2-(allyloxy)-5-(methoxymethoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(allyloxy)-5-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-(Methoxymethoxy)-2-prop-2-enoxybenzaldehyde；5-(methoxymethoxy)-2-prop-2-enoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: SRHYYTYNFQBXPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-5-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 四丙基高钌酸铵 、 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 tabchromone A
  参考文献：
  名称：

  Chroman-4-ones 通过微波促进的 Domino Claisen 重排-Oxa-Michael 加成：Tabchromones A 和 B 的合成

  摘要：

  具有侧链烯酮取代基的烯丙基苯基醚在微波辐射下经历 Claisen 重排和 6-endo-trig-环化的多米诺骨牌序列，以提供功能化的 chroman-4-ones。通过该方法合成了天然产物tabchromones A和B。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379364
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(allyloxy)-5-(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chroman-4-ones 通过微波促进的 Domino Claisen 重排-Oxa-Michael 加成：Tabchromones A 和 B 的合成

  摘要：

  具有侧链烯酮取代基的烯丙基苯基醚在微波辐射下经历 Claisen 重排和 6-endo-trig-环化的多米诺骨牌序列，以提供功能化的 chroman-4-ones。通过该方法合成了天然产物tabchromones A和B。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379364

文献信息

• Chroman-4-ones via Microwave-Promoted Domino Claisen Rearrangement–Oxa-Michael Addition: Synthesis of Tabchromones A and B
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer、Uwe Schilde

  DOI：10.1055/s-0034-1379364

  日期：——

  Allyl phenyl ethers with a pendant enone substituent undergo, upon microwave irradiation, a domino sequence of Claisen rearrangement and 6-endo-trig-cyclization to furnish functionalized chroman-4-ones. The natural products tabchromones A and B were synthesized via this method.

  具有侧链烯酮取代基的烯丙基苯基醚在微波辐射下经历 Claisen 重排和 6-endo-trig-环化的多米诺骨牌序列，以提供功能化的 chroman-4-ones。通过该方法合成了天然产物tabchromones A和B。