2-(3-Butenyl)-5-hydroxypentanoic acid lactone | 157372-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-(3-Butenyl)-5-hydroxypentanoic acid lactone
• 英文别名: 3-(but-3-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one；3-But-3-enyloxan-2-one
• CAS: 157372-54-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: SPXXPVNWFZEGTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Butenyl)-5-hydroxypentanoic acid lactone 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 3,5-二甲基苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2-But-3-enyl-5-hydroxy-cyclopentyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A General Mechanistic Scheme for Intramolecular Electrochemical Hydrocyclizations. Mechanism of the Electroreductive Cyclization of .omega.-Keto .alpha.,.beta.-unsaturated Esters

  摘要：

  A systematic procedure is suggested for formulating possible mechanisms by which electrochemical hydrocyclization and dehydrocyclization can occur. A combination of linear sweep voltammetry (LSV) and chemical and electrochemical arguments can be used to reduce the mechanistic possibilities to a small set or even a unique mechanism. The procedure is applied to the reductive cyclization of omega-keto-alpha,beta-unsaturated esters. Of the several hundred mechanistic possibilities for this process, the combination of LSV and chemical arguments can reduce the list to four; preparative-scale electrolysis of a specially designed substrate permits assignment of a unique mechanism, the e-P-d-c-p path, at low concentrations of electroactive substance.

  DOI：

  10.1021/jo00096a054
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(but-3-en-1-yl)-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以98%的产率得到2-(3-Butenyl)-5-hydroxypentanoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  使用 SmI2 和 H2O 还原内酯的机理、选择性和合成效用的研究

  摘要：

  尽管长期以来一直认为简单的脂肪族酯和内酯位于 SmI(2) 的降低范围之外，但 H(2)O 对镧系元素试剂的激活允许以前所未有的方式操纵其中的一些底物。例如，SmI(2)-H(2)O 还原系统显示出相对于其他类别的内酯和酯还原 6 元内酯的完全选择性。使用停流分光光度法研究了还原动力学。实验和计算研究表明选择性的起源在于初始电子转移到内酯羰基。在用 SmI(2)-H(2)O 进行内酯还原过程中形成的自由基中间体可用于环化，以提供具有高非对映选择性的环状酮（或缩酮）产品。

  DOI：

  10.1021/ja906396u

文献信息

• Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-substituted lactones to chiral diols
  作者：Xiao-Hui Yang、Hai-Tao Yue、Na Yu、Yi-Pan Li、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c6sc04609f

  日期：——

  highly efficient iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-substituted lactones via dynamic kinetic resolution. Using Ir-SpiroPAP (R)-1d as a catalyst, a wide range of chiral diols were prepared in a high yield (80–95%) with a high enantioselectivity (up to 95% ee) under mild reaction conditions. This protocol was used for enantioselective syntheses of (−)-preclamol and a chiral 2,5-disubstituted

  我们报告了一种通过动态动力学拆分对外消旋 α-取代内酯进行高效铱催化不对称氢化的方案。使用 Ir-SpiroPAP ( R ) -1d作为催化剂，在温和的反应条件下以高产率 (80–95%) 和高对映选择性（高达 95% ee）制备了多种手性二醇。该方案用于 (-)-preclamol 和手性 2,5-二取代四氢吡喃的对映选择性合成。
• Polyhydroxyalkanoate having vinyl group, ester group, carboxyl group, and sulfonic group, and method of producing the same
  申请人：Kenmoku Takashi

  公开号：US20070073006A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  To provide a novel polyhydroxyalkanoate having a reactive functional group in a molecule and a method of producing the same; and a novel polyhydroxyalkanoate having a new function obtained by chemically modifying the polyhydroxyalkanoate having a reactive functional group and a method of producing the same. By utilizing a vinyl group of a polyhydroxyalkanoate containing a unit having the vinyl group at a side chain thereof, a polyhydroxyalkanoate containing units having a carboxyl group, an amide group, and a sulfonic group in a molecule is induced.

  提供一种分子中具有反应性功能基团的新型聚羟基脂肪酸酯及其制备方法；以及通过化学修饰具有反应性功能基团的聚羟基脂肪酸酯获得的具有新功能的新型聚羟基脂肪酸酯及其制备方法。通过利用聚羟基脂肪酸酯中含有侧链上乙烯基的单元的乙烯基，诱导聚羟基脂肪酸酯中含有羧基、酰胺基和磺酸基的单元。
• Gemisch aus isomeren Alkylmethyltetrahydropyran-2-onen sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0401491A2

  公开（公告）日：1990-12-12

  2.1 Die Cyclopentanone der Formel (I) fallen als Nebenprodukte an. Es bestand daher die Aufgabe, aus diesen Verbindungen hochwertige Feinchemikalien zu synthetisie­ren. 2.2 Es werden hierzu neue Isomerengemische aus 6-Alkyl-3-methyl- und 3-Alkyl-6-methyltetrahydropyran-2-onen vorgeschlagen, die durch Baeyer-Villiger-Oxidation synthetisierbar sind. Diese Produkte weisen einen charakteristischen Eigengeruch auf. 2.3 Verwendung der neuen Isomerengemische von Alkylmethyltetrahydro­pyranonen als Riechstoffe.

  2.1 式（I）的环戊酮 的副产品。因此，我们的任务是从这些化合物中合成高质量的精细化学品。 2.2 为此提出了 6-烷基-3-甲基-和 3-烷基-6-甲基四氢吡喃-2-酮的新异构体混合物，可通过拜耳-维利格氧化法合成。这些产品具有特殊的固有气味。 2.3 使用烷基甲基四氢吡喃酮的新异构体混合物作为气味剂。
• US7470768B2
  申请人：——

  公开号：US7470768B2

  公开（公告）日：2008-12-30
• Studies on the Mechanism, Selectivity, and Synthetic Utility of Lactone Reduction Using SmI₂ and H₂O
  作者：Dixit Parmar、Lorna A. Duffy、Dhandapani V. Sadasivam、Hiroshi Matsubara、Paul A. Bradley、Robert A. Flowers、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja906396u

  日期：2009.10.28

  esters and lactones have long been thought to lie outside the reducing range of SmI(2), activation of the lanthanide reagent by H(2)O allows some of these substrates to be manipulated in an unprecedented fashion. For example, the SmI(2)-H(2)O reducing system shows complete selectivity for the reduction of 6-membered lactones over other classes of lactones and esters. The kinetics of reduction has been

  尽管长期以来一直认为简单的脂肪族酯和内酯位于 SmI(2) 的降低范围之外，但 H(2)O 对镧系元素试剂的激活允许以前所未有的方式操纵其中的一些底物。例如，SmI(2)-H(2)O 还原系统显示出相对于其他类别的内酯和酯还原 6 元内酯的完全选择性。使用停流分光光度法研究了还原动力学。实验和计算研究表明选择性的起源在于初始电子转移到内酯羰基。在用 SmI(2)-H(2)O 进行内酯还原过程中形成的自由基中间体可用于环化，以提供具有高非对映选择性的环状酮（或缩酮）产品。