2-amino-5-tert-butylbenzonitrile | 874814-72-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-tert-butylbenzonitrile
• CAS: 874814-72-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: FUXLXBOWPNXOJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

2-氨基-5-叔丁基苯甲腈是一种腈类衍生物，主要用于染料的合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-tert-butylbenzonitrile 在 亚硝酸特丁酯 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.18h， 生成 2-amino-5-tert-butylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIGAND-ENABLED META-C-H ACTIVATION USING A TRANSIENT MEDIATOR
  [FR] ACTIVATION DE MÉTA-C-H PERMISE PAR UN LIGAND UTILISANT UN MÉDIATEUR TRANSITOIRE

  摘要：

  披露了一种在芳香化合物的间位形成C-C键的替代方法，该方法利用乙烯不饱和的双环化合物作为瞬时介质，通过简单常见的邻向导向基团实现间选择性C-H活化。使用以吡啶为基础的配体有助于通过不饱和的双环化合物将钯催化剂传递到间位，从而实现最初的邻位C-H活化。

  公开号：

  WO2016123361A1
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-amino-5-tert-butylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化对映选择性酰化动力学拆分无环叔丙炔醇

  摘要：

  我们在此报道了一种有效的 NHC 催化动力学拆分无环叔炔醇，为它们提供了高至优异的对映选择性。这是通过对映选择性酰化实现动力学拆分的第一个例子。回收的对映体富集醇可以很容易地转化为其他有价值的化合物，例如高产率和优异的立体纯度的密集官能化的叔醇和氨基甲酸酯。进行密度泛函理论计算以确定反应机理并了解对映体歧视的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04134

文献信息

• New compounds, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：ROTH Gerald Juergen

  公开号：US20120214785A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to new compounds of the formula I to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  这项发明涉及到公式I的新化合物及其作为药物的用途，以及用于治疗的方法和含有这些化合物的药物组合物。
• [EN] NEW COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012028676A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The invention relates to new compounds of the formula (I) to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  该发明涉及公式（I）的新化合物，以及它们作为药物的用途，用于它们的治疗用途的方法以及含有它们的药物组合物。
• Direct access to carbamates <i>via</i> acylation of arylamines with dialkyl azodicarboxylates under metal-free conditions
  作者：Liangxin Fan、Mengyang He、Xinyuan Liu、Fangyu He、Lulu Wu、Guoyu Yang、Zhenliang Pan、Lijun Shi、Caixia Wang、Cuilian Xu

  DOI：10.1039/d3ob01437a

  日期：——

  A novel C–N coupling of various arylamines with dialkyl azodicarboxylates under metal-free conditions for the rapid assembly of carbamates has been achieved. This established protocol features mild reaction conditions, simple operation, broad substrate scope, moderate to excellent yields and good tolerance of functional groups. Moreover, the potential synthetic utility of products was exemplified by

  在无金属条件下，实现了各种芳胺与偶氮二甲酸二烷基酯的新型 C-N 偶联，以快速组装氨基甲酸酯。该方案具有反应条件温和、操作简单、底物范围广、产率适中至优异、官能团耐受性好等特点。此外，一系列有趣的化学操作证明了产品的潜在合成用途。
• Potassium <i>tert</i>-Butoxide-Mediated Cascade Synthesis of Rutaecarpine Alkaloid Analogues: Access to Molecular Complexity on Multigram Scales
  作者：Soumya Jyoti Basak、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01996

  日期：2024.1.5

  In this study, we present a novel and cost-effective approach for synthesizing biologically significant analogues of rutaecarpine alkaloid through a one-step cascade reaction. The pentacyclic core of rutaecarpine alkaloid analogues is efficiently constructed using 2-aminobenzonitriles and substituted indole-2-carbaldehydes in the presence of the affordable base KOtBu. The salient feature of this approach

  在这项研究中，我们提出了一种新颖且经济有效的方法，通过一步级联反应合成具有生物学意义的芸香碱生物碱类似物。吴茱萸碱生物碱类似物的五环核心是在经济实惠的碱基 KO t Bu 存在下，使用 2-氨基苯甲腈和取代的吲哚-2-甲醛有效构建的。该方法的显着特点是促进单个反应容器内的连续级联过程，包括二氢喹唑啉酮环的形成、氧化和环化。这种方法可以成功地大规模应用，在经济上是可行的。
• Ligand-enabled meta-C-H activation using a transient mediator
  申请人：Yu Jin-Quan

  公开号：US10611723B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  An alternative approach to formation of a C—C bond at a meta-position of an aromatic compound is disclosed that employs an ethylenically unsaturated bicyclic compound as a transient mediator to achieve meta-selective C—H activation with a simple and common ortho-directing group. The use of a pyridine-based ligand assists in relaying the palladium catalyst to the meta-position by the unsaturated bicyclic compound following initial ortho-C—H activation.

  本发明公开了一种在芳香族化合物元位形成 C-C 键的替代方法，该方法采用乙烯不饱和双环化合物作为瞬时介质，通过简单而常见的正交定向基团实现元选择性 C-H 活化。使用基于吡啶的配体有助于钯催化剂在初始正交 C-H 活化后通过不饱和双环化合物中继到元位置。