3'-O-levulinyl-4-thiothymidine | 657411-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-levulinyl-4-thiothymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2-oxo-4-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 657411-19-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 356.4
• InChiKey: PAUDFELRLGZZSV-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-levulinyl-4-thiothymidine 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氮唑 、 碘 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.09h， 生成 P-methyl-5'-O-dimethoxytritylthymidilyl(3'->5')-4-thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the TT pyrimidine (6–4) pyrimidone photoproduct–thio analogue phosphoramidite building block

  摘要：

  介绍了在胸苷（3′–5′）胸苷（6–4）光产物1的5,6-二氢嘧啶C5位置合成硫类似物的磷氨基酸分子构建块的合成。这种化合物可以通过对保护好的二核苷酸P-甲基-5′-O-二甲氧基三苯甲基胸苷（3′–5′）-4-硫胸苷2进行366 nm的照射后容易获得，然后对所得（6–4）加合物的巯基功能进行S-硫酰基甲基化，并对3′-羟基进行磷酸化。

  DOI：

  10.1039/b305067j
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-4-thiothymidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3'-O-levulinyl-4-thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the TT pyrimidine (6–4) pyrimidone photoproduct–thio analogue phosphoramidite building block

  摘要：

  介绍了在胸苷（3′–5′）胸苷（6–4）光产物1的5,6-二氢嘧啶C5位置合成硫类似物的磷氨基酸分子构建块的合成。这种化合物可以通过对保护好的二核苷酸P-甲基-5′-O-二甲氧基三苯甲基胸苷（3′–5′）-4-硫胸苷2进行366 nm的照射后容易获得，然后对所得（6–4）加合物的巯基功能进行S-硫酰基甲基化，并对3′-羟基进行磷酸化。

  DOI：

  10.1039/b305067j

文献信息

• Synthesis of the TT pyrimidine (6–4) pyrimidone photoproduct–thio analogue phosphoramidite building block
  作者：Sandra Karina Angulo Matus、Jean-Louis Fourrey、Pascale Clivio

  DOI：10.1039/b305067j

  日期：——

  The phosphoramidite building block synthesis of the thio analogue at the 5,6-dihydropyrimidine C5 position of the thymidylyl(3′–5′)thymidine (6–4) photoproduct 1 is presented. This compound was readily obtained from the appropriately protected dinucleotide P-methyl-5′-O-dimethoxytritylthymidilyl(3′→5′)-4-thiothymidine 2 after irradiation at 366 nm, then S-sulfenylmethylation of the thiol function of the resulting (6–4) adduct, and phosphitylation of the 3′-hydroxyl group.

  介绍了在胸苷（3′–5′）胸苷（6–4）光产物1的5,6-二氢嘧啶C5位置合成硫类似物的磷氨基酸分子构建块的合成。这种化合物可以通过对保护好的二核苷酸P-甲基-5′-O-二甲氧基三苯甲基胸苷（3′–5′）-4-硫胸苷2进行366 nm的照射后容易获得，然后对所得（6–4）加合物的巯基功能进行S-硫酰基甲基化，并对3′-羟基进行磷酸化。