(3S,4R)-4-benzenesulfonyl-3-((1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl)-azetidin-2-one | 383186-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-benzenesulfonyl-3-((1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: [3S-(3α(S^*),4β)]-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-phenylsulphonyl-2-azetidinone；(3S,4R)-4-(benzenesulfonyl)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 383186-38-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄SSi
• 分子量: 369.557
• InChiKey: JRZUMRAJMYGAJE-IVMMDQJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-benzenesulfonyl-3-((1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl)-azetidin-2-one 在 四丁基溴化铵 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 硫化氢 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 Sodium; (2R,6S)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-3-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  From penicillin to penem and carbapenem. III C1-unit introduction at C-4 position of azetidinone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88686-4
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-<(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-methylsulfonyl-2-azetidinone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (3S,4R)-4-benzenesulfonyl-3-((1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。II，由6，6-双（苯基硒烯基）青蒿酸酯合成3，4-二取代的氮杂环丁酮衍生物

  摘要：

  6,6-双（苯基硒烯基）青霉酸酯2a以高收率转化为6-1'（R）-羟乙基取代的青霉酸酯5。化合物5被去硒烯基化为10。氧化，然后顺式砜的基本差向异构化得到反式砜衍生物12。反式砜12被降解成单环β-内酰胺14、15，它们是碳青霉烯合成的重要前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88685-2

文献信息

• Preparation of novel tricyclic diazo carbapenems: Application of inverse electron demand Diels-Alder reactions of 3,6-bis(methylthio)-1,2,4,5-tetrazine
  作者：Subas M. Sakya、Timothy W. Strohmeyer、Stanley A. Lang、Yang-I Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01321-x

  日期：1997.8

  The syntheses of novel tricyclic diazo carbapenem precursor 17, and the deprotected carbapenems 2 and 3 are described. The construction of the tricyclic carbapenem was accomplished by an intramolecular nucleophilic substitution of the diazine sulfone 16 which was obtained from an inverse electron demand Diels-Alder reaction of the alkynyl azetidinone 13 with 3,6-bis(methylthio)-1,2,4,5-tetrazine (4)

  描述了新型三环重氮碳青霉烯前体17以及脱保护的碳青霉烯2和3的合成。三环碳青霉烯的构建是通过分子间的亲核取代二嗪砜16来完成的，二嗪砜16是从炔基氮杂环丁酮13与3,6-双（甲硫基）-1,2,4的逆电子需量Diels-Alder反应获得的，5-四嗪（4）。
• A simple preparation of (+)-4-phenylthioazetidin-2-one and an asymmetric synthesis of (+)-thienamycin
  作者：Masakatsu Shibasaki、Atsushi Nishida、Shiro Ikegami

  DOI：10.1039/c39820001324

  日期：——

  Asymmetric induction provides a simple preparation of (+)-4-phentylthioazetidin-2-one, from which a key intermediate for (+)-thienamycin has been synthesised.

  不对称诱导提供了一种简单的（+）-4-苯甲硫基氮杂环丁烷-2-酮的制备方法，从中可以合成（+）-噻吩霉素的关键中间体。
• From Penicillin to Penem and Carbapenem. IX. C₁-Unit Introduction and the Carbapenam Synthesis from the Penicillin Molecule
  作者：Katsumi Fujimoto、Yuji Iwano、Koichi Hirai

  DOI：10.1246/bcsj.59.1887

  日期：1986.6

  An effective method for (R)-1-hydroxyethylation of benzyl bis(phenylseleno)penicillanate is described. The hydroxyethylated product was transformed into the 4-methylsulfonyl- and 4-phenylsulfonyl-