1,2-bis(hexadecyloxy)-4-iodo-5-(trimethylsilyl)ethynylbenzene | 923029-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(hexadecyloxy)-4-iodo-5-(trimethylsilyl)ethynylbenzene
• CAS: 923029-84-9
• 化学式: C₄₃H₇₇IO₂Si
• 分子量: 781.073
• InChiKey: HIVNPSBLJBJTMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.24
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(hexadecyloxy)-4-iodo-5-(trimethylsilyl)ethynylbenzene 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到1-ethynyl-4,5-bis(hexadecyloxy)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  脱氢苯并[12]环烯衍生物通过烷基链交叉形成二维多孔分子网络

  摘要：

  一系列六氢三苯并 [12] 环烯 (DBA) 衍生物的自组装已通过液固界面的扫描隧道显微镜 (STM) 进行了仔细检查。首先，通过比较菱形 bisDBA 1a 和三角形 DBA 2a 的二维 (2D) 排序来研究核心对称性对网络结构的影响（图 1）。BisDBA 1a 在从 1,2,4-三氯苯 (TCB) 物理吸附到高度取向的热解石墨 (HOPG) 后形成 Kagomé 网络。在类似的实验条件下，DBA 2a 显示了蜂窝网络的形成。烷基取代基的核心对称性和位置决定了网络结构。DBA 网络最显着的特征是非极性烷基链的相互交叉：它们连接 pi 共轭核并引导它们的方向。因此，形成具有空隙的二维开放网络。其次，研究了烷基链长度对 DBA 模式结构的影响。在增加烷基链（DBA 3c-e）的长度后，在 TCB 中观察到从蜂窝网络到线性网络的转变，这种观察归因于更强的分子 - 底物相互作用。第三，在四种不同的溶剂中研究了溶剂对非极性

  DOI：

  10.1021/ja0655441
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 iodic peroxide 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,2-bis(hexadecyloxy)-4-iodo-5-(trimethylsilyl)ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  脱氢苯并[12]环烯衍生物通过烷基链交叉形成二维多孔分子网络

  摘要：

  一系列六氢三苯并 [12] 环烯 (DBA) 衍生物的自组装已通过液固界面的扫描隧道显微镜 (STM) 进行了仔细检查。首先，通过比较菱形 bisDBA 1a 和三角形 DBA 2a 的二维 (2D) 排序来研究核心对称性对网络结构的影响（图 1）。BisDBA 1a 在从 1,2,4-三氯苯 (TCB) 物理吸附到高度取向的热解石墨 (HOPG) 后形成 Kagomé 网络。在类似的实验条件下，DBA 2a 显示了蜂窝网络的形成。烷基取代基的核心对称性和位置决定了网络结构。DBA 网络最显着的特征是非极性烷基链的相互交叉：它们连接 pi 共轭核并引导它们的方向。因此，形成具有空隙的二维开放网络。其次，研究了烷基链长度对 DBA 模式结构的影响。在增加烷基链（DBA 3c-e）的长度后，在 TCB 中观察到从蜂窝网络到线性网络的转变，这种观察归因于更强的分子 - 底物相互作用。第三，在四种不同的溶剂中研究了溶剂对非极性

  DOI：

  10.1021/ja0655441

文献信息

• Synthesis of dehydrobenzoannulenes with pyrene core
  作者：ANTONY JOSEPH、GANDIKOTA VENKATARAMANA、SETHURAMAN SANKARARAMAN

  DOI：10.1007/s12039-012-0263-z

  日期：2012.5

  Synthesis of dehydrobenzoannulenes (DBAs) with pyrene core from 1,8-diethynylpyrene and 1,3,6,8-tetraethynylpyrene as building blocks is reported. A sequence involving Sonogashira coupling, Corey–Fuchs reaction and oxidative coupling (Eglinton coupling) is used for the synthesis of pyrene-based dehydrobenzoannulenes. Due to the presence of pyrenechromophore these DBAs and their precursors are highly fluorescent and emit in the visible region, due to extended conjugation of the acetylenic units with the pyrene core.

  报告以 1,8-二乙炔基芘和 1,3,6,8- 四乙炔基芘为结构单元，合成了以芘为核心的脱氢苯并芘 (DBA)。在合成芘基脱氢化苯并呋喃时，采用了包括 Sonogashira 偶联、Corey-Fuchs 反应和氧化偶联（Eglinton 偶联）的顺序。由于芘色素的存在，这些 DBAs 及其前体具有很强的荧光性，并在可见光区域发光，这是由于乙炔单元与芘核的延伸共轭作用所致。