2-benzoylquinoxaline 1,4-dioxide | 86789-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-benzoylquinoxaline 1,4-dioxide
• 英文别名: 3-Benzoyl-1-oxoquinoxalin-1-ium-4(1H)-olate；(1-oxido-4-oxoquinoxalin-4-ium-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 86789-21-1
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: CUJWKVLZTDWUGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-244 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  523.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylquinoxaline 1,4-dioxide 在 Eosin Y 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到phenyl(quinoxalin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下，N-杂环N-氧化物的高度化学选择性脱氧

  摘要：

  由于它们的位点选择性C–H官能化现在被认为是合成各种N-杂环化合物的最有用的工具之一，因此稠密官能化的N-杂环N-氧化物的高度化学选择性脱氧受到了合成化学界的广泛关注。在这里，我们提供了一种在Na 2-曙红Y作为有机光催化剂的情况下，在可见光介导的光氧化还原条件下，对各种功能化N-氧化物进行高度化学选择性脱氧的方案。机理研究表明，有机光催化剂的激发态被Hantzsch酯还原性淬灭。这种操作简单的技术可耐受各种官能团，并允许高产率，数克级的脱氧。

  DOI：

  10.1039/d1ob00260k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-benzoylquinoxaline-2-carboxylate 1,4-dioxide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-benzoylquinoxaline 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2，1，3-苯并恶二唑1-氧化物与2，4-二氧代-4-苯基丁酸乙酯的反应。制备2-苯甲酰基喹喔啉，其1,4-二氧化物及相关化合物的途径

  摘要：

  由三乙胺催化的1,1,3-苯并恶二唑1-氧化物和2,4-二氧-4-苯基丁酸乙酯在乙醇或乙腈中的贝鲁特反应首先得到3-苯甲酰基喹喔啉-2-羧酸乙酯1,4-二氧化物和然后，在较慢的反应中，生成2-苯甲酰基喹喔啉1,4-二氧化物。后者以两种不同的稳定结晶形式分离。研究了改变反应物比例，所用叔烷基胺和温度的影响。上述两种1,4-二氧化物均被还原为相应的喹喔啉。3-苯甲酰基喹喔啉-2-羧酸乙酯1,4-二氧化物在三乙胺或二乙胺的存在下，在乙醇中缓慢分解成几种产物，并被乙醇氢氧化钾转化为喹喔啉-2-羧酸1,4-二氧化物的钾盐。

  DOI：

  10.1039/p19890000221

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• MONGE, A.;GIL, M. J.;PASCUAL, M., AN. REAL ACAD. FARM., 1983, 49, N 2, 199-209
  作者：MONGE, A.、GIL, M. J.、PASCUAL, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4012385A
  申请人：——

  公开号：US4012385A

  公开（公告）日：1977-03-15
• US4343942A
  申请人：——

  公开号：US4343942A

  公开（公告）日：1982-08-10
• US4866175A
  申请人：——

  公开号：US4866175A

  公开（公告）日：1989-09-12