二甲基(R)-(2-羟基-2-苯基乙基)膦酸酯 | 161694-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基(R)-(2-羟基-2-苯基乙基)膦酸酯
• 英文名称: dimethyl (R)-(2-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate
• 英文别名: (1R)-2-dimethoxyphosphoryl-1-phenylethanol
• CAS: 161694-19-5
• 化学式: C₁₀H₁₅O₄P
• 分子量: 230.2
• InChiKey: VFXXTNBZIOXZJV-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  57.5-58.0 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  362.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(R)-(2-羟基-2-苯基乙基)膦酸酯 在 三(2-氯乙基)胺 、 水 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dimethyl (2R)-β-benzyloxycarbonylamino-β-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  光信反应简便合成光学活性 α-氨基-α-芳基乙基膦酸酯

  摘要：

  我们描述了一种方便且简单的光学活性 β-氨基-β-芳基乙基膦酸酯的合成，该合成基于手性 β-芳基-β-羟乙基膦酸酯的 Mitsunobe 反应，依次由假丝酵母脂肪酶催化相应外消旋物的动力学拆分制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400420
• 作为产物：
  描述：

  膦酸,(2-羰基-2-苯基乙基)-,二甲基酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₇H₃₅FeN₂P 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到二甲基(R)-(2-羟基-2-苯基乙基)膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  铱催化β-酮膦酸酯与手性二茂铁基P,N,N-配体的不对称氢化

  摘要：

  β-酮膦酸酯与手性 Ir/P,N,N-配体催化剂的不对称氢化已被开发。一系列β-酮膦酸酯被氢化，在温和的条件下以高收率获得了相应的β-羟基膦酸酯，具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/aoc.6283

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of β-Ketophosphonates with Chiral Ru(II) Catalysts
  作者：Xiaoming Tao、Wanfang Li、Xin Ma、Xiaoming Li、Weizheng Fan、Lvfeng Zhu、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo301532t

  日期：2012.10.5

  Highly effective asymmetric hydrogenation of β-ketophosphonates in the presence of Ru–(S)-SunPhos as catalyst was realized; good to excellent enantioselectivities (up to 99.9% ee) and excellent diastereoselectivities (96:4) were obtained.

  在Ru-（S）-SunPhos催化剂存在下实现了β-酮膦酸酯的高效不对称加氢。获得了良好至优异的对映选择性（高达99.9％ee）和优异的非对映选择性（96：4）。
• Nonenzymatic kinetic resolution of racemic β-hydroxyalkanephosphonates with a chiral copper catalyst
  作者：Atsushi Moriyama、Shintaro Matsumura、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.059

  日期：2010.4

  Kinetic resolution of beta-hydroxyalkanephosphonates was efficiently performed by 2-fluorobenzoylation in the presence of copper(II) triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst with good s value of up to 21 (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Hydrogenation of .beta.-Keto Phosphonates: A Practical Way to Fosfomycin
  作者：M. Kitamura、M. Tokunaga、R. Noyori

  DOI：10.1021/ja00115a030

  日期：1995.3
• Kinetic resolution of 2-hydroxy-2-aryl-ethylphosphonates by a non-enzymatic acylation catalyst
  作者：Laura Mesas-Sánchez、Alba E. Díaz-Álvarez、Petr Koukal、Peter Dinér

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.102

  日期：2014.6

  Optically pure hydroxyphosphonates are widely used as derivatizable compounds that can be incorporated into a variety of synthetic strategies for the preparation of other high value organic products. A non-enzymatic kinetic resolution procedure to obtain chiral 2-hydroxy-2-arylethylphosphonates from the easily available racemic counterparts is described. A range of 2-hydroxy-2-arylethylphosphonates was efficiently resolved employing a planar-chiral DMAP derived catalyst with good selectivities (up to S=68). The chiral hydroxyphosphonates were isolated in good yields and high enantiomeric excess (>94% ee). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.