(S)-3-(2-methoxyphenyl)-3-methylcyclohexanone | 1083004-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-(2-methoxyphenyl)-3-methylcyclohexanone
• 英文别名: (S)-3-methyl-3-(2-methoxyphenyl)cyclohexanone
• CAS: 1083004-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: JBFSCFFWBDZKFB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 ammonium hexafluorophosphate 、 silver trifluoroacetate 、 PdCl₂-(R,R-PhBOX) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 48.08h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective palladium catalyzed conjugate additions of ortho-substituted arylboronic acids to β,β-disubstituted cyclic enones: total synthesis of herbertenediol, enokipodin A and enokipodin B

  摘要：

  钯催化的手性共轭加成，将邻位取代的芳基硼酸加到环状烯酮上，并在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c4ob01085j

文献信息

• Enantioselective construction of <i>ortho</i>-substituted benzylic quaternary centers using a phenanthroline-Pd catalyst
  作者：Masafumi Tamura

  DOI：10.1039/d2ob01743a

  日期：——

  addition of ortho-substituted arylboronic acids to cyclic enones was developed. The addition of various ortho-substituted arylboronic acid to β-substituted cyclic enones, via catalysis with a chiral phenanthroline-Pd complex, formed cyclic ketone products bearing ortho-substituted benzylic all-carbon quaternary centers with good yields and high enantioselectivity.

  开发了一种 Pd 催化的邻位取代芳基硼酸与环烯酮的不对称共轭加成方法。将各种邻位取代的芳基硼酸加成到β-取代的环烯酮上，通过手性菲咯啉-Pd配合物的催化，形成带有邻位取代的苄基全碳季中心的环酮产物，具有良好的产率和高对映选择性。
• Enantioselective Synthesis of All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers by Catalytic Asymmetric Conjugate Additions of Alkyl and Aryl Aluminum Reagents to Five-, Six-, and Seven-Membered-Ring β-Substituted Cyclic Enones
  作者：Tricia L. May、M. Kevin Brown、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.200802910

  日期：2008.9.8