4,4-bis-methylsulfanyl-but-3-en-2-ol | 15081-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-bis-methylsulfanyl-but-3-en-2-ol
• 英文别名: 4,4-Bis(methylsulfanyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 15081-72-8
• 化学式: C₆H₁₂OS₂
• 分子量: 164.293
• InChiKey: ZIORFKHOOKKYEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis-methylsulfanyl-but-3-en-2-ol 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7,7-bis(methylthio)-1-(2-thienyl)-2,4,6-heptatriene-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烯二硫缩醛可作为通用的合成子，用于替代1,3至1,11羰基转位：一种新的多烯合成方法

  摘要：

  1,7到1，I1羰基I换位的模型策略，涉及将1,2，H硼氢化钠或Grignard试剂加到通过将双（甲硫基）聚烯醛1-与活性亚甲基酮缩合而得到的多烯基氧杂环丁烷二硫代乙缩醛中，然后通过三氟化硼醚醚催化的甲醇分解反应已经描述了将所得的多烯基甲醇缩醛制得1，n转座的多烯酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88875-9
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 在 氢气 作用下， 生成 4,4-bis-methylsulfanyl-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烯二硫缩醛可作为通用的合成子，用于替代1,3至1,11羰基转位：一种新的多烯合成方法

  摘要：

  1,7到1，I1羰基I换位的模型策略，涉及将1,2，H硼氢化钠或Grignard试剂加到通过将双（甲硫基）聚烯醛1-与活性亚甲基酮缩合而得到的多烯基氧杂环丁烷二硫代乙缩醛中，然后通过三氟化硼醚醚催化的甲醇分解反应已经描述了将所得的多烯基甲醇缩醛制得1，n转座的多烯酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88875-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of hydroxy-ketenedithioacetals from aldehydes
  作者：Sylvie Tchertchian、Yannick Vallée

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00413-x

  日期：1998.7

  The reaction of Garner's aldehyde with dithioacetate enethiolates followed by alkylation of the intermediate aldolate gives hydroxy-ketenedithioacetals with a moderate anti selectivity. This methodology was applied to the synthesis of various other ketene dithioacetals with high E or Z stereoselectivity.

  Garner醛与二硫代乙酸乙烯酯的反应，然后将中间体醛缩酸酯烷基化，得到具有中等抗选择性的羟基-烯酮二硫缩醛。该方法学应用于具有高E或Z立体选择性的各种其他乙烯酮二硫缩醛的合成。
• Oxoketene dithioacetals as versatile synthons for alternative 1,3 to 1,11 carbonyl transpositions: A new polyene synthesis
  作者：Malapaka Chandrasekharam、Chitoorthekkathil V Asokan、Hiriyakksnavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88875-9

  日期：1990.1

  strategy for 1,7 to 1,I1 carbonyI transpositions involving 1,2 addition of sodium borohydride or Grignard reagents to polyenyl oxoketene dithioacetals obtained by condensation of bis(methylthio)polyenals 1- with active methylene ketones, followed by borontrifluoride etherate catalyzed methanolysis of the resulting polyenyl carbinol acetals to give 1,n transposed polyene esters has been described.

  1,7到1，I1羰基I换位的模型策略，涉及将1,2，H硼氢化钠或Grignard试剂加到通过将双（甲硫基）聚烯醛1-与活性亚甲基酮缩合而得到的多烯基氧杂环丁烷二硫代乙缩醛中，然后通过三氟化硼醚醚催化的甲醇分解反应已经描述了将所得的多烯基甲醇缩醛制得1，n转座的多烯酯。
• Saquet,M.; Thuillier,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3969 - 3977
  作者：Saquet,M.、Thuillier,A.

  DOI：——

  日期：——
• A one-pot stereoselective synthesis of hydroxy-ketenedithioacetals from aldehydes
  作者：Sylvie Tchertchian、Yannick Vallée

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01268-m

  日期：1995.8

  The reaction of aldehydes with dithioacetate enethiolates followed by alkylation of the intermediate aldolate gives hydroxy-ketenedithioacetals with high stereoselectivity.
• Polarized ketene dithioacetals. 28. A new general highly stereoselective and regiospecific method for homologation of ketones to .alpha.,.beta.-unsaturated esters via .alpha.-oxoketene dithioacetals
  作者：Bekington Myrboh、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1021/jo00174a032

  日期：1983.12