1,1-环戊烷二乙酸 | 16713-66-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,1-环戊烷二乙酸
• 中文别名: 3,3-四亚甲基戊二酸
• 英文名称: 1,1-cyclopentanediacetic acid
• 英文别名: 3,3-tetramethyleneglutaric acid；2,2'-(cyclopentane-1,1-diyl)diacetic acid；tetramethylene glutaric acid；1,1-Cyclopentan-diessigsaeure；3,3-Tetramethylen-glutarsaeure；cyclopentane-1,1-diacetic acid；2-[1-(carboxymethyl)cyclopentyl]acetic acid
• CAS: 16713-66-9
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• mdl: MFCD00001388
• 分子量: 186.208
• InChiKey: FWPVKDFOUXHOKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(lit.)
• 沸点：
  240.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1006 (rough estimate)
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917209090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

1,1-环戊烷二乙酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,1-Cyclopentanediacetic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,1-环戊烷二乙酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 16713-66-9
俗名： 3,3-Tetramethyleneglutaric Acid
1,1-环戊烷二乙酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H14O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
1,1-环戊烷二乙酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
177°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
1,1-环戊烷二乙酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-环戊烷二乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,3'-(环戊烷-1,1-二基)二丙腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] APOPTOSIS INDUCERS
  [FR] INDUCTEURS D'APOPTOSE

  摘要：

  这项发明包括抑制抗凋亡Bcl-2家族蛋白成员活性的新化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗涉及凋亡缺陷的疾病的方法，例如在癌症治疗中。

  公开号：

  WO2013185202A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(环戊烯-1-基)丙烷-2-酮 在 barium dihydroxide 、 sodium hypobromide 、 乙醇 作用下， 生成 1,1-环戊烷二乙酸
  参考文献：
  名称：

  Norris; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1206

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-四亚甲基戊二酸酐 、 溴 、 sodium hydroxide 在 ice water 、 1,1-环戊烷二乙酸 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 2.5h， 以yielded the title acid as a colorless oil, 5 g, 90%的产率得到3-Oxo-2-oxaspiro[4,4]-nonane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for bis-aza-bicyclic anxiolytic agents

  摘要：

  光学纯的中间体式（1），其中取代基B在C.sub.9a-C.sub.1键的顺反位置，并且选择自由基团包括--CH.sub.2OH，--CHO，--CH.sub.2OSO.sub.2R，--CH.sub.2CN，--CH（OH）CH.sub.2NO.sub.2，--CH.dbd.CH--NO.sub.2，（2）和（3），C选择自由基团包括--H，（4），（5），以及可通过氢化或酸处理去除的氮保护基；其中R是（C.sub.1-C.sub.8）烷基，苯基或烷基取代苯基；X是N或CH；Y是O或S，Z是H或Cl；用于合成八氢-1H-吡啶并（1,2-a）吡嗪基乙酰胺类抗焦虑剂。

  公开号：

  US05719286A1

文献信息

• Brønsted Base-Assisted Boronic Acid Catalysis for the Dehydrative Intramolecular Condensation of Dicarboxylic Acids
  作者：Akira Sakakura、Takuro Ohkubo、Risa Yamashita、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol102926n

  日期：2011.3.4

  base-assisted boronic acid catalysis for the dehydrative self-condensation of carboxylic acids is described. Arylboronic acid bearing bulky (N,N-dialkylamino)methyl groups at the 2,6-positions can catalyze the intramolecular dehydrative condensation of di- and tetracarboxylic acids. This is the first successful method for the catalytic dehydrative self-condensation of carboxylic acids.

  描述了布朗斯台德碱辅助硼酸催化羧酸的脱水自缩合反应。在2，6-位带有大的（N，N-二烷基氨基）甲基的芳基硼酸可以催化二羧酸和四羧酸的分子内脱水缩合。这是羧酸催化脱水自缩合的第一个成功方法。
• Synthesis and Biological Activity of a Novel Class of Small Molecular Weight Peptidomimetic Competitive Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  作者：Scott D. Larsen、Tjeerd Barf、Charlotta Liljebris、Paul D. May、Derek Ogg、Theresa J. O'Sullivan、Barbara J. Palazuk、Heinrich J. Schostarez、F. Craig Stevens、John E. Bleasdale

  DOI：10.1021/jm010393s

  日期：2002.1.1

  sulfate with other potential phosphate mimics. The most potent analogue arising from this effort was triacid 71, which inhibits PTP1B competitively with a K(i) = 0.22 microM without inhibiting SHP-2 or LAR at concentrations up to 100 microM. Overall, the inhibitors generated in this work showed little or no enhancement of insulin signaling in cellular assays. However, potential prodrug triester 70 did induce

  蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）部分地通过使胰岛素受体（IR）的β亚基调节域内的关键酪氨酸残基去磷酸化，从而负调节胰岛素信号传导，从而减弱受体酪氨酸激酶的活性。因此，抑制PTP1B有望改善胰岛素抵抗，并且最近已成为旨在鉴定用于治疗II型糖尿病的新药物的发现工作的重点。我们以前曾报道三肽Ac-Asp-Tyr（SO（3）H）-Nle-NH（2）是PTP1B的令人惊讶的有效抑制剂（K（i）= 5 microM）。为了改善该引线的稳定性和效力以及减弱其肽特性，进行了模拟程序。该程序初始阶段的具体内容包括用非氨基酸成分替换N和C末端，修饰酪氨酸亚基以及用其他潜在的磷酸盐模拟物替换硫酸酪氨酸。从这种努力中产生的最有效的类似物是三酸71，它以K（i）= 0.22 microM竞争性抑制PTP1B，而在浓度高达100 microM的情况下却不抑制SHP-2或LAR。总体而言，这项工作中产生的抑制剂在细
• LIPOPHILIC ANTICANCER DRUG COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND RELATED METHODS
  申请人：Zhang Yuehua

  公开号：US20070142331A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Lipophilic anticancer drug compounds, compositions that include the compounds, and methods for treating a cell proliferative disease using the compounds.

  亲脂性抗癌药物化合物，包括该化合物的组合物，以及使用该化合物治疗细胞增殖性疾病的方法。
• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石化扬子石油化工有限公司

  公开号：CN105016941B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产品的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC ANHYDRIDE AND ARYLBORONIC ACID COMPOUND
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20110319620A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  When phthalic acid is heated in heptane under azeotropic reflux conditions in the presence of a catalytic amount of an arylboronic acid compound (such as 2,6-(diisopropylaminomethyl)phenylboronic acid or 2,6-bis(diisopropylaminomethyl)phenylboronic acid), phthalic anhydride is obtained in high yield.

  当邻苯二甲酸在庚烷中，在存在催化量的芳基硼酸化合物（如2,6-(二异丙氨基甲基)苯硼酸或2,6-双(二异丙氨基甲基)苯硼酸）的条件下，进行共沸回流加热时，可以获得高产率的邻苯二甲酸酐。

表征谱图