(R)-(+)-2-hydroxy-2,3,3-trimethylbutanoic acid | 1184-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-2-hydroxy-2,3,3-trimethylbutanoic acid
• 英文别名: (-)2,3,3-trimethyl-2-hydroxy-butanoic acid；(R)-2-hydroxy-2,3,3-trimethylbutanoic acid；(R)-2,3,3-trimethyl-2-hydroxybutanoic acid；(-)-2-tert-Butylmilchsaeure；(2R)-2-Hydroxy-2,3,3-trimethylbutanoic acid
• CAS: 1184-93-6
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: VPZUWGSCTZUBFG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-hydroxy-2,3,3-trimethylbutanoic acid 在 palladium on activated charcoal 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-6-tert-butyl-5-methoxy-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-叔丁基-5-甲氧基-6-甲基-3,6-二氢-2H-1,4-恶嗪-2-one 作为新的手性甘氨酸等价物的不对称合成：制备对映异构纯的 α-叔和 α -季α-氨基酸

  摘要：

  手性恶嗪酮 2 已被开发为一种新的手性甘氨酸等价物，用于单取代和双取代 α-氨基酸的不对称合成。它衍生自作为手性助剂的 α-羟基羧酸 1，并且通过外消旋化合物 (RS)-1 的光学拆分很容易以对映体纯形式获得。对于烷基化反应，2 用 sBuLi 或磷腈碱去质子化。随后用卤代烷处理产生单取代化合物 13/14a-c、e、f、(ent)-13d、(ent)-14d，而第二个烷基化步骤，通过相应的烯醇化物，提供双取代化合物 17/18a- d. 两个烷基化步骤都以良好的产率和出色的非对映选择性（高达 99% de）进行，甚至可以使用反应性较低的亲电子试剂，如异丙基碘。在该反应中获得的结果支持这样的假设，即 2 的烯醇化物以及 2 的单取代衍生物的烯醇化物形成聚集体的倾向较小，从而阻碍了与其他含氧量较高的系统的烷基化反应。从 2 的单取代和双取代衍生物的主要非对映异构体中，通过恶嗪酮环的水解裂解，以高对映体纯度获得相应的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390179
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三乙基-1-丁烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 氨基磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 水杨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (R)-(+)-2-hydroxy-2,3,3-trimethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of (+)-2,3,3-trimethyl-2-hydroxybutanoic acid

  摘要：

  The absolute configuration of (+)-2,3,3-trimethyl-2-hydroxybutanoic acid, a key intermediate in the synthesis of the HIV-protease inhibitor 1a (isomer A), has been confirmed as (R) on the basis of X-ray analysis.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00378-9

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017023631A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及可以抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• [EN] NITRIC OXIDE RELEASING PRODRUGS OF DIARYL-2-(5H)-FURANONES AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS DE DIARYL-2-(5H)-FURANONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CYCLO-OXYGENASE-2 LIBERANT DE L'OXYDE NITRIQUE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2004011421A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention encompasses novel compounds of Formula I, which are nitric oxide-releasing prodrugs of diaryl-2-(5H) furanones useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions and methods for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising the use of compounds of Formula I. The above compounds may be used as a combination therapy with low-dose aspirin to treat chronic cyclooxygenase-2 mediated diseases or conditions while simultaneously reducing the risk of thrombotic cardiovascular events.

  该发明涵盖了一种新颖的Formula I化合物，这些化合物是一种二苯基-2-(5H)呋喃酮的一氧化氮释放前药，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涵盖了某些用于治疗环氧合酶-2介导疾病的药物组合和方法，包括使用Formula I化合物。上述化合物可作为低剂量阿司匹林的联合治疗，用于治疗慢性环氧合酶-2介导的疾病或症状，同时减少血栓性心血管事件的风险。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004089884A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The invention relates to substituted phenoxyacetic acids (I) as useful pharmaceutical compounds for treating respiratory disorders, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation.

  这项发明涉及取代苯氧乙酸（I）作为治疗呼吸系统疾病的有用药物化合物，包含它们的药物组合物以及它们的制备方法。
• Nitric oxide releasing prodrugs of diaryl-2-(5h)-furanones as cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：Berthelette Carl

  公开号：US20050261245A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The invention encompasses novel compounds of Formula I, which are nitric oxide-releasing prodrugs of diaryl-2-(5H) furanones useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions and methods for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising the use of compounds of Formula I. The above compounds may be used as a combination therapy with low-dose aspirin to treat chronic cyclooxygenase-2 mediated diseases or conditions while simultaneously reducing the risk of thrombotic cardiovascular events.

  本发明涵盖了化合物I的新型化合物，其为二芳基-2-(5H)呋喃酮的一氧化氮释放前药，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。本发明还涵盖了某些药物组合和方法，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病，包括使用化合物I。上述化合物可与低剂量阿司匹林组合治疗慢性环氧合酶-2介导的疾病或病症，同时降低血栓性心血管事件的风险。
• Retrocarbamate protease inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US05492910A1

  公开（公告）日：1996-02-20

  The invention discloses compounds of the formula ##STR1## are disclosed as HIV protease inhibitors.

  本发明揭示了公式 ##STR1## 的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。