methyl 2,3,6,2',3',4'-hexa-O-benzyl-α-D-maltoside | 244286-79-1

分子结构分类

有机化合物 - 有机氧化合物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

methyl 2,3,6,2',3',4'-hexa-O-benzyl-α-D-maltoside

英文别名

Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Glc(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol

methyl 2,3,6,2',3',4'-hexa-O-benzyl-α-D-maltoside化学式

CAS

244286-79-1

化学式

C₅₅H₆₀O₁₁

mdl

——

分子量

897.075

InChiKey

HNYZRPKWALEOKS-RKRLIWQFSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

916.1±65.0 °C(Predicted)
密度：

1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

7.4
重原子数：

66
可旋转键数：

23
环数：

8.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.35
拓扑面积：

113
氢给体数：

1
氢受体数：

11

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	methyl 4-O-(6-O-dimethoxytrityl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside	——	C₇₆H₇₈O₁₃	1199.45
——	phenyl 2,3,6,2',3',4'-hexa-O-benzyl-1-thio-β-D-maltoside	244286-78-0	C₆₀H₆₂O₁₀S	975.212
——	phenyl 4-O-(4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside	87470-75-5	C₂₅H₃₀O₁₀S	522.573
——	Phenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside	244286-77-9	C₆₀H₆₀O₁₀S	973.196

反应信息

作为反应物：

描述：

methyl 2,3,6,2',3',4'-hexa-O-benzyl-α-D-maltoside 在咪唑、碘、三异丁基铝、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、三苯基膦作用下，以四氢呋喃、甲苯为溶剂，反应 47.0h，生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-[1D-(1,2,4/3,5)-2,3,4-tri-O-benzyl-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexyl]-α-D-glucopyranoside

参考文献：

名称：

Pearce, Alan James; Sollogoub, Matthieu; Mallet, Jean-Maurice, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2103 - 2117

摘要：

DOI：
作为产物：

描述：

methyl 4-O-(6-O-dimethoxytrityl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在三乙基硅烷、二氯乙酸作用下，以二氯甲烷为溶剂，反应 0.03h，生成 methyl 2,3,6,2',3',4'-hexa-O-benzyl-α-D-maltoside

参考文献：

名称：

在极端温和的酸性条件下快速糖基化。使用铵盐通过P质子化活化糖基亚磷酸酯。

摘要：

叔胺的三氟甲磺酸盐用作快速糖基化的极温和的酸性活化剂。在活化剂的存在下，带有酸不稳定的4,4'-二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团的糖基亚磷酸三酯具有有效的糖基供体作用，能够以良好的收率提供相应的二糖，而不会损失DMTr基团。

DOI：

10.1016/j.carres.2010.03.009

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文献信息

<i>gem</i>-Difluorocarbadisaccharides: Restoring the<i>exo</i>-Anomeric Effect

作者：Bixue Xu、Luca Unione、Joao Sardinha、Shaoping Wu、Mélanie Ethève-Quelquejeu、Amelia Pilar Rauter、Yves Blériot、Yongmin Zhang、Sonsoles Martín-Santamaría、Dolores Díaz、Jesus Jiménez-Barbero、Matthieu Sollogoub

DOI：10.1002/anie.201405008

日期：2014.9.1

AbstractMolecular mimicry is an essential part of the development of drugs and molecular probes. In the chemical glycobiology field, although many glycomimetics have been developed in the past years, it has been considered that many failures in their use are related to the lack of the anomeric effects in these analogues. Additionally, the origin of the anomeric effects is still the subject of virulent scientific debates. Herein, by combining chemical synthesis, NMR methods, and theoretical calculations, we show that it is possible to restore the anomeric effect for an acetal when replacing one of the oxygen atoms by a CF2 group. This result provides key findings in chemical sciences. On the one hand, it strongly suggests the key relevance of the stereoelectronic component of the anomeric effect. On the other hand, the CF2 analogue adopts the natural glycoside conformation, which might provide new avenues for sugar‐based drug design.