1,18-octadecamethylene diacetate | 20295-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,18-octadecamethylene diacetate
• 英文别名: octadecane-1,18-diacetate；1,18-diacetoxy-octadecane；1,18-Diacetoxy-octadecan；1,18 diacetoxyoctadecane；1,18-Octadecandiol-diacetat；n-Octadecandiyl-diacetat；18-Acetyloxyoctadecyl acetate
• CAS: 20295-08-3
• 化学式: C₂₂H₄₂O₄
• 分子量: 370.573
• InChiKey: MVQGQFCNNHXYDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5-61.0 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  398.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,18-octadecamethylene diacetate 在 咪唑 、 二氯二茂锆 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 1-methoxy-4-(19-methyleicos-19-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Alkyl-β,γ-unsaturated Esters through Efficient Cu-Catalyzed Allylic Alkylations

  摘要：

  A method for enantioselective Cu-catalyzed allylic substitution between various alkylzincs and alpha,beta-unsaturated carboxylic esters that bear a gamma-phosphate is reported. These transformations afford alpha-alkyl-beta,gamma-unsaturated carbonyls with regioselectivities of 7:1 to >20:1 (S(N)2':S(N)2) and in 87-97% ee. The utility of the method is illustrated by a convergent total synthesis of topoisomerse II inhibitor (R)-elenic acid.

  DOI：

  10.1021/ja0300618
• 作为产物：
  描述：

  十八烷二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1,18-octadecamethylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  Musgrave et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bifunctional compounds from reaction of alkoxy hydroperoxides with metal salts
  作者：G. Cardinale、J.A.M. Laan、D. Van Der Steen、J.P. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91447-4

  日期：1985.1

  with ferrous sulfate. C-C bond scission and radical formation was followed by dimerization of the radicals formed. Ozonides reacted similarly. Acyclic and cyclic olefins, including a cyclic enol ether, gave rise to a range of α,ω-disubstituted products in modest yields. By using ferric chloride, ω-chloro esters were obtained from the alkoxy hydroperoxides derived from olefinic esters.

  通过在醇溶液中使烯烃臭氧化而获得的氢过氧化烷氧基用硫酸亚铁处理。CC键断裂和自由基形成之后，是所形成的自由基的二聚化。臭氧反应类似。无环和环状烯烃，包括环状烯醇醚，以适度的收率产生了一系列α，ω-二取代的产物。通过使用氯化铁，从衍生自烯烃酯的烷氧基氢过氧化物获得ω-氯酸酯。
• Polymerization of Higher α-Diolefins with Metal Alkyl Coordination Catalysts¹
  作者：C. S. Marvel、W. E. Garrison

  DOI：10.1021/ja01526a072

  日期：1959.9
• The “two-fold reaction” benchmark applied to the copper catalyzed assembling of 1ω-difunctional hydrocarbon chains
  作者：Manfred Schlosser、Henri Bossert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86560-1

  日期：1991.8

  Long-chain hydrocarbons carrying vinyl groups, chlorine atoms or oxygen functions at the terminal positions can be prepared with excellent yields by copper mediated coupling of alkyl tosylates and Grignard reagents. No ''breeding stage'' is necessary if the cuprous complex dilithium trichlorocuprate rather than a cupric salt is employed as the catalyst.
• CARDINALE, G.;LAAN, J. A. M.;STEEN, D. VAN, DER;WARD, J. P., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 24, 6051-6054
  作者：CARDINALE, G.、LAAN, J. A. M.、STEEN, D. VAN, DER、WARD, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• US4233230A
  申请人：——

  公开号：US4233230A

  公开（公告）日：1980-11-11