5-chloro-4-iodo-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole | 32859-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-4-iodo-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-chloro-4-iodo-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole；1H-Pyrazole, 5-chloro-4-iodo-3-methyl-1-phenyl-；5-chloro-4-iodo-3-methyl-1-phenylpyrazole
• CAS: 32859-10-2
• 化学式: C₁₀H₈ClIN₂
• 分子量: 318.544
• InChiKey: WRMLBRZOLDVUPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  369.9±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-4-iodo-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole 在 sodium sulfide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3-methyl-1,5-diphenyl-1H-thieno[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira Coupling Offers a New Synthetic Route to Thieno[2,3-c]pyrazoles

  摘要：

  [image omitted] 1,3-Disubstituted-5-chloro-4-iodopyrazoles are selectively coupled with phenylacetylene under typical Sonogashira reaction conditions [PdCl2(PPh3)2, CuI, Et3N, dimethylformamide (DMF)] to obtain the corresponding 5-chloro-4-(phenylethynyl)pyrazoles in good yield. The latter are smoothly cyclized with Na2S in DMF into the corresponding thieno[2,3-c]pyrazoles. Detailed spectroscopic investigations (1H, 13C, and 15N NMR, mass, and infrared) of all compounds are reported.

  DOI：

  10.1080/00397911003629382
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑 在 碘酸 、 溶剂黄146 、 碘 作用下， 反应 4.17h， 以62%的产率得到5-chloro-4-iodo-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira Coupling Offers a New Synthetic Route to Thieno[2,3-c]pyrazoles

  摘要：

  [image omitted] 1,3-Disubstituted-5-chloro-4-iodopyrazoles are selectively coupled with phenylacetylene under typical Sonogashira reaction conditions [PdCl2(PPh3)2, CuI, Et3N, dimethylformamide (DMF)] to obtain the corresponding 5-chloro-4-(phenylethynyl)pyrazoles in good yield. The latter are smoothly cyclized with Na2S in DMF into the corresponding thieno[2,3-c]pyrazoles. Detailed spectroscopic investigations (1H, 13C, and 15N NMR, mass, and infrared) of all compounds are reported.

  DOI：

  10.1080/00397911003629382