(2R,3S,4S,5R,6S)-6-(Benzooxazol-2-ylsulfanyl)-5-benzyloxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol | 950902-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-6-(Benzooxazol-2-ylsulfanyl)-5-benzyloxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-6-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-2-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 950902-50-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆S
• 分子量: 403.456
• InChiKey: STLKUFWKJWLWPB-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-6-(Benzooxazol-2-ylsulfanyl)-5-benzyloxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 benzoxazol-2-yl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-苯并恶唑基在寡糖合成中作为稳定的保护基和有效的端基离开基团

  摘要：

  作为开发用于立体选择性糖基化和收敛性寡糖合成的新多功能构件的计划的一部分，我们证明了S-苯并恶唑基（SBox）糖苷对碳水化合物化学中采用的主要保护基操作稳定。另一方面，它们可以在相对温和的反应条件下被糖基化以提供1，2-反式或1，2-顺式连接的二糖。还证明了SBox部分的选择性和化学选择性活化是可行的，这通过合成许多寡糖序列得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo071191s
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-6-(Benzooxazol-2-ylsulfanyl)-5-benzyloxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  S-苯并恶唑基（SBox）糖苷是新颖的，多功能的糖基供体，用于立体选择性的1,2-顺式糖基化。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了新型糖基供体S-苯并恶唑基（SBox）糖苷，已针对各种保护基操作进行了测试，并将其应用于高度立体选择性的1,2-顺式糖基化。这些化合物满足了现代糖基供体的要求，例如可及性，对保护基操纵的高度稳定性以及温和的活化条件。还证明了SBox糖苷可以承受其他糖基供体的活化条件，因此可以使O-戊烯基和硫代糖苷发生选择性糖基化。

  DOI：

  10.1021/ol0273452

文献信息

• Revisiting the Armed−Disarmed Concept Rationale:  <i>S</i>-Benzoxazolyl Glycosides in Chemoselective Oligosaccharide Synthesis
  作者：Medha N. Kamat、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ol050969y

  日期：2005.7.1

  2-O-benzyl-3,4,6-tri-O-acyl SBox glycosides are significantly less reactive than even "disarmed" peracylated derivatives. This finding has been applied to the synthesis of various oligosaccharides, the monomeric units of which are connected via cis-cis, trans-cis, and cis-trans sequential glycosidic linkages. Two-stage activation of the armed (benzylated) donor over moderately (dis)armed (acylated) and, subsequently

  [反应：请参见文字]。已经发现2-O-苄基-3,4,6-三-O-酰基SBox糖苷的反应性甚至比“解除武装的”过酰化衍生物低得多。该发现已应用于合成各种寡糖，其单体单元通过顺式-顺式，反式-顺式和顺式-顺式顺序的糖苷键连接。事实证明，在中等程度的（解除）武装（酰化）以及随后的解除武装的（2-O-苄基-3,4-O-二酰化）受体上的两步活化（苄基化）供体也是可行的。