6-(tert-butyl)-3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one | 1335225-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-(tert-butyl)-3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
• CAS: 1335225-50-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: HFOWSMLXWXTARN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyl)-3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one 在 (S)-CPA 、 二氢吡啶 、 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 48.17h， 以68%的产率得到(S)-6-(tert-butyl)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b]-[1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  仿生不对称加氢：用于苯并恶嗪酮不对称加氢的原位可再生 Hantzsch 酯

  摘要：

  催化量的 Hantzsch 酯可以在氢气下通过 Ru 络合物原位再生，用于在手性磷酸存在下对苯并恶嗪酮进行仿生不对称氢化，其中 ee 高达 99%。使用氢气作为还原剂来再生 Hantzsch 酯使这种氢化成为一种理想的原子经济过程。

  DOI：

  10.1021/ja208073w
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-甲基-2-丙基)-1,3-苯并恶唑 、 苯甲酰甲酸 在 Oxone 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到6-(tert-butyl)-3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxone-mediated oxidative carbon-heteroatom bond cleavage: synthesis of benzoxazinones from benzoxazoles with α-oxocarboxylic acids

  摘要：

  已开发出一种无金属的苯并噁唑氧化裂解方法，使用Oxone作为氧化剂。实验证明，原位生成的邻氨基苯酚能够成功地与α-氧代羧酸反应，以中等至良好的产率得到苯并噁嗪酮。

  DOI：

  10.1039/c3ra47660j

文献信息

• Unexpected TFA-catalyzed tandem reaction of benzo[d]oxazoles with 2-oxo-2-arylacetic acids: synthesis of 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones and cephalandole A
  作者：Shaoxi Yan、Leping Ye、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c4ra01605j

  日期：——

  TFA-catalyzed reaction of benzo[d]oxazoles with 2-oxo-2-arylacetic acids: synthesis of 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones and the natural product cephalandole A.

  TFA催化的苯并[d]噁唑与2-氧代-2-芳基乙酸的反应：3-芳基-2H-苯并[b][1,4]噁唑-2-酮和天然产物头脑醇A的合成。
• [Ir(P−OP)]-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Diversely Substituted C═N-Containing Heterocycles
  作者：José Luis Núñez-Rico、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1021/ol400854a

  日期：2013.4.19

  Iridium(I) complexes of enantiomerically pure phosphine-phosphite ligands ([Ir(Cl)(cod)(P—OP)]) efficiently catalyze the enantioselective hydrogenation of diverse C═N-containing heterocyclic compounds (benzoxazines, benzoxazinones, benzothiazinones, and quinoxalinones; 25 examples, up to 99% ee). A substrate-to-catalyst ratio as high as 2000:1 was reached.

  对映体纯的膦亚磷酸酯配体（[Ir（Cl）（cod）（P-OP）]）的铱（I）络合物有效催化多种含C═N的杂环化合物（苯并恶嗪，苯并恶嗪酮，苯并噻嗪酮和喹喔啉酮； 25个实例，ee最高可达99％）。底物与催化剂的比例高达2000：1。