膦酸,(2-羰基-2-苯基乙基)-,二甲基酯 | 1015-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 膦酸,(2-羰基-2-苯基乙基)-,二甲基酯
• 英文名称: dimethyl (2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate
• 英文别名: Phenacylphosphonsaeure-dimethylester；Dimethyl 2-oxo-2-phenylethylphosphonate；2-dimethoxyphosphoryl-1-phenylethanone
• CAS: 1015-28-7
• 化学式: C₁₀H₁₃O₄P
• 分子量: 228.185
• InChiKey: MBYFZYKLKDLPEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  膦酸,(2-羰基-2-苯基乙基)-,二甲基酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-二氮杂-1-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  氟介导的α-重氮-β-羰基膦酸酯的去膦酰化

  摘要：

  已经提出并执行了氟介导的α-重氮-β-羰基膦酸酯的选择性去膦酰化的可能性，例如Ohira-Bestmann试剂。所得的α-重氮羰基中间体在室温下与共轭烯烃和苯炔进行（3 + 2）-环加成。有趣的是，在当前条件下，将所得的环加成产物进行N-酰化（用过量的α-重氮-β-羰基膦酸酯）或进行迈克尔加成（用共轭烯烃）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03573
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[2-(dimethoxyphosphoryl)-1-phenylethylidene]hydrazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到膦酸,(2-羰基-2-苯基乙基)-,二甲基酯
  参考文献：
  名称：

  从Ni（II）催化的Michael反应的非外消旋加合物中方便地获得具有多个连续立体中心的吡咯烷-3-基膦酸和四氢-2H-吡喃-3-基膦酸酯。

  摘要：

  提出了一种新的合成策略，针对具有三个和五个连续立体中心的非外消旋磷酸基取代的吡咯烷和四氢吡喃。在手性Ni（II）络合物的存在下，易得的β-酮膦酸酯与共轭硝基烯烃反应，得到具有两个立体中心的硝基酮膦酸酯，具有出色的对映选择性和中等至高非对映选择性。这些产物用于还原环化反应生成吡咯烷基-3-基膦酸，并与醛反应生成四氢吡喃基膦酸酯作为单独的立体异构体。这些含有磷酰基部分的非外消旋杂环可用于设计新的药理活性化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.174

文献信息

• Solvent-controlled direct radical oxyphosphorylation of styrenes mediated by Manganese(III)
  作者：Guo-Yu Zhang、Cheng-Kun Li、Da-Peng Li、Run-Sheng Zeng、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.013

  日期：2016.6

  Direct radical oxyphosphorylation of styrenes with diarylphosphine oxides and dialkyl phosphites mediated by Mn(OAc)3 is described. The solvent played a key role in this selective difunctionalization reaction.

  描述了由Mn（OAc）3介导的苯乙烯与二芳基膦氧化物和亚磷酸二烷基酯的直接自由基氧基磷酸化。溶剂在该选择性双官能化反应中起关键作用。
• GPR52 Antagonist Reduces Huntingtin Levels and Ameliorates Huntington’s Disease-Related Phenotypes
  作者：Congcong Wang、Yu-Fang Zhang、Shimeng Guo、Quan Zhao、Yanping Zeng、Zhicheng Xie、Xin Xie、Boxun Lu、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01133

  日期：2021.1.28

  studies showed that Comp-43 reduces mHTT levels by targeting GPR52 and promotes survival of mouse primary striatal neurons. Moreover, in vivo study showed that Comp-43 not only reduces mHTT levels but also rescues HD-related phenotypes in HdhQ140 mice. Taken together, our study confirms that inhibition of GPR52 is a promising strategy for HD therapy, and the GPR52 antagonist Comp-43 might serve as a lead

