl-β-hydroxiaethyl-sulfoxid；2-(Ethanesulfinyl)ethanol；2-ethylsulfinylethanol
• CAS: 21975-18-8
• 化学式: C₄H₁₀O₂S
• mdl: MFCD12035390
• 分子量: 122.188
• InChiKey: BKPCDGKOQNYNOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54 °C(Press: 0.003 Torr)
• 密度：
  1.1685 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxyethyl sulfoxide 在 [ReOCl₃(PPh₃)₂] 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到乙基2-羟乙基硫醚
  参考文献：
  名称：

  hen催化的亚砜还原

  摘要：

  报道了一种温和，有效的方法，该方法用三苯基膦和催化剂ReOCl 3（PPh 3）2（I）将亚砜催化还原成硫化物。芳基亚砜的还原速度快于烷基，并且对于位阻亚砜和具有常见有机官能团的亚砜，该反应是成功的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01836-9
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-羟乙基硫醚 在 eosin Y aggregates of dendrimers derived from piller[5]arene, urea and tetraphenylethylene 、 air 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-hydroxyethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  基于 AIEgen 支链轮烷树枝状聚合物的人工光收集系统用于高效光催化

  摘要：

  以构建高效光收集新平台为目标，AIEgen 功能化的 [2] 轮烷通过可控发散方法成功实现了 AIEgen 支化轮烷树枝状大分子新家族的精确合成。在由此产生的 AIE 大分子中，多达 21 个 AIEgen 位于每个分支的尾部，从而使它们成为 AIEgen 分支树枝状聚合物的第一个成功例子。由于轮烷支链的溶剂诱导转换特性，集成的轮烷树枝状大分子在聚集诱导发射（AIE）过程中显示出有趣的动态特征。此外，基于这些 AIEgen 支链轮烷树枝状大分子进一步构建了新型人工光收集系统，

  DOI：

  10.1002/anie.202106035

文献信息

• Oxidative Detoxification of Sulfur-Containing Chemical Warfare Agents by Electrophilic Iodine
  作者：Boris Smolkin、Noam Levi、Naama Karton-Lifshin、Lea Yehezkel、Yossi Zafrani、Ishay Columbus

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02306

  日期：2018.11.16

  chemical warfare agents was performed in organic medium by electrophilic iodine reagents. Kinetic experiments on sulfur mustard (HD) showed rapid (t1/2 < 3 min) and selective oxidation to the nonvesicant sulfoxide product (HD-SO) in acetonitrile or propylene carbonate solutions (9% water added) containing excess N-iodosuccinimide (NIS). Molecular iodine solutions in these solvents led to similar results as

  含硫化学战剂的轻度氧化是通过亲电子碘试剂在有机介质中进行的。硫芥子气（HD）的动力学实验表明快速（吨1/2 <3分钟）和选择性氧化，以在乙腈或碳酸亚丙酯溶液中nonvesicant亚砜产物（HD-SO）含有过量（加入9％的水）ñ碘代丁二酰亚胺（ NIS）。在这些溶剂中的分子碘溶液产生的结果与NIS相似，但速度要慢得多（t 1 /2〜90分钟）。供体数较高的溶剂（例如THF，DMF或DMSO）在碘和NIS的情况下均显示出较慢的速率。神经毒剂O-乙基-S -2-（N，N的氧化使用NIS在DMSO溶液中，对无毒的乙基甲基膦酸产物有选择性的（-二异丙基氨基乙基）甲基硫代膦酸酯（VX）表现出较快的速率（t 1/2 = 6分钟）。在使用VX测试的所有其他溶剂中，速率均较慢（t 1 /2〜30–70分钟）。在相同条件下用氯乙基乙基硫醚（HD模拟物）和O，S-二乙基甲基硫代磷酸膦酸酯（VX模拟物）进行的氧
• Surface decorated magnetic nanoparticles with Mn-porphyrin as an effective catalyst for oxidation of sulfides
  作者：Saeedeh Shokoohi、Saeed Rayati

  DOI：10.1142/s1088424621500802

  日期：2022.1

  different sulfides with urea hydrogen peroxide (UHP) in the presence of imidazole as co-catalyst in ethanol under heterogeneous conditions. The eco-friendly property of ethanol strongly induced us to employ it as the reaction solvent in this oxidation system. Complete conversion ( ≥99) of sulfides to the corresponding sulfoxide or sulfones was obtained for ethyl phenyl sulfide, phenyl vinyl sulfide, diallyl

