bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: bicyclo[2.2.1]hept-2-ylcarbamic acid tert-butyl ester；rac-tert-butyl N-[(1R,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]carbamate；tert-butyl N-[(1R,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]carbamate
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: UTVCWELHZYAMDF-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E-(1,3-dimethylbuta-1,3-dienyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-4-ene 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于生成以N为中心的自由基的稳定试剂：降冰片烯的加氢胺化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200463032

文献信息

• Radical Transfer Hydroamination with Aminated Cyclohexadienes Using Polarity Reversal Catalysis:  Scope and Limitations
  作者：Joyram Guin、Christian Mück-Lichtenfeld、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1021/ja0692581

  日期：2007.4.1

  The synthesis of various new 1-aminated-2,5-cyclohexadienes is described. These reagents can be used in radical transfer hydroaminations of unactivated and electron-rich double bonds. With thiols as polarity reversal catalysts good yields are obtained. The radical hydroamination occurs with good to excellent anti-Markovnikov selectivity. Many functional groups such as alcohols, silyl ethers, phosphonates

  描述了各种新的 1-胺化-2,5-环己二烯的合成。这些试剂可用于未活化和富电子双键的自由基转移加氢胺化。使用硫醇作为极性反转催化剂可获得良好的产率。自由基加氢胺化以良好至极好的抗马尔可夫尼科夫选择性发生。许多官能团如醇、甲硅烷基醚、膦酸酯、芳基溴化物、酰亚胺、酰胺以及酸性质子在反应条件下是可以耐受的。DFT 计算提供了对甲硅烷基、烷基和氨基取代的环己二烯基的芳构化以生成相应的 C-、Si-和 N-中心自由基的见解。
• Thiol-Catalyzed Stereoselective Transfer Hydroamination of Olefins with N-Aminated Dihydropyridines
  作者：Joyram Guin、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.200703902

  日期：2008.1.11
• Stable Reagents for the Generation of N-Centered Radicals: Hydroamination of Norbornene
  作者：Jens Kemper、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.200463032

  日期：2005.8.5