(E)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)acrylamide | 49678-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
• 英文别名: 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)-2-propenamide；2-cyano-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enamide；α-cyano-p-nitrocinnamamide；p-nitrobenzylidenecyanoacetamide；2-Cyano-3-(4-nitrophenyl)acrylamide；(E)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 49678-59-3；55629-54-4
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• 分子量: 217.184
• InChiKey: VIDRAZPPCGWQKU-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-238 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  465.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)acrylamide 、 (E)-N-Cyanocinnamamidine 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 144.0h， 以50%的产率得到3-Cyano-6-[(E)-cyanoimino]-2-(4-nitro-phenyl)-4-phenyl-piperidine-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,6-Diaryl-2-cyanoiminopiperidines fromN-Cyanocinnamamidines

  摘要：

  从硫脲和3-芳基丙烯腈1制备的N-氰基肉桂胺2与不同的苄亚甲基化合物反应，提供了一种合成4,6-二芳基-2-氰基亚胺哌啶6和7的新而简单的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27694
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氰基-2-(-p-硝基苯基)-乙烯 在 whole cells of Rhodococcus rhodochrous J₁ (nitrile hydratase) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  A Chemical‐Biological Relay Catalytic Method for the Synthesis of (E)‐2‐Cyanoacrylamides Based on the Catalysis of Amorphous Porphyrin‐MOFs and Nitrile Hydratase

  摘要：

  摘要无定形金属有机框架（aMOFs）的催化能力与生物催化相结合，由于其功能多样性和立体特异性，极大地推动了新型合成策略的发展。2-Cyanoacrylamides 是许多生物活性分子的重要组成单元。在此，我们介绍了一种基于无定形卟啉-MOFs SPUZ-1 和 Rhodococcus rhodochrous（腈水解酶）全细胞催化的化学-生物中继催化方法来获得 (E)-2-氰基丙烯酰胺。该方法简单高效，最高转化率可达 99%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300309

文献信息

• Novel, Efficient, and Green Procedure for the Knoevenagel Condensation Catalyzed by Diammonium Hydrogen Phosphate in Water
  作者：Saeed Balalaie、Morteza Bararjanian、Shohreh Hekmat、Peyman Salehi

  DOI：10.1080/00397910600781471

  日期：2006.8.1

  Abstract Knoevenagel condensation of various aromatic and heteroaromatic aldehydes with active methylene compounds like methyl and ethyl cyanoacetate, malononitrile, and cyanoacetamide proceeds smoothly with stirring in water in the presence of 4 mol% of diammonium hydrogen phosphate. The reactions were carried out at room temperature in short periods with very simple workup procedure and good to high

  摘要 在4 mol%的磷酸氢二铵存在下，各种芳香族和杂芳香族醛与氰基乙酸甲酯和乙酯、丙二腈和氰基乙酰胺等活性亚甲基化合物在水中搅拌顺利进行Knoevenagel缩合反应。反应在室温下短时间内进行，后处理程序非常简单，产率好到高。
• Oxidative Olefination of Benzylamine with an Active Methylene Compound Mediated by Hypervalent Iodine (III)
  作者：Bapurao D. Rupanawar、Sruthi M. Veetil、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1002/ejoc.201900970

  日期：2019.9.30

  Hypervalent iodine mediates the oxidative olefination of amines with active methylene compounds for the formation of electrophilic alkenes under mild reaction conditions in good to excellent yields.

  高价碘介导胺与活性亚甲基化合物的氧化烯化反应，可在温和的反应条件下以良好至极好的收率形成亲电烯烃。
• Triflic acid-catalyzed metal-free synthesis of (<i>E</i>)-2-cyanoacrylamides and 3-substituted azetidine-2,4-diones
  作者：Bapurao D. Rupanwar、Santosh S. Chavan、Anil M. Shelke、Gurunath M. Suryavanshi

  DOI：10.1039/c7nj05169g

  日期：——

  efficient synthesis of biologically active (E)-2-cyanoacrylamides and 3-substituted azetidine-2,4-diones has been reported with 64–94% yields under metal-free conditions. The reaction proceeds through sequential Knoevenagel condensation/stereoselective in situ monohydration of nitrile or C–N cyclization protocol in one-pot. The attractive features of this tandem process are moderate reaction conditions

  据报道，在无金属条件下，TfOH催化可高效合成具有生物活性的（E）-2-氰基丙烯酰胺和3-取代的氮杂环丁烷2,4-二酮，收率为64-94％。反应通过一锅顺序进行的Knoevenagel缩合反应/腈选择性地原位单水合或CN环化方案进行。该串联方法的吸引人的特征是中等反应条件，高原子经济性，广泛的底物范围，克级反应和易于操作。
• Organic Reactions in Ionic Liquids: Ionic Liquids Ethylammonium Nitrate Promoted Knoevenagel Condensation of Aromatic Aldehydes with Active Methylene Compounds
  作者：Yi Hu、Jue Chen、Zhang‐Gao Le、Qin‐Guo Zheng

  DOI：10.1081/scc-200050380

  日期：2005.3.1

  Abstract The Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with active methylene compounds proceeded efficiently in a reusable ionic liquid, ethylammonium nitrate, at room temperature in the absence of any catalyst with high yields.

  摘要 芳香醛与活性亚甲基化合物的 Knoevenagel 缩合在可重复使用的离子液体硝酸乙基铵中在室温下在没有任何催化剂的情况下以高产率高效进行。
• A simple, efficient, and green protocol for Knoevenagel condensation in a cost-effective ionic liquid 2-hydroxyethlammonium formate without a catalyst
  作者：Anguo Ying、Huading Liang、Renhua Zheng、Changhua Ge、Huajiang Jiang、Chenglin Wu

  DOI：10.1007/s11164-011-0300-4

  日期：2011.7

  Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with active methylene compounds such as malononitrile, ethylcyanoacetate, and cyanoacetamide proceeded very smoothly in reusable and cheap ionic liquid 2-hydroxyethylammonium formate at room temperature in the absence of a catalyst. Compared to other reported ionic liquids, the ionic liquid 2-hydroxyethylammonium formate shows better potential in the applications on the industrial scale with its low cost and viscosity.

  芳香醛与活性亚甲基化合物（如马隆腈、乙基氰乙酸酯和氰乙酰胺）的Knoevenagel缩合在可重复使用且廉价的离子液体2-羟基乙基铵甲酸盐中，在室温下无催化剂的情况下进行得非常顺利。与其他报道的离子液体相比，离子液体2-羟基乙基铵甲酸盐在工业规模应用中显示出更好的潜力，具有低成本和低粘度的优势。