5-hydroxy-5-methylhept-6-ynenitrile | 206986-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-5-methylhept-6-ynenitrile
• CAS: 206986-98-3
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: PWWBYWBZGCBHIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5-methylhept-6-ynenitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S*,5S*)-1-(3-cyanopropyl)-4,5-epoxy-1-methylhex-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序SmI2促进的还原消除和Pd（II）催化的环异构化反应，由环氧炔丙基酯合成三取代呋喃。

  摘要：

  描述了由4,5-环氧烷-2-炔基酯6分两步一锅合成2,3,5-三取代的呋喃8。该序列由SmI2促进的还原反应启动，该还原反应利用6中存在的炔基环氧乙烷部分从SmI2接受电子的能力。然后，所得的有机sa物质消除了相邻的乙酸或苯甲酸酯离去基团，导致形成不稳定的2,3,4-三烯-1-醇7。未经分离，通过用催化量的四氢呋喃处理将其环化为呋喃8。钯（II）配合物和质子源。整个序列在温和的反应条件下进行。容许一些有用的官能团，例如氰基和α，β-不饱和酯，但是苄基和甲硅烷基保护的羟基在一定程度上被脱保护。使用乙炔，醛或酮和卤化乙烯片段的可靠反应，可以轻松地组装起始原料。这提供了在呋喃环的C-5处引入支链取代基的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo0014257
• 作为产物：
  描述：

  5-酮基已腈 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到5-hydroxy-5-methylhept-6-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Thermal and Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Ene Reactions of Allenylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5920