[(3R,4R,5S,6R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxy-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] prop-2-enyl carbonate | 937394-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3R,4R,5S,6R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxy-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] prop-2-enyl carbonate
• 英文别名: [(3R,4R,5S,6R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxy-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 937394-55-3
• 化学式: C₄₀H₄₀NO₁₂P
• 分子量: 757.731
• InChiKey: SGGJWJQNYJZVRS-QJPPHXONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,5S,6R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxy-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] prop-2-enyl carbonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 t-butyldimethylsilyl 6-O-{3-O-allyloxycarbonyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ⁵-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3yl)-2-[(R)-3-dodecanoyloxy-tetradecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl}-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic lipid A derivative

  摘要：

  这项发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。

  公开号：

  US09309276B2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 四氮唑 、 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 sodium cyanoborohydride 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 [(3R,4R,5S,6R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxy-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] prop-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  用合成脂质 A 衍生物调节先天免疫反应

  摘要：

  脂多糖 (LPS) 的脂质 A 部分通过与 Toll 样受体 4 (TLR4) 相互作用启动先天免疫反应，从而产生多种细胞因子。脂质 A 的衍生物显示出用作治疗多种疾病的免疫调节剂和疫苗接种佐剂的潜力。达到这些目的需要详细了解由多种衍生物诱导的细胞因子模式。由于结构异质性和可能与其他炎症成分的污染，这些信息很难通过使用分离的化合物获得。为了解决这个问题，我们开发了一种合成方法，通过使用一种通用的双糖构建块，通过一组通用的保护基团功能化，可以轻松获取广泛的脂质 A。该策略用于制备源自大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的脂质 A。小鼠巨噬细胞暴露于合成化合物和大肠杆菌 055:B5 LPS，并检查所得上清液中的肿瘤坏死因子 α (TNF-α)、干扰素β (IFN-β)、白细胞介素 6 (IL-6)、干扰素诱导蛋白 10 (IP-10)、RANTES 和 IL-1beta。发现对于每种化合物，各种细胞因子的效力（EC50

  DOI：

  10.1021/ja068922a

文献信息

• SYNTHETIC GLUCOPYRANOSYL LIPID ADJUVANTS
  申请人：Infectious Disease Research Institute

  公开号：US20140322268A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Compounds, particularly, glucopyranosyl lipid adjuvant (GLA) compounds, having the following structure (I) are provided: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , L 5 , L 6 , L 7 , L 8 , L 9 , L 10 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , are as defined herein. Pharmaceutical compositions, vaccine compositions, and related methods for inducing or enhancing immune responses, are also provided.

  提供具有以下结构（I）的化合物，特别是葡萄糖吡喃糖脂佐剂（GLA）化合物，或其药学上可接受的盐，其中L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2、R3、R4、R5、R6如本文所定义。还提供用于诱导或增强免疫反应的制药组合物、疫苗组合物及相关方法。
• Synthetic glucopyranosyl lipid adjuvants
  申请人：Infectious Disease Research Institute

  公开号：US10632191B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  Compounds, particularly, glucopyranosyl lipid adjuvant (GLA) compounds, having the following structure (I) are provided: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein L1. L2, L3, L4, L5, L6, L7, L8, L9, L10, Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R2, R3, R4, R5, R6, are as defined herein. Pharmaceutical compositions, vaccine compositions, and related methods for inducing or enhancing immune responses, are also provided.

  本研究提供了具有以下结构（I）的化合物，特别是葡萄糖吡喃糖基脂质佐剂（GLA）化合物： 或其药学上可接受的盐，其中 L1.L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2、R3、R4、R5、R6如本文所定义。还提供了诱导或增强免疫应答的药物组合物、疫苗组合物和相关方法。
• US8722064B2
  申请人：——

  公开号：US8722064B2

  公开（公告）日：2014-05-13
• US9480740B2
  申请人：——

  公开号：US9480740B2

  公开（公告）日：2016-11-01
• US9814772B2
  申请人：——

  公开号：US9814772B2

  公开（公告）日：2017-11-14