3-(3-carboxy-1-propenyl)tropolone | 133413-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3-(3-carboxy-1-propenyl)tropolone
• 英文别名: 4-(2-Hydroxy-3-oxocyclohepta-1,4,6-trien-1-yl)but-3-enoic acid；4-(2-hydroxy-3-oxocyclohepta-1,4,6-trien-1-yl)but-3-enoic acid
• CAS: 133413-73-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: GBBRMSWPTSNWII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸甲酯 、 3-Iod-tropolon 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到3-(3-carboxy-1-propenyl)tropolone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Vinylation of Haloazulenes and Halotropolones with Olefins. Utility of the Heck Reaction in the Conjugated Carbon Chain Preparation

  摘要：

  根据改进的 Heck 反应程序，3-碘苯并烯酮与苯乙烯（苯乙烯、对甲氧基苯乙烯和 2-乙烯基吡啶）、丙烯酸甲酯和烯丙基化合物（3-丁烯酸甲酯、3-丁烯腈、1-烯丙基-3,4-二甲氧基苯和 1-烯丙基-3,4-亚甲基二氧基苯）发生反应，得到 3-苯乙烯基、3-(2-羧基乙烯基)和 1-烯丙基-3,4-亚甲基二氧基苯、和 1-烯丙基-3,4-亚甲二氧基苯），分别得到 3-苯乙烯基、3-（2-羧基乙烯基）- 和 3-（3-取代的 1-丙烯基）- 叔戊酮。同样，4-溴-或 5-溴ropolone 也能与这些烯烃发生反应，生成 4-苯乙烯基-tropolone 或相应的 5-（2-取代乙烯基）- 和 5-（3-取代 1-丙烯基）-tropolone。苯乙烯取代 2-氯托丙酮生成 2-苯乙烯基托丙酮。将乙烯基化反应扩展到 2-氨基-6-溴偶氮苯、3-溴-1-偶氮苯甲酸乙酯和 2-氯-1,3-偶氮二甲酸二乙酯会产生类似的取代反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.183

文献信息

• Palladium-Catalyzed Vinylation of Haloazulenes and Halotropolones with Olefins. Utility of the Heck Reaction in the Conjugated Carbon Chain Preparation
  作者：Hiroshi Horino、Toyonobu Asao、Naoto Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.64.183

  日期：1991.1

  The reactions of 3-iodotropolone with styrenes (styrene, p-methoxystyrene, and 2-vinylpyridine), methyl acrylate, and allylic compounds (methyl 3-butenoate, 3-butenenitrile, 1-allyl-3,4-dimethoxybenzene, and 1-allyl-3,4-methylenedioxybenzene) were carried out, according to the modified Heck’s procedure, to give 3-styryl-, 3-(2-carboxyvinyl)-, and 3-(3-substituted 1-propenyl)tropolones, respectively. Similarly, 4-bromo- or 5-bromotropolone was made to react with these olefins to yield 4-styryltropolone or the corresponding 5-(2-substituted vinyl)- and 5-(3-substituted 1-propenyl)tropolones. Substitution of 2-chlorotropone by styrenes produced 2-styryltropones. Extension of the vinylation to 2-amino-6-bromoazulenes, ethyl 3-bromo-1-azulenecarboxylate, and diethyl 2-chloro-1,3-azulenedicarboxylate resulted in a similar substitution.

  根据改进的 Heck 反应程序，3-碘苯并烯酮与苯乙烯（苯乙烯、对甲氧基苯乙烯和 2-乙烯基吡啶）、丙烯酸甲酯和烯丙基化合物（3-丁烯酸甲酯、3-丁烯腈、1-烯丙基-3,4-二甲氧基苯和 1-烯丙基-3,4-亚甲基二氧基苯）发生反应，得到 3-苯乙烯基、3-(2-羧基乙烯基)和 1-烯丙基-3,4-亚甲基二氧基苯、和 1-烯丙基-3,4-亚甲二氧基苯），分别得到 3-苯乙烯基、3-（2-羧基乙烯基）- 和 3-（3-取代的 1-丙烯基）- 叔戊酮。同样，4-溴-或 5-溴ropolone 也能与这些烯烃发生反应，生成 4-苯乙烯基-tropolone 或相应的 5-（2-取代乙烯基）- 和 5-（3-取代 1-丙烯基）-tropolone。苯乙烯取代 2-氯托丙酮生成 2-苯乙烯基托丙酮。将乙烯基化反应扩展到 2-氨基-6-溴偶氮苯、3-溴-1-偶氮苯甲酸乙酯和 2-氯-1,3-偶氮二甲酸二乙酯会产生类似的取代反应。