ethyl 2-(hypoxanthin-9-yl)propanoate | 133469-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(hypoxanthin-9-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(9-hypoxanthinyl)propanoate；ethyl 2-(6-oxo-1H-purin-9-yl)propanoate
• CAS: 133469-40-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₃
• 分子量: 236.23
• InChiKey: SUHOMICLWRVMQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-amino-4-carbamoylimidazo-1-yl)propanoate 、 原甲酸三乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到ethyl 2-(hypoxanthin-9-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Intramolecular Cyclisation of 5-Aminoimidazolealkanoates and Their Conversion to Purine Derivatives

  摘要：

  中文翻译：报道了从适当取代的5-氨基咪唑前体合成乙基(9-次黄嘌呤基)-和(9-腺嘌呤基)乙酸酯，乙基3-(9-次黄嘌呤基)-和3-(9-腺嘌呤基)丙酸酯，以及乙基2-(9-次黄嘌呤基)-和2-(9-腺嘌呤基)丙酸酯的方法。咪唑的环合作用还导致了咪唑并嘧啶和新型咪唑并咪唑的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26403

文献信息

• Synthesis and Intramolecular Cyclisation of 5-Aminoimidazolealkanoates and Their Conversion to Purine Derivatives
  作者：Paul R. Birkett、Christopher B. Chapleo、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1055/s-1991-26403

  日期：——

  Synthesis of ethyl (9-hypoxanthinyl)- and (9-adeninyl)acetates, ethyl 3-(9-hypoxanthinyl)- and 3-(9-adeninyl)propanoates, and ethyl 2-(9-hypoxanthinyl)- and 2-(9-adeninyl)propanoates from appropriately substituted 5-aminoimidazole precursors is described. Cyclisation of the imidazoles also resulted in formation of an imidazopyrimidine and novel imidazoimidazoles.

  中文翻译：报道了从适当取代的5-氨基咪唑前体合成乙基(9-次黄嘌呤基)-和(9-腺嘌呤基)乙酸酯，乙基3-(9-次黄嘌呤基)-和3-(9-腺嘌呤基)丙酸酯，以及乙基2-(9-次黄嘌呤基)-和2-(9-腺嘌呤基)丙酸酯的方法。咪唑的环合作用还导致了咪唑并嘧啶和新型咪唑并咪唑的形成。
• Synthesis of optically active-α-(imidazol-1-yl, purin-9-yl or uracil-1-yl) propanoic and succinic acid derivatives
  作者：Paul R. Birkett、Hazel King、Christopher B. Chapleo、David F. Ewing、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80256-8

  日期：1993.1

  An efficient route is reported to chiral propanoic and succinic acid derivatives substituted in the α-position with adenine, hypoxanthine and uracil groups. These nucleic acid base derivatives are obtained in optically pure form by a procedure which starts from an amino acid as a convenient chiral synthon.

  据报道，一种有效的途径是在α位上被腺嘌呤，次黄嘌呤和尿嘧啶基团取代的手性丙酸和琥珀酸衍生物。这些核酸碱基衍生物是通过从氨基酸开始的方便手性合成子的方法以光学纯的形式获得的。