(2R,4S,5R,10S,11R,13R,18R,19S)-4,8-dihydroxy-11-(hydroxymethyl)-18,24-dimethyl-8-oxo-18-sulfanyl-7,9,12,26-tetraoxa-1,14,16,21-tetraza-8lambda5-phosphapentacyclo[18.2.2.12,5.110,13.014,19]hexacosa-20,23-diene-15,17,22-trione | 134567-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,10S,11R,13R,18R,19S)-4,8-dihydroxy-11-(hydroxymethyl)-18,24-dimethyl-8-oxo-18-sulfanyl-7,9,12,26-tetraoxa-1,14,16,21-tetraza-8lambda5-phosphapentacyclo[18.2.2.12,5.110,13.014,19]hexacosa-20,23-diene-15,17,22-trione
• 英文别名: (2R,4S,5R,10S,11R,13R,18R,19S)-4,8-dihydroxy-11-(hydroxymethyl)-18,24-dimethyl-8-oxo-18-sulfanyl-7,9,12,26-tetraoxa-1,14,16,21-tetraza-8λ5-phosphapentacyclo[18.2.2.12,5.110,13.014,19]hexacosa-20,23-diene-15,17,22-trione
• CAS: 134567-09-2
• 化学式: C₂₀H₂₇N₄O₁₁PS
• 分子量: 562.494
• InChiKey: DZRCAQNPBQHXGL-IWBSTULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,10S,11R,13R,18R,19S)-4,8-dihydroxy-11-(hydroxymethyl)-18,24-dimethyl-8-oxo-18-sulfanyl-7,9,12,26-tetraoxa-1,14,16,21-tetraza-8lambda5-phosphapentacyclo[18.2.2.12,5.110,13.014,19]hexacosa-20,23-diene-15,17,22-trione 在 镍 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R,10S,11R,13R,18S,19R)-4,8-dihydroxy-11-(hydroxymethyl)-18,24-dimethyl-8-oxo-7,9,12,26-tetraoxa-1,14,16,21-tetraza-8lambda5-phosphapentacyclo[18.2.2.12,5.110,13.014,19]hexacosa-20,23-diene-15,17,22-trione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Two pyrimidine (6-4) pyrimidone photoproduct derivatives, highly valuable to probe the substituent influence during polymerase replicative bypass, were prepared; one (1a) by diastereoselective Raney nickel reductive desulfurization of the s(5)(6-4) adduct of TpT (3) and the other (1b) by alkaline treatment of 1a.

  DOI：

  10.1039/b107773m
• 作为产物：
  描述：

  P-methyl-5'-O-dimethoxytritylthymidilyl(3'->5')-4-thiothymidine 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (2R,4S,5R,10S,11R,13R,18R,19S)-4,8-dihydroxy-11-(hydroxymethyl)-18,24-dimethyl-8-oxo-18-sulfanyl-7,9,12,26-tetraoxa-1,14,16,21-tetraza-8lambda5-phosphapentacyclo[18.2.2.12,5.110,13.014,19]hexacosa-20,23-diene-15,17,22-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the TT pyrimidine (6–4) pyrimidone photoproduct–thio analogue phosphoramidite building block

  摘要：

  介绍了在胸苷（3′–5′）胸苷（6–4）光产物1的5,6-二氢嘧啶C5位置合成硫类似物的磷氨基酸分子构建块的合成。这种化合物可以通过对保护好的二核苷酸P-甲基-5′-O-二甲氧基三苯甲基胸苷（3′–5′）-4-硫胸苷2进行366 nm的照射后容易获得，然后对所得（6–4）加合物的巯基功能进行S-硫酰基甲基化，并对3′-羟基进行磷酸化。

  DOI：

  10.1039/b305067j

文献信息

• DNA photodamage mechanistic studies: characterization of a thietane intermediate in a model reaction relevant to "6-4 lesions"
  作者：Pascale Clivio、Jean Louis Fourrey、Jeannette Gasche、Alain Favre

  DOI：10.1021/ja00014a065

  日期：1991.7
• CLIVIO, PASCALE;FOURREY, JEAN-LOUIS;GASCHE, JEANNETTE;FAVRE, ALAIN, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N4, C. 5481-5483
  作者：CLIVIO, PASCALE、FOURREY, JEAN-LOUIS、GASCHE, JEANNETTE、FAVRE, ALAIN

  DOI：——

  日期：——