methyl 5-(1H-benzimidazol-1-yl)pentanoate | 1426222-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 5-(1H-benzimidazol-1-yl)pentanoate
• CAS: 1426222-08-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: SKPSBZADCNBCBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(1H-benzimidazol-1-yl)pentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (6CI,7CI,8CI,9CI)-1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  用于杂芳族取代的引发剂自由基环化的Barton酯†

  摘要：

  S-（1-Oxido-2-pyridinyl）-1,1,3,3-tetramethylthiouronium hexafluorophosphate（HOTT）促进了通过Barton酯中间体进行（杂）芳香取代的有效自由基环化的第一个例子。环丙基和烷基可与五个，六个和七元脂环族稠合杂环一起使用，无论是否有其他稠合环丙烷，包括抗癌药环丙烷酰胺的骨架，展开的和 二唑类似物。自由基引发剂是不需要用于从羧酸前体的环化。

  DOI：

  10.1039/c3ob27313j
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 5-溴戊酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 以75%的产率得到methyl 5-(1H-benzimidazol-1-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  用于杂芳族取代的引发剂自由基环化的Barton酯†

  摘要：

  S-（1-Oxido-2-pyridinyl）-1,1,3,3-tetramethylthiouronium hexafluorophosphate（HOTT）促进了通过Barton酯中间体进行（杂）芳香取代的有效自由基环化的第一个例子。环丙基和烷基可与五个，六个和七元脂环族稠合杂环一起使用，无论是否有其他稠合环丙烷，包括抗癌药环丙烷酰胺的骨架，展开的和 二唑类似物。自由基引发剂是不需要用于从羧酸前体的环化。

  DOI：

  10.1039/c3ob27313j