tert-butyl 4-(2-fluorobenzoyl)piperidine-1-carboxylate | 1134327-76-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-fluorobenzoyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1134327-76-6
• 化学式: C₁₇H₂₂FNO₃
• 分子量: 307.365
• InChiKey: YYDXZEMJOXFAPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-fluorobenzoyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-氟苯基)哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOXALINE DERIVATIVES AS GPR6 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE EN TANT QUE MODULATEURS DU GPR6

  摘要：

  本发明提供了式(I)化合物，该化合物是GPR6调节剂，因此可用于治疗可通过调节GPR6来治疗的疾病，特别是治疗帕金森病、左旋多巴诱导的舞蹈病、亨廷顿病、其他舞蹈病、运动不能、涉及纹状体功能障碍的运动障碍、精神分裂症和药物成瘾。还提供了含有此类化合物的药物组合物以及制备此类化合物的过程。

  公开号：

  WO2014028479A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-哌啶甲酸 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 4-(2-fluorobenzoyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HETEROAROMATIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS

  摘要：

  The present invention relates to heteroaromatic compounds of formula (I), or their isotopic forms, stereoisomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof as antagonist at serotonin 5-HT2Areceptor and agonist at serotonin 5-HT1Areceptor. The present invention also describes methods of making such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and their use in the treatment of CNS disorders.

  公开号：

  WO2024042480A1

文献信息

• CONDENSED LACTAM DERIVATIVE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20200172543A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to a medicament for treating neuropsychiatric diseases, comprising a compound of Formula (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as an active ingredient.

  本发明涉及一种用于治疗神经精神疾病的药物，包括以下化合物（1）的药物学上可接受的盐，作为活性成分。
• QUINOXALINE DERIVATIVES AS GPR6 MODULATORS
  申请人：ENVOY THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20150232469A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention provides compounds of Formula (I): that are GPR6 modulators and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by modulation of GPR6, in particular treating Parkinson disease, levodopa induced dyskinesias, Huntington's disease, other dyskinesias, akinesias, and motor disorders involving dysfunction of the striatum, schizophrenia and drug addiction. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供的化合物为式(I)的GPR6调节剂，因此可用于治疗可通过GPR6调节治疗的疾病，特别是治疗帕金森病、左多巴引起的运动障碍、亨廷顿病、其他运动障碍、无动力障碍以及涉及纹状体功能障碍的运动障碍、精神分裂症和药物成瘾。还提供了含有这种化合物的制药组合物以及制备这种化合物的过程。
• FUSED RING LACTAM DERIVATIVES
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3828182A1

  公开（公告）日：2021-06-02

  The present invention relates to a medicament for treating neuropsychiatric diseases, comprising a compound of Formula (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as an active ingredient.

  本发明涉及一种治疗神经精神疾病的药物，由式（1）化合物组成： 或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• Condensed lactam derivative
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US10745401B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The present invention relates to a medicament for treating neuropsychiatric diseases, comprising a compound of Formula (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as an active ingredient.

  本发明涉及一种治疗神经精神疾病的药物，由式（1）化合物组成： 或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• 10.1021/acs.joc.4c00337
  作者：Pompeo, Matthew M.、Kelly, Sean M.、St-Jean, Frédéric、Bass, Thomas M.、Dalton, Derek M.、Zell, Daniel、Han, Chong、Sirois, Lauren E.、Gosselin, Francis

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00337

  日期：——

  n-butyllithium, participated in umpolung reactivity via 1,2-addition to tert-butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylate (N-Boc-4-piperidone). Most notably, this reaction was developed as a robust plug-flow process that could be executed on multiple kilograms without the need for pilot-scale reaction vessels operating at low cryogenic temperatures. Treatment of the resulting tetrahedral intermediate with oxalic acid resulted

  一种高效且可扩展的路线，用于合成3-oxo-3 H-螺环[苯并呋喃-2,4'-哌啶]-1'-甲酸叔丁酯，这是合成 SHP2 抑制剂GDC-1971 ( migoprotafib ) 的中心前手性中间体，已实现。从容易获得的 2-氟苯甲醛制备标题化合物包括形成改性的 Katritzky 苯并三唑半缩醛，其在被正丁基锂去质子化后，通过 1,2-加成到 4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯参与反极性反应。 ( N -Boc-4-哌啶酮)。最值得注意的是，该反应被开发为一种强大的活塞流工艺，可以在数公斤上执行，而不需要在低温下运行的中试规模反应容器。用草酸处理所得四面体中间体导致塌陷成相应的4-(2-氟苯甲酰基)-4-羟基哌啶，其通过结晶分离为固体。合成以优化的分子内 S N Ar 反应和最终结晶结束，生成稳定的高质量中间体3-oxo-3 H-螺环[苯并呋喃-2,4'-哌啶]-1'-甲酸叔丁酯适合针对GDC-1971进行进一步功能化。