phenyl(quinoxalin-2-yl)methanone | 13481-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(quinoxalin-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-benzoylquinoxaline；2-Benzoyl-chinoxalin；Benzoylquinoxaline
• CAS: 13481-33-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• mdl: MFCD18448902
• 分子量: 234.257
• InChiKey: JVNQMEMKKKISCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(quinoxalin-2-yl)methanone 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-diphenyl-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Pillai, P. Madhavan; Ramabhadran, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 901 - 904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基喹喔啉 在 氧气 、 sodium hydride 作用下， 反应 0.58h， 生成 phenyl(quinoxalin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Methoxy-N-heteroarmatics with Phenylacetonitrile under Basic Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5369

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• TBHP/TFA mediated oxidative cross-dehydrogenative coupling of N-heterocycles with aldehydes
  作者：Jiayu Chen、Miao Wan、Jing Hua、Yi Sun、Zheng Lv、Wei Li、Lei Liu

  DOI：10.1039/c5ob01763g

  日期：——

  A metal-free oxidative cross-dehydrogenative coupling of N-heterocycles with diverse aldehydes has been established in the presence of TBHP/TFA.

  在TBHP/TFA的存在下，已经建立了一种不含金属的氧化交叉脱氢偶联反应，该反应将N-杂环与不同的醛偶联起来。

• Metal-free decarboxylative acylation of isoquinolines using α-keto acids in water
  作者：Narendra R. Chaubey、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.098

  日期：2017.6

  An efficient method for acylation of isoquinolines has been developed using α-ketoacids under metal- and additive-free conditions in water. The protocol involves C(sp2)H functionalization of isoquinolines providing an easy access to C1-benzoylated isoquinolines, which constitute the core structure of a number of biological active compounds and serve as key intermediate in the synthesis of many alkaloids

  在无金属和无添加剂的条件下，使用α-酮酸开发了一种有效的异喹啉酰化方法。该协议涉及异喹啉的C（sp 2）H官能化，可轻松获得C1-苯甲酰化的异喹啉，后者构成许多生物活性化合物的核心结构，并作为许多生物碱合成中的关键中间体。
• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative C–H Acylation of Heteroarenes
  作者：Chao Yang、Wujiong Xia、Wei Jia、Yong Jian、Binbin Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1609911

  日期：2018.9

  A mild, environmentally friendly, and regioselective acylation of heterocycles with inexpensive carboxylic acids is reported via photoredox catalysis. The strategy is highlighted with good functional group tolerance and substrate scope which could rapidly realize the acylation of various heterocyclic compounds.

  据报道，通过光氧化还原催化，杂环与廉价羧酸的温和、环境友好和区域选择性酰化。该策略具有良好的官能团耐受性和底物范围，可以快速实现各种杂环化合物的酰化。
• A Study of the Reactions of 3‐Bromopropenals with Anilines for the Synthesis of α‐Bromo Enaminones
  作者：Sundaram Suresh、Prakash Bhimrao Patil、Pao‐Hsing Yu、Chia‐Chi Fang、Yin‐Zhi Weng、Veerababurao Kavala、Ching‐Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.202100779

  日期：2021.11.9

  The reactions proceed via the p-toluenesulfonic acid monohydrate (TsOH ⋅ H2O) catalyzed reactions of 3-bromopropenals with anilines in dimethyl sulfoxide (DMSO) and does not require an external brominating agent. The chemoselective 1,2-addition was accomplished by employing aniline with a sterically hindered electron-withdrawing group attached at the ortho-position. In addition, the reactions involving

  报道了一种用于合成α-溴烯胺酮的一锅法。反应进行经由所述p -甲苯磺酸一水合物（加入TsOH⋅ħ 2 O）与在二甲亚砜（DMSO），并且不需要外部溴化剂苯胺3- bromopropenals催化的反应。化学选择性 1,2-加成是通过使用在邻位连接有位阻吸电子基团的苯胺来完成的。此外，涉及其他苯胺衍生物作为亲核试剂的反应导致 1,4-加成产物的产量很小。3-溴丙烯醛与苯胺衍生物表现出不同范围的反应性。