4-(1,4-dioxo-1,4-diphenylbutan-2-yl)benzonitrile | 86864-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-(1,4-dioxo-1,4-diphenylbutan-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-benzoyl-3-oxo-3-phenyl-propyl)-benzonitrile；2-(4-cyanophenyl)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione；2-(p-cyanophenyl)-1,4-diphenyl-1,4-butanedione
• CAS: 86864-17-7
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂
• 分子量: 339.393
• InChiKey: KRTGHYYXVAMQNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,4-dioxo-1,4-diphenylbutan-2-yl)benzonitrile 在 溶剂黄146 、 甘氨酰胺 作用下， 反应 33.0h， 以189 mg的产率得到4-(2,5-二苯基-1H-吡咯-3-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Coupling-Isomerization-Stetter and Coupling-Isomerization-Stetter-Paal-Knorr Sequences - A Multicomponent Approach to Furans and Pyrroles

  摘要：

  2,3,5-三取代呋喃 6 和 1,2,3,5-四取代吡咯 8 可以通过一个一步三步的三组分或四组分反应过程，以良好的产率合成。该过程由电子贫乏的（杂）芳基卤化物 1、末端丙炔醇 2、醛 3，以及在吡咯的情况下，伯胺 7 通过耦合-异构化-Stetter-Paal-Knorr 序列进行。所有新颖的呋喃和吡咯都表现出强烈的蓝色荧光，并具有相当大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831192
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 3,4-二甲基-5-(2-羟乙基)碘代噻唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-(1,4-dioxo-1,4-diphenylbutan-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Coupling-Isomerization-Stetter and Coupling-Isomerization-Stetter-Paal-Knorr Sequences - A Multicomponent Approach to Furans and Pyrroles

  摘要：

  2,3,5-三取代呋喃 6 和 1,2,3,5-四取代吡咯 8 可以通过一个一步三步的三组分或四组分反应过程，以良好的产率合成。该过程由电子贫乏的（杂）芳基卤化物 1、末端丙炔醇 2、醛 3，以及在吡咯的情况下，伯胺 7 通过耦合-异构化-Stetter-Paal-Knorr 序列进行。所有新颖的呋喃和吡咯都表现出强烈的蓝色荧光，并具有相当大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831192

文献信息

• Direct 1,2‐Dicarbonylation of Alkenes towards 1,4‐Diketones via Photocatalysis
  作者：Yuan‐Yuan Cheng、Ji‐Xin Yu、Tao Lei、Hong‐Yu Hou、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202112370

  日期：2021.12.13

  Direct incorporation of two carbonyl groups into a double bond by diacylation is achieved for the first time via visible-light catalysis. Key to success is that N(n-Bu)4+ not only associates with the alkyl anion to avoid protonation, but also activates the α-keto acid to undergo electrophilic addition. The metal-free, redox-neutral and regioselective symmetric and unsymmetric 1,2-dicarbonylation of

  通过可见光催化，首次实现了通过二酰化将两个羰基直接结合到双键中。成功的关键是 N( n -Bu) 4 +不仅与烷基阴离子缔合以避免质子化，而且还激活α-酮酸进行亲电加成。烯烃的无金属、氧化还原中性和区域选择性对称和不对称 1,2-二羰基化具有许多应用的潜力。
• Cooperative NHC and Photoredox Catalysis for the Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds via Diacylation of Alkenes
  作者：Shihao Li、Haojun Shu、Sheng Wang、Wenqing Yang、Fei Tang、Xiao-Xuan Li、Shilu Fan、Yi-Si Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02108

  日期：2022.8.12

  intermolecular 1,2-diacylation of alkenes is disclosed via cooperative N-heterocyclic carbene and photoredox catalysis under the mediation of PPh3 and Cs2CO3. This protocol provides a practical approach for construction of 1,4-dicarbonyl compounds toward novel diketone and pharmaceutical derivatives. Furthermore, the regioselective dicarbonyl compounds can be synthesized by adding acyl azolium salt. Mechanistic

  在PPh 3和Cs 2 CO 3的介导下，通过协同的N-杂环卡宾和光氧化还原催化烯烃的分子间1,2-二酰化被公开。该协议为向新型二酮和药物衍生物构建 1,4-二羰基化合物提供了一种实用的方法。此外，区域选择性二羰基化合物可以通过添加酰基唑鎓盐来合成。机理研究表明，该过程是酮基自由基与苄基 C-自由基的关键自由基/自由基交叉偶联。
• The diverse carbenic and cationic chemistry of 3-diazo-2,5-diphenylpyrrole
  作者：M. Nagarajan、H. Shechter

  DOI：10.1021/jo00175a012

  日期：1984.1
• A Novel One-Pot Pyrrole Synthesis via a Coupling−Isomerization−Stetter−Paal−Knorr Sequence
  作者：Roland U. Braun、Kirsten Zeitler、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/ol0165185

  日期：2001.10.1

  [GRAPHICS]1,2,3,5-Tetrasubstituted pyrroles can be synthesized in good yields in a one-pot, three-step, four-component process by a coupling-isomerization-Stetter reaction-Paal-Knorr sequence of an electron-poor (hetero)aryl halide, a terminal propargyl alcohol, an aldehyde, and a primary amine. The structures of the 1,4-diketone 4f and the pyrrole 6b were additionally supported by X-ray structure analyses.
• NAGARAJAN, M.;SHECHTER, H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 1, 62-74
  作者：NAGARAJAN, M.、SHECHTER, H.

  DOI：——

  日期：——