P-methyl-5'-O-dimethoxytritylthymidilyl(3'->5')-4-thiothymidine | 657411-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: P-methyl-5'-O-dimethoxytritylthymidilyl(3'->5')-4-thiothymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2-oxo-4-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl methyl phosphate
• CAS: 657411-17-1
• 化学式: C₄₂H₄₇N₄O₁₃PS
• 分子量: 878.894
• InChiKey: RISVCXNUMXUIQL-DFJVCXRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P-methyl-5'-O-dimethoxytritylthymidilyl(3'->5')-4-thiothymidine 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (2R,4S,5R,10S,11R,13R,18R,19S)-4,8-dihydroxy-11-(hydroxymethyl)-18,24-dimethyl-8-oxo-18-sulfanyl-7,9,12,26-tetraoxa-1,14,16,21-tetraza-8lambda5-phosphapentacyclo[18.2.2.12,5.110,13.014,19]hexacosa-20,23-diene-15,17,22-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the TT pyrimidine (6–4) pyrimidone photoproduct–thio analogue phosphoramidite building block

  摘要：

  介绍了在胸苷（3′–5′）胸苷（6–4）光产物1的5,6-二氢嘧啶C5位置合成硫类似物的磷氨基酸分子构建块的合成。这种化合物可以通过对保护好的二核苷酸P-甲基-5′-O-二甲氧基三苯甲基胸苷（3′–5′）-4-硫胸苷2进行366 nm的照射后容易获得，然后对所得（6–4）加合物的巯基功能进行S-硫酰基甲基化，并对3′-羟基进行磷酸化。

  DOI：

  10.1039/b305067j
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-4-thiothymidine 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.59h， 生成 P-methyl-5'-O-dimethoxytritylthymidilyl(3'->5')-4-thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the TT pyrimidine (6–4) pyrimidone photoproduct–thio analogue phosphoramidite building block

  摘要：

  介绍了在胸苷（3′–5′）胸苷（6–4）光产物1的5,6-二氢嘧啶C5位置合成硫类似物的磷氨基酸分子构建块的合成。这种化合物可以通过对保护好的二核苷酸P-甲基-5′-O-二甲氧基三苯甲基胸苷（3′–5′）-4-硫胸苷2进行366 nm的照射后容易获得，然后对所得（6–4）加合物的巯基功能进行S-硫酰基甲基化，并对3′-羟基进行磷酸化。

  DOI：

  10.1039/b305067j