2-苯甲酰基-2-甲基-4-氧代-4-苯基丁酸乙酯 | 111400-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 2-苯甲酰基-2-甲基-4-氧代-4-苯基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-2-methyl-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 111400-50-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: KKABLFRPSJYLRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  479.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基-2-甲基-4-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 ethyl 4-methyl-2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷的合成与化学。第18部分。通过paal-knorr反应制备3-乙氧基羰基-3h-吡咯，以及涉及竞争性酯迁移至c-2，c-4和n的σ重排。

  摘要：

  3H-吡咯-3-羧酸酯（4）在某些情况下与具有外环双键的异构体（5）和（6）一起通过适当取代的2-乙氧基羰基-1,4-二酮（1）的环化反应制备用液氨，然后在沸腾溶剂中用铝矾土将可分离的2-羟基-3,4-二氢-2H-吡咯中间体（2）和（3）脱水。在甲苯或对二甲苯中长时间加热会通过竞争性的[1,5]σ重排将3H吡咯（4）定量转化为1H-吡咯的异构体4酯（11）和N-酯（13）。在相同条件下，将可分离的中间体2H-吡咯-2-羧酸酯（l2）类似地转化为相同的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81514-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-苯甲酰基-2-甲基-4-氧代-4-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷的合成与化学。第18部分。通过paal-knorr反应制备3-乙氧基羰基-3h-吡咯，以及涉及竞争性酯迁移至c-2，c-4和n的σ重排。

  摘要：

  3H-吡咯-3-羧酸酯（4）在某些情况下与具有外环双键的异构体（5）和（6）一起通过适当取代的2-乙氧基羰基-1,4-二酮（1）的环化反应制备用液氨，然后在沸腾溶剂中用铝矾土将可分离的2-羟基-3,4-二氢-2H-吡咯中间体（2）和（3）脱水。在甲苯或对二甲苯中长时间加热会通过竞争性的[1,5]σ重排将3H吡咯（4）定量转化为1H-吡咯的异构体4酯（11）和N-酯（13）。在相同条件下，将可分离的中间体2H-吡咯-2-羧酸酯（l2）类似地转化为相同的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81514-3

文献信息

• Direct 1,2‐Dicarbonylation of Alkenes towards 1,4‐Diketones via Photocatalysis
  作者：Yuan‐Yuan Cheng、Ji‐Xin Yu、Tao Lei、Hong‐Yu Hou、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202112370

  日期：2021.12.13

  Direct incorporation of two carbonyl groups into a double bond by diacylation is achieved for the first time via visible-light catalysis. Key to success is that N(n-Bu)4+ not only associates with the alkyl anion to avoid protonation, but also activates the α-keto acid to undergo electrophilic addition. The metal-free, redox-neutral and regioselective symmetric and unsymmetric 1,2-dicarbonylation of

  通过可见光催化，首次实现了通过二酰化将两个羰基直接结合到双键中。成功的关键是 N( n -Bu) 4 +不仅与烷基阴离子缔合以避免质子化，而且还激活α-酮酸进行亲电加成。烯烃的无金属、氧化还原中性和区域选择性对称和不对称 1,2-二羰基化具有许多应用的潜力。
• Thermal rearrangement of 3H-pyrroles by competitive [1,5]-sigmatropic shifts, and the reversibility of the 3H- to 2H-pyrrole interconversion
  作者：Pak-Kan Chiu、Michael P Sammes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96207-5

  日期：1987.1
• CHIU, PAK-KAN;SAMMES, MICHAEL P., TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3439-3456
  作者：CHIU, PAK-KAN、SAMMES, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——
• CHIU, PAK-KAN;SAMMES, MICHAEL P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 24, 2775-2778
  作者：CHIU, PAK-KAN、SAMMES, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——