  Mn-卟啉配合物与磁性纳米粒子（SMNP）的二氧化硅涂层表面协调锚定。随后，通过傅里叶变换红外 (FT-IR)、紫外-可见 (UV-vis) 光谱、粉末 X 射线衍射 (XRD)、扫描电子对非均相纳米催化剂 (Fe 3 O 4 @SiO 2 -MnTCPP) 进行了表征。显微镜 (SEM)、振动样品磁强计 (VSM)、热重分析 (TGA) 和透射电子显微镜 (TEM)。热稳定性高达 350 左右∘基于热重分析验证制备的纳米催化剂的C。最后，在非均相条件下，在咪唑作为助催化剂的乙醇中，利用过氧化脲（UHP）对不同硫化物进行绿色氧化，利用了磁性可回收锰催化剂的催化性能。乙醇的环保特性强烈促使我们将其用作该氧化系统中的反应溶剂。完全转换（ ≥99)的硫化物得到相应的亚砜或砜为乙基苯基硫醚、苯基乙烯基硫醚、二烯丙基硫醚、硫氰酸根合乙烷、2-乙基巯基乙醇和四氢噻吩。此外，回收的催化剂在至少三个循环内保持恒定的转化率。
• Selective synthesis of sulfoxides and sulfones <i>via</i> controllable oxidation of sulfides with <i>N</i>-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Xiaobo Xu、Leyu Yan、Shengqiang Wang、Panpan Wang、A-Xiu Yang、Xiaolong Li、Hao Lu、Zhong-Yan Cao

  DOI：10.1039/d1ob01632f

  日期：——

  A practical and mild method for the switchable synthesis of sulfoxides or sulfones via selective oxidation of sulfides using cheap N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the oxidant has been developed. These highly chemoselective transformations were simply achieved by varying the NFSI loading with H2O as the green solvent and oxygen source without any additives. The good functional group tolerance makes

  已经开发出一种实用且温和的方法，通过使用廉价的N-氟苯磺酰亚胺(NFSI) 作为氧化剂选择性氧化硫化物来切换合成亚砜或砜。这些高度化学选择性的转化是通过改变 NFSI 负载而实现的，H 2 O 作为绿色溶剂和氧源，没有任何添加剂。良好的官能团耐受性使该策略具有价值。
• Chemoselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides Using<i>N</i>-<i>t</i>-Butyl-<i>N</i>-chlorocyanamide
  作者：Vinod Kumar、Mahabir Parshad Kaushik

  DOI：10.1246/cl.2005.1230

  日期：2005.9

  A simple, efficient and highly chemoselective method has been developed for the synthesis of sulfoxides from sulfides using N-t-butyl-N-chlorocyanamide as an oxidant in a mixed acetonitrile–water solution with a 1:1 mol ratio of oxidant to sulfides. N-t-butyl-N-chlorocyanamide, a source of positive chlorine, has been used for conversion of the variety of sulfides into their corresponding sulfoxides in quantitative yields.

  已开发出一种简单、高效且具有高度化学选择性的方法，以N-t-butyl-N-chlorocyanamide作为氧化剂，在1:1摩尔比的氧化剂与硫化物的混合乙腈-水溶液中合成亚砜。N-t-butyl-N-chlorocyanamide作为阳性氯源，已用于将多种硫化物转化为相应的亚砜，产率为定量。
• A peroxotungstate-ionic liquid brush assembly: an efficient and reusable catalyst for selectively oxidizing sulfides with aqueous H2O2 solution in neat water
  作者：Xianying Shi、Wenjuan Ma、Hui Ou、Xiaoyan Han、Congmin Lu、Yan Chen、Junfa Wei

  DOI：10.1590/s0103-50532012005000012

  日期：——

  An efficient and reusable heterogeneous catalytic assembly of peroxotungstate held in a ionic liquid (IL) brush was synthesized and an environmentally-friendly procedure was developed for selective oxidation of sulfides at room temperature using 30 wt.% hydrogen peroxide as the terminal oxidant and water as a sole solvent. No organic co-solvent or other additive was needed. A 1.5-2.0 mol% (based on

  合成了一种高效且可重复使用的过氧化钨酸盐的多相催化组件，该组件装在离子液体（IL）刷子中，并开发了一种环境友好的程序，可在室温下使用30 wt。％的过氧化氢作为末端氧化剂，并用水作为硫化物选择性氧化唯一的溶剂。不需要有机助溶剂或其他添加剂。发现1.5-2.0摩尔％（基于W原子）的负载催化剂足以进行平滑和清洁的反应。通过简单地控制过氧化氢的当量，脂族和芳族硫化物都被有效地和选择性地转化为它们各自的亚砜或砜。除了高催化活性外，该催化剂还显示出优异的化学选择性。敏感的官能团，例如双键和羟基，即使在过量的过氧化氢下，反应仍保持在氧化条件下。催化剂易于回收（通过简单过滤）并重复使用至少八次，而活性没有明显下降。