(R)-4,5-异亚丙基-2-戊醇 | 106757-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-4,5-异亚丙基-2-戊醇
• 英文名称: (4R,2E)-4,5-isopropylidenedioxypent-2-en-1-ol
• 英文别名: (R,E)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)prop-2-en-1-ol；(R)-4,5-Isopropylidene-2-pentenol；(E)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 106757-57-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: OZYZQEWPEYGVRU-KGGZQZJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,5-异亚丙基-2-戊醇 在 硫酸 、 丙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R,5R)-5-hydroxymethyl-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Toshio; Sato, Etsuko; Kamada, Shinko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 387 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 sodium periodate 、 palladium 10% on activated carbon 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-4,5-异亚丙基-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇同分异构体类似物的立体选择性合成和抗增殖活性

  摘要：

  通过[3,3]-σ重排和后期烯烃交叉复分解作为关键转化，获得了一种具有3-氨基-1,2-二醇骨架的生物活性类鞘氨醇碱样化合物的灵活合成方法。通过（4S，5R）-5-（羟甲基）-4-乙烯基恶唑烷-2-硫酮的单晶X射线分析确定了新创建的立体异构中心的立体化学。为了合理化所观察到的氮杂-克莱森重排的立体选择性，进行了DFT计算。在七个人恶性细胞系的组上体外筛选靶向的异构类鞘氨醇碱基的抗癌活性。细胞活力实验表明，C17同源物比其C12同源物更具活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.09.008

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Eight- and Four-Membered Iminosugar Analogues as Inhibitors of Testicular Ceramide-Specific Glucosyltransferase, Testicular β-Glucosidase 2, and Other Glycosidases
  作者：Jae Chul Lee、Subhashree Francis、Dinah Dutta、Vijayalaxmi Gupta、Yan Yang、Jin-Yi Zhu、Joseph S. Tash、Ernst Schönbrunn、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo202054g

  日期：2012.4.6

  contraceptive in mice, were prepared and tested. A chiral pool approach was used for the synthesis of the target compounds. Key steps for the synthesis of the eight-membered analogues involve ring-closing metathesis and Sharpless asymmetric dihydroxylation and for the four-membered analogues Sharpless epoxidation, epoxide ring-opening (azide), and Mitsunobu reaction to form the four-membered ring. (3S,4R

  制备并测试了N-丁基脱氧野尻霉素 (NB-DNJ) 的八元和四元类似物，这是一种小鼠可逆雄性避孕药。使用手性池方法合成目标化合物。八元类似物合成的关键步骤包括闭环复分解和 Sharpless 不对称二羟基化，四元类似物 Sharpless 环氧化、环氧化物开环（叠氮化物）和 Mitsunobu 反应形成四元环。(3 S ,4 R ,5 S ,6 R ,7 R )-1-Nonylazocane-3,4,5,6,7-pentaol ( 6) 对大鼠来源的神经酰胺特异性葡萄糖基转移酶具有中等活性，其他八元类似物中的四个对大鼠来源的 β-葡萄糖苷酶 2 的活性较弱。 在四元类似物中，((2 R ,3S,4 S )-3-羟基-1-壬基氮杂环丁烷-2,4-二基)二甲醇 ( 25 ) 对小鼠来源的神经酰胺特异性葡糖基转移酶具有选择性抑制活性，并且对大鼠来源的酶的抑制作用约为 NB-DNJ 的一半。((2
• Stereocontrolled synthesis of A C14-C20 building block for amphotericin B using a novel [2,3] wittig rearrangement
  作者：Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82180-2

  日期：1988.1

  The C14-C20 unit 11 of the polyene macrolide antibiotic amphotericin B (1) was synthesized from L-arabinose in 13 steps. The key step 7 → 10 features diastereocontrol through asymmetric induction in a novel [23] Wittig rearrangement.

  由L-阿拉伯糖以13个步骤合成多烯大环内酯抗生素两性霉素B（1）的C 1 4 -C 20单元11。关键步骤7→10的特点是通过新颖[23]的维蒂格重排中的不对称感应进行非对映控制。
• KAMETANI, TETSUJI;SUZUKI, TOSHIO;NISHIMURA, MASAHIRO;SATO, ETSUKO;UNNO, K+, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 2, 205-208
  作者：KAMETANI, TETSUJI、SUZUKI, TOSHIO、NISHIMURA, MASAHIRO、SATO, ETSUKO、UNNO, K+

  DOI：——

  日期：——
• ROUSH, W. R.;ADAM, M. A.;WALTS, A. E.;HARRIS, D. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 12, 3422-3434
  作者：ROUSH, W. R.、ADAM, M. A.、WALTS, A. E.、HARRIS, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• MULZER, JOHANN;GRASKE, KLAUS-DIETER;KIRSTE, BURKHARD, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 9, C. 891-897
  作者：MULZER, JOHANN、GRASKE, KLAUS-DIETER、KIRSTE, BURKHARD

  DOI：——

  日期：——