6-Fluoro-4-oxo-1-phenyl-7-(1-piperazinyl)-4H-[1,3]-thiazeto-[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid | 113046-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Fluoro-4-oxo-1-phenyl-7-(1-piperazinyl)-4H-[1,3]-thiazeto-[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-fluoro-4-oxo-1-phenyl-7-(1-piperazinyl)-4H-(1,3)thiazeto(3,2-a)quinoline-3-carboxylic acid；6-fluoro-4-oxo-1-phenyl-7-piperazin-1-yl-1H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 113046-49-4
• 化学式: C₂₁H₁₈FN₃O₃S
• 分子量: 411.457
• InChiKey: PSWROMFBXASWNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-230 °C (decomp)
• 沸点：
  652.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴甲基-5-甲基-1,3-间二氧杂环戊烯-2-酮 、 6-Fluoro-4-oxo-1-phenyl-7-(1-piperazinyl)-4H-[1,3]-thiazeto-[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以34%的产率得到6-fluoro-7-[4-(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl-1-piperazinyl]-4-oxo-1-phenyl-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。1.7-取代的6-卤代-4-氧代-4H- [1，3]噻嗪并[3，2-a]喹啉-3-羧酸的合成和抗菌评价。

  摘要：

  制备了一系列的[1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸及其酯，并对其抗菌活性进行了评估。在C-1处具有氢或甲基，在C-6处具有氟和在C-7处具有哌嗪基或4-甲基-1-哌嗪基的衍生物显示出优异的体外抗菌活性，而具有4-甲基-1的衍生物C-7处的哌嗪基具有强大的体内活性。化合物29a（NM394）表现出优异的体外抗菌活性和低毒性，但从胃肠道吸收不良。发现化合物29ee（NM441），一种29a的N-[（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧四环-4-基）甲基]衍生物，具有良好的药代动力学特性和口服活性，优于实验动物中的环丙沙星。

  DOI：

  10.1021/jm00103a011
• 作为产物：
  描述：

  α,α-二溴甲苯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-Fluoro-4-oxo-1-phenyl-7-(1-piperazinyl)-4H-[1,3]-thiazeto-[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。1.7-取代的6-卤代-4-氧代-4H- [1，3]噻嗪并[3，2-a]喹啉-3-羧酸的合成和抗菌评价。

  摘要：

  制备了一系列的[1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸及其酯，并对其抗菌活性进行了评估。在C-1处具有氢或甲基，在C-6处具有氟和在C-7处具有哌嗪基或4-甲基-1-哌嗪基的衍生物显示出优异的体外抗菌活性，而具有4-甲基-1的衍生物C-7处的哌嗪基具有强大的体内活性。化合物29a（NM394）表现出优异的体外抗菌活性和低毒性，但从胃肠道吸收不良。发现化合物29ee（NM441），一种29a的N-[（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧四环-4-基）甲基]衍生物，具有良好的药代动力学特性和口服活性，优于实验动物中的环丙沙星。

  DOI：

  10.1021/jm00103a011

文献信息

• 7[4-(5 methyl-2-oxo-1,3-dioxalen-4-yl)methyl
  申请人：Nipponshinyaku Co., Ltd.

  公开号：US05086049A1

  公开（公告）日：1992-02-04

  Quinolinecarboxylic acid derivatives of the formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen, straight or branch chain lower alkyl or phenyl unsubstituted or substituted by one or more halo moieties; R.sup.2 is hydrogen or straight or branch chain lower alkyl; and R.sup.3 is hydrogen, halo or straight or branch chain lower alkoxy, are useful for treating bacterial infections in humans and animals.

  喹啉羧酸衍生物的化学式（I）##STR1##及其药用可接受的盐，其中R.sup.1是氢、直链或支链低碳链烷基或苯基，未取代或被一个或多个卤素基取代；R.sup.2是氢或直链或支链低碳链烷基；R.sup.3是氢、卤素或直链或支链低碳链烷氧基，可用于治疗人类和动物的细菌感染。
• Quinolinecarboxylic acid derivatives
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0315828B1

  公开（公告）日：1992-04-08
• KISEH, MASAXIRO;KITANO, MASAXIKO;ODZAKI, MASAKUNI
  作者：KISEH, MASAXIRO、KITANO, MASAXIKO、ODZAKI, MASAKUNI

  DOI：——

  日期：——
• US4843070A
  申请人：——

  公开号：US4843070A

  公开（公告）日：1989-06-27
• US5086049A
  申请人：——

  公开号：US5086049A

  公开（公告）日：1992-02-04