1,3-diphenyl-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoxaline | 14428-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoxaline
• 英文别名: 1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline；1,3-diphenylpyrazolo[3,4-b]quinoxaline；1,3-diphenylflavazole；1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline；1,3-Diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]chinoxalin；1,3-Diphenyl-pyrazolo<3,4-b>chinoxalin；1H-Pyrazolo[3,4-b]quinoxaline, 1,3-diphenyl-；1,3-diphenylpyrazolo[4,3-b]quinoxaline
• CAS: 14428-35-4
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄
• 分子量: 322.369
• InChiKey: ADUHKAHGIYOXDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234 °C
• 沸点：
  495.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoxaline 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1-(p-bromophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Pillai, P. Madhavan; Ramabhadran, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 215 - 217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  quinoxaline-2-carboxaldehyde p-tolylhydrazone 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 1,3-diphenyl-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Pillai, P. Madhavan; Ramabhadran, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 901 - 904

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new regiospecific synthesis method of 1 H -pyrazolo[3,4- b ]quinoxalines – Potential materials for organic optoelectronic devices, and a revision of an old scheme
  作者：Andrzej Danel、Katarzyna Wojtasik、Paweł Szlachcic、Marlena Gryl、Katarzyna Stadnicka

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.061

  日期：2017.8

  using a new synthetic pathway: reductive cyclization of appropriate 5-(o-nitrophenyl)-pyrazoles with ferrous oxalate or triphenylphosphine. The main advantage of this procedure is that, contrary to the older protocols of pyrazolo[3,4-b]quinoxaline synthesis, this method allows for a substituent to be introduced to the carbocyclic ring without the formation of isomers. The pyrazole ring can also be modified

  使用一种新的合成途径制备了一系列6-取代的1,3-二苯基-1H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉：将适当的5-（邻硝基苯基）-吡唑与草酸亚铁或三苯基膦。该方法的主要优点是，与吡唑并[3,4- b ]喹喔啉合成的旧方案相反，该方法允许将取代基引入碳环而不形成异构体。吡唑环也可以进行一定程度的修饰。此外，我们提出了一种新的机制，据报道，邻苯二酚之间的缩合反应可用于最古老的吡唑并[3,4- b ]喹喔啉合成。-苯二胺和3,4-吡唑啉-5-二酮。
• New Synthesis of Pyrazolo[3,4-<i>b</i>][1,4,5]benzothiadiazepine, -[1,4,5]benzoxadiazepine, -[1,4,5]benzotriazepine and Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]quinoxaline Derivatives
  作者：Eman A. El-Rady

  DOI：10.1002/jccs.200400129

  日期：2004.8

  New pyrazolo[3,4-b][1,4,5]benzothiadiazepine and its analogues 3 have been obtained by reaction of 4-nitrosopyrazoles 1 with 2-aminothiophenol 2a and its analogues 2b,c. Under fused conditions, dipyrazolyl derivatives 7a was obtained with a trace amount of quinoxaline 5a. On the other hand, 5b and 7b were obtained in equal amounts. A proposed pathway is presented.

  4-亚硝基吡唑1与2-氨基苯硫酚2a及其类似物2b,c反应得到新的吡唑并[3,4-b][1,4,5]苯并噻二氮杂及其类似物3。在稠合条件下，得到二吡唑基衍生物7a和痕量喹喔啉5a。另一方面，得到等量的5b和7b。提出了一个建议的途径。
• Sachs; Becherescu, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1137
  作者：Sachs、Becherescu

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：V. A. Mamedov

  DOI：10.1023/a:1023415301274

  日期：——

  3-Benzoyl-1,2-dihydroquinoxalin-2-one reacts with hydrazine and thiosemicarbazide to give the corresponding hydrazone and thiosemicarbazone. The reaction with arylhydrazines yields 3-(alpha-arylazoben-zylidene)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-ones which are tautomeric to the respective arylhydrazones. On heating in boiling acetic acid, the products of both types undergo intramolecular cyclocondensation with formation of 3-phenylpyrazolo[3,4-b]quinoxalines (3-phenylflavazoles). 3-Benzoyl-1,2-dihydroquinoxalin2-one thiosemicarbazone gives rise to flavazole structure only in the presence of methyl 3-chloro-2-oxo-3-phenylpropionate as a trap of thiocarbamoyl moiety. The cyclization of 3-(alpha-hydrazonobenzyl)-1,2-dihydroquinoxalin-2-one is accompanied by formation of quinoxalyl ketone azine.
• PILLAI P. MADHAVAN; RAMABHADRAN P., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 2, 215-217
  作者：PILLAI P. MADHAVAN、 RAMABHADRAN P.

  DOI：——

  日期：——