2-Benzoyl-3-(4-nitrophenyl)-2-propenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-Benzoyl-3-(4-nitrophenyl)-2-propenenitrile
• 英文别名: (E)-2-benzoyl-3-(4-nitrophenyl)acrylonitrile；2-benzoyl-3-(4-nitro-phenyl)-acrylonitrile；4-Nitro-α-benzoyl-zimtsaeurenitril；(4-Nitro-benzal)-benzoyl-essigsaeurenitril；(E)-2-benzoyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 278.267
• InChiKey: QEXDYRFTUMHTEQ-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-3-(4-nitrophenyl)-2-propenenitrile 在 哌啶 2-巯基乙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Methylthio-4-(4-nitrophenyl)-6-phenyl-3,5-pyridinedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  a. Jesus; Seoane, Carlos; Soto, Jose L., Heterocycles, 1983, vol. 20, # 5, p. 783 - 786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 对硝基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 2-戊醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到2-Benzoyl-3-(4-nitrophenyl)-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  微波合成α-氰基查耳酮

  摘要：

  描述了一种在微波辐射下轻松生产α-氰基查耳酮的新颖方法。利用苯甲酰基乙腈和芳族醛之间的Knoevenagel缩合，通过15分钟的一锅法合成生成取代的查耳酮。芳香族基团的多样化，包括吸电子，供电子和杂环取代，已导致分离出二十多种有色固体查耳酮产品。此外，该方法可以扩展到亚苄基丙二腈以及甲基和乙基α-氰基肉桂酸酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.109

文献信息

• Microwave synthesis of α-cyano chalcones
  作者：Shyam J. Deshpande、Paul R. Leger、Stephen R. Sieck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.109

  日期：2012.4

  aromatic aldehydes, substituted chalcones are generated via a 15-min, one-pot synthesis. Diversification of aromatic groups, including electron-withdrawing, electron-donating, and heterocyclic substitutions, has led to the isolation of over twenty colored, solid chalcone products. Furthermore the methodology can be extended to the synthesis of benzylidenemalononitriles as well as methyl and ethyl α-cyano

  描述了一种在微波辐射下轻松生产α-氰基查耳酮的新颖方法。利用苯甲酰基乙腈和芳族醛之间的Knoevenagel缩合，通过15分钟的一锅法合成生成取代的查耳酮。芳香族基团的多样化，包括吸电子，供电子和杂环取代，已导致分离出二十多种有色固体查耳酮产品。此外，该方法可以扩展到亚苄基丙二腈以及甲基和乙基α-氰基肉桂酸酯的合成。
• Reduced graphene oxide supported piperazine in aminocatalysis
  作者：Eduardo Rodrigo、Beatriz García Alcubilla、Raquel Sainz、J. L. García Fierro、Rafael Ferritto、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/c4cc02701a

  日期：——

  Reduced graphene oxide (rGO) has been used as a support for piperazine to provide a heterogeneous bifunctional organocatalyst (rGO-NH) that is able to efficiently promote vintage organic transformations such as Knoevenagel, Michael and aldol reactions. The obtained results suggest a significant role of the support in the course of these reactions.

  还原氧化石墨烯（rGO）被用作哌嗪的载体，以提供一种能够高效促进老式有机转化反应的异相双功能有机催化剂（rGO-NH），例如Knoevenagel反应、迈克尔反应和醛醇反应。获得的结果表明，载体在这些反应过程中发挥了重要作用。
• Enantioselective synthesis of substituted pyrans via amine-catalyzed Michael addition and subsequent enolization/cyclisation
  作者：Utpal Das、Chan-Hui Huang、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c2cc31445b

  日期：——

  An organocatalytic construction of optically enriched substituted pyran derivatives via amine-catalyzed Michael addition and subsequent enolization/cyclisation has been described starting from electronically poor alkenes. Functionalized pyrans were obtained in high enantioselectivities (up to 96%) and good yields (up to 90%) having three contiguous chiral centers.

  从电子性差的烯类开始，通过胺催化的迈克尔加成和随后的烯醇化/环化，有机催化地构建了光学富集的取代吡喃衍生物。得到的官能化吡喃具有较高的对映选择性（高达 96%）和良好的产率（高达 90%），并具有三个连续的手性中心。
• Synthesis of 3,4-dihydro-2H-pyrans by hetero-Diels–Alder reactions of functionalized α,β-unsaturated carbonyl compounds with N-vinyl-2-oxazolidinone
  作者：Aleksandra Pałasz

  DOI：10.1039/b504210k

  日期：——

  proceed regio- and diastereoselectively yielding cis and trans diastereoisomers of 4-aryl-3,4-dihydro-2-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-2H-pyrans in 37-65% yield. Cycloadducts cis- were the major products. Reaction of 5-arylidene-1,3-dimethylbarbituric acids with dienophile afforded mixtures of 2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H)-diones trans and products resulted from an elimination of 2-oxazolidinone, in 50-52%

  3-芳基-2-苯甲酰基-2-丙烯腈和3-苯基磺酰基-3-丁烯-2-酮与N-乙烯基-2-恶唑烷酮的环加成反应会在区域和非对映选择性地产生4-芳基-3的顺式和反式非对映异构体， 4-二氢-2-（2-氧代-3-恶唑烷基）-2H-吡喃，产率为37-65％。主要的顺式藻类产品。5-亚芳基-1,3-二甲基巴比妥酸与亲二烯体的反应，得到2H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-2,4（3H）-二酮反式的混合物和消除2-恶唑烷酮的产物。产率50-52％。为了证实实验结果，已经对边界轨道能量进行了半经验的AM1和PM3计算。
• Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Tetrahydrothiophenes Bearing a Quaternary Stereocenter via Double Michael Reaction Involving Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Sara Meninno、Gianluca Croce、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/ol4014975

  日期：2013.7.5

  The stereoselective synthesis of highly functionalized tetrahydrothiophenes bearing three contiguous stereocenters, one of them quaternary, can be achieved by reacting trans-α-cyano-α,β-unsaturated ketones and trans-tert-butyl 4-mercapto-2-butenoate in the presence of a readily available amine thiourea. The products are obtained in high yield, good diastereoselectivity, and excellent enantioselectivity

  可以通过在存在下使反式-α-氰基-α，β-不饱和酮与反式-叔丁基4-巯基-2-丁烯酸酯反应，来实现带有三个连续的立体中心的高官能化四氢噻吩的立体选择性合成。一种现成的胺硫脲。以高收率，良好的非对映选择性和优异的对映选择性获得产物。四氢噻吩的整体形成是通过级联双迈克尔反应进行的，该反应涉及动态动力学拆分的高效过程。