  GPR52是一种孤儿G蛋白偶联受体（GPCR），最近被认为是亨廷顿氏病（HD）（一种无法治愈的单基因神经退行性疾病）的潜在药物靶标。在这项研究中，我们发现GPR52的纹状体敲低可降低成年HdhQ140小鼠的mHTT水平，从而将GPR52确认为HD靶标。此外，通过结构-活性关系（SAR）研究，我们发现了一种高效且特异的GPR52拮抗剂Comp- 43，IC 50值为0.63μM 。进一步的研究表明，Comp- 43通过靶向GPR52降低mHTT水平，并促进了小鼠原代纹状体神经元的存活。此外，体内研究表明Comp- 43不仅降低了mHTT水平，而且还挽救了HdhQ140小鼠的HD相关表型。两者合计，我们的研究证实，抑制GPR52是HD治疗的一种有前途的策略，而GPR52拮抗剂Comp- 43可能充当进一步研究的先导化合物。
• A General Procedure for the Preparation of β-Ketophosphonates
  作者：Kevin M. Maloney、John Y. L. Chung

  DOI：10.1021/jo901552k

  日期：2009.10.2

  A mild, high-yielding procedure for the preparation of β-ketophosphonates is described. The condensation is general with respect to the ester and phosphonate, and the products are obtained in high yields within minutes at 0 °C. The reaction procedure is operationally simple and amenable to large-scale preparations.

  描述了制备β-酮膦酸酯的温和的高产率方法。对于酯和膦酸酯而言，缩合是普遍的，并且在0℃下在数分钟内以高收率获得产物。该反应程序操作简单并且适于大规模制备。
• Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective Construction of <i>syn</i>-1,3-Diol Motifs via Dynamic Kinetic Resolution of In Situ Generated Chiral Cyanohydrins
  作者：Akira Matsumoto、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00677

  日期：2019.4.19

  syn-1,3-dioxanes as protected 1,3-diols via dynamic kinetic resolution of in situ generated chiral cyanohydrins has been developed. This method involves a reversible cyanohydrin formation/hemiacetalization/intramolecular oxy-Michael addition reaction cascade, affording a chiral syn-1,3-diol structure with simultaneous construction of two stereogenic centers. The use of trifluoromethyl ketones is crucial

  已开发了一种通过原位生成的手性氰醇的动态动力学拆分方法不对称合成作为保护性1,3-二醇的合成-1,3-二恶烷的有机催化方法。该方法涉及可逆的氰醇形成/半缩醛化/分子内氧基-迈克尔加成反应级联，提供了手性合成的1，3-二醇结构，同时构建了两个立体异构中心。三氟甲基酮的使用对于有效的三组分级联反应至关重要，并且手性双官能有机催化剂在手性syn -1,3-二醇基序的形成中具有很高的对映选择性和非对映选择性。
• Synthesis of non-racemic dihydrofurans via Ni(II)-catalyzed asymmetric Michael addition
  作者：Dmitry S. Nikerov、Maria A. Ashatkina、Vadim A. Shiryaev、Ilya M. Tkachenko、Victor B. Rybakov、Alexander N. Reznikov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132029

  日期：2021.3

  A highly efficient strategy for the enantio- and diastereoselective synthesis of 4,5-dihydrofuran derivatives was developed. Addition of carbonyl compounds which contain bulky adamantyl substituent and β-keto or phosphonate group to conjugated α-bromonitroolefins in the presence of a chiral Ni(II) complex gave corresponding non-racemic products of Michael reaction. These adducts were used for intramolecular

  为4,5-二氢呋喃衍生物的对映体和非对映体选择性合成开发了高效策略。在手性Ni（II）配合物的存在下，将含有大量金刚烷基取代基和β-酮基或膦酸酯基的羰基化合物加到共轭的α-溴硝基烯烃上，得到相应的非外消旋迈克尔反应产物。这些加合物用于分子内环化，产生具有两个立体中心的反式-4,5-二氢呋喃。所得的反式以良好的收率与中度至高度的对映选择性（84-99％得到-4,5-二氢呋喃EE）和优良的非对映选择性（博士> 99％）。