N-(4-chlorophenyl)perhydroazepine | 40832-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)perhydroazepine
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)azepane
• CAS: 40832-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN
• 分子量: 209.719
• InChiKey: YOIOVMOYLCDOMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)perhydroazepine 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以42%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由涉及氧化环收缩的失活环胺合成α-甲酰化的N-杂环及其1,1-二乙酸酯

  摘要：

  提出了一种由N-芳基哌啶或N-芳基氮杂环庚烷的级联反应合成吡咯烷-2-甲醛或四氢吡啶-2-甲醛的新方法。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过Cu（OAc）2 / KI / O 2促进的氧化裂解和C–N键的重整，使灭活的环状胺发生前所未有的氧化环收缩。有趣的是，当用PhI（OAc）2代替KI时，可以高效地直接获得相应醛的1,1-二乙酸酯。据我们所知，这是区域选择性C（sp 3）–H键功能化和C（sp 3）–使用铜盐和氧使饱和环胺的N键活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04029
• 作为产物：
  描述：

  己二醛 、 对氯苯胺 在 氢氧化钾 、 tetracarbonylhydridoferrate 、 一氧化碳 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到N-(4-chlorophenyl)perhydroazepine
  参考文献：
  名称：

  Shim, Sang Chul; Doh, Chil Hoon; Kim, Tae Jeong, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1383 - 1385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct α-Alkenylation of Cyclic Amines with Maleimides through Fe(III)-Catalyzed C(sp³)–H/C(sp²)–H Cross Dehydrogenative Coupling
  作者：Fang Wang、Qianting Zhou、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01198

  日期：2021.9.3

  a novel and efficient α-C(sp3)–H alkenylation of cyclic amines with maleimides. Mechanistically, this C(sp3)–H/C(sp2)–H cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction involves a cascade procedure including oxidative α-amino radical formation from the cyclic amine substrate and nucleophilic addition of the in situ formed α-amino radical onto the electron-deficient carbon–carbon double bond of maleimide

  本文提出了一种新颖且有效的 α-C(sp 3 )-H 环胺与马来酰亚胺的烯基化。从机制上讲，这个 C(sp 3 )–H/C(sp 2)–H 交叉脱氢偶联 (CDC) 反应涉及一个级联过程，包括从环胺底物形成氧化性 α-氨基自由基和原位形成的 α-氨基自由基亲核加成到马来酰亚胺的缺电子碳-碳双键上其次是氧化和β-消除。值得注意的是，这种直接的 α-功能化为传统的离子反应模式提供了一种有效的替代方法，其中形成亚胺或亚胺中间体与除缺电子的那些之外的富电子偶联伙伴反应。总的来说，该方法具有易得且结构多样的底物、绿色经济的催化剂、独特的反应途径、温和的反应条件、高效率和优异的原子经济性等特点。3 )–H 活化和功能化。
• FeCl₃ -Catalyzed Cascade Reactions of Cyclic Amines with 2-Oxo-2-arylacetic Acids toward Furan-2(5<i>H</i> )-one Fused <i>N,O</i> -Bicyclic Compounds
  作者：Xiaonan Shi、Yan He、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201701053

  日期：2018.1.17

  and efficient synthesis of furan‐2(5H)‐one fused N,O‐containing bicyclic compounds via the cascade reactions of N‐aryl substituted cyclic amines with 2‐oxo‐2‐arylacetic acids is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds is initiated by the in situ formation of a cyclic enamine intermediate via FeCl3/di‐tert‐butyl peroxide (TBP)/oxygen (O2)‐promoted C(sp3)−H dehydrogenation of saturated

  通过N-芳基取代的环胺与2-氧代-2-芳基乙酸的级联反应，提出了一种新颖而有效的呋喃-2（5 H）-稠合的含N，O的双环化合物的合成方法。从机理上讲，通过FeCl 3 /二叔丁基过氧化氢（TBP）/氧气（O 2）促进的C（sp 3）原位形成环状烯胺中间体，可以启动标题化合物的形成。）-H饱和环胺的脱氢。环烯胺中间体亲核加成到2-氧代-2-芳基乙酸上，然后环化和脱水，得到双环杂环产物。这种分子间氧化环化反应构成了基于叔胺的曼尼希型β-官能化反应的延伸，从而轻松地以高收率获得了一系列N，O-亚环化合物。
• 一种呋喃酮并氢化吖庚因类化合物的合成方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107501277B

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明公开了一种呋喃酮并氢化吖庚因类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。通过铁盐催化下N‑取代氮杂环庚烷和芳甲酰基甲酸之间的串联反应，在一锅中直接高效合成出呋喃酮并氢化吖庚因类化合物，具体操作为：将N‑取代氮杂环庚烷和芳甲酰基甲酸溶于溶剂中，然后加入铁盐催化剂、氧化剂和碱，加热升温反应制得呋喃酮并氢化吖庚因类化合物。本发明过程简单、高效；条件温和，操作简便；底物的适用范围广，为呋喃酮并氢化吖庚因类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• Csp³–H monofluoroalkenylation <i>via</i> stereoselective C–F bond cleavage
  作者：Ying Hu、Xingchen Liu、Zhouyang Ren、Binjing Hu、Jie Li

  DOI：10.1039/d1cc06247f

  日期：——

  A practical nickel- and photoredox-catalyzed Csp³–H monofluoroalkenylation with gem-difluoroalkenes for the synthesis of stereodefined tetrasubstituted fluoroalkenes with complete control of stereoselectivity has been developed.

  已开发出一种实用的镍和光还原催化的Csp³–H单氟烯基化反应，使用gem-二氟烯烃合成立体定义的四取代氟烯烃，完全控制立体选择性。
• One-step construction of molecular complexity by <i>tert</i>-butyl nitrite (TBN)-initiated cascade α,β-sp³ C–H bond difunctionalization and C–N bond cleavage
  作者：Kaixuan He、Pengfei Li、Shuwei Zhang、Qian Chen、Honghe Ji、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1039/c8cc06946h

  日期：——

  TBN initiated α,β-sp³ C–H bond difunctionalization and C–N bond cleavage have been realized.

  TBN发起了α,β-sp3 C-H键双官能团化和C-N键断裂。