4-[4-(3-chloro-2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butyronitrile | 854411-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-(3-chloro-2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butyronitrile
• 英文别名: 4-(4-(3-chloro-2-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl)-butyronitrile；4-(4-(3-chloro-2-methoxyphenyl)piperazin-1yl)butyronitrile；4-[4-(3-chloro-2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butanenitrile
• CAS: 854411-90-8
• 化学式: C₁₅H₂₀ClN₃O
• 分子量: 293.796
• InChiKey: HPBNCWSURFTPSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(3-chloro-2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butyronitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-amino-1-(4-(3-chloro-2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)butane
  参考文献：
  名称：

  一系列18F钟形吡啶基苯基酰胺作为多巴胺D3受体的亚型选择性放射性配体

  摘要：

  报道了一系列新型的潜在多巴胺D3受体放射性配体作为正电子发射断层显像（PET）的成像剂的合成，生物活性和结构-选择性关系（SSR）研究。考虑到D3配体在结构上的多样性，使用CoMFA和CoMSIA方法对一系列新的氟化吡啶基苯基酰胺进行了SSR研究。预测的联苯酰胺配体系列9 a – d的体外D3亲和力显示单位数到亚纳摩尔效价（ K i = 0.52–1.6 n M），与110-210的D2亚型相比，具有出色的D3选择性。测试化合物9 a – c的倍数。通过18 F亲核取代Br或NO 2进行的放射性氟化导致[ 18 F] 9 a – d的放射化学产率为66–92％。但是，[ 18 F] 9 b和[ 18 F] 9 d的比活不够，因此无法用于体内研究。[ 18 F] 9 a和[ 18 F] 9 c的生物分布研究使用大鼠脑部放射自显影技术揭示了心室中的蓄积，因此表明[ 18 F] 9 a和[ 18

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000067
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醚 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-[4-(3-chloro-2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Fancy Bioisosteres:  Metallocene-Derived G-Protein-Coupled Receptor Ligands with Subnanomolar Binding Affinity and Novel Selectivity Profiles

  摘要：

  Metallocene-derived bioisosteres lead to exceptionally strong binding G-protein-coupled receptor ligands, indicating substantial plasticity of the receptor excluded volume. Novel binding profiles of ferrocenylcarboxamides combining subnanomolar K-i values for the dopamine D4 receptor (1a, 0.52 nM; 1b, 0.63 nM) with superpotent serotonin 5-hydroxytryptamine(1A) 1a, 0.50 nM) and dopamine D3 receptor binding (1b, 0.64 nM) and selective D4 agonist properties of the ruthenocene 1c may be a starting point for highly beneficial central nervous system active drugs.

  DOI：

  10.1021/jm050170s

文献信息

• [DE] CARBOXAMIDE DES INDOLIZINS UND SEINER AZA- UND DIAZADERIVATE<br/>[EN] INDOLIZINE CARBOXAMIDES AND THE AZA AND DIAZA DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] CARBOXAMIDES D'INDOLIZINE ET LEURS AZA- ET DIAZA-DERIVES
  申请人：SANOL ARZNEI SCHWARZ GMBH

  公开号：WO2006015737A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft neurorezeptoraktive Carboxamid-substituierte Indolizin­-Derivate der allgemeinen Formel (I) wobei X eine Gruppe mit der allgemeinen Formel (X1) repräsentiert.

  本发明涉及具有神经受体活性的羧酰胺取代的吲哩啉衍生物，其一般式为（I），其中X代表一种具有一般式（X1）的基团。
• Indolizine Carboxamides and Aza and Diaza Derivatives Thereof
  申请人：Gmeiner Peter

  公开号：US20080051409A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The present invention concerns neuroreceptor-active carboxamide-substituted indolizine derivatives of general formula I wherein X represents a group of general formula X1

  本发明涉及一般式I的神经受体活性羧酰胺取代吲哚啉衍生物，其中X代表一般式X1的基团。
• Azaindole Carboxamides
  申请人：Gmeiner Peter

  公开号：US20070299091A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The invention relates to azaindole derivatives of general formula (I), wherein X represents a group of general formula (X1). Said compounds have a therapeutic potential in the treatment of diseases that are accompanied by an impaired dopamine metabolism and/or abnormal serotonin-5-HT1a signal transmission.

  本发明涉及通式(I)的吡唑吲衍生物，其中X代表通式（X1）的一个基团。所述化合物在治疗伴随有受损的多巴胺代谢和/或异常的5-羟色胺-1a信号传递的疾病方面具有治疗潜力。
• WO2006/50976
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AZAINDOLCARBOXAMIDE
  申请人：SCHWARZ PHARMA AG

  公开号：EP1771448A1

  公开（公告）日：2007-04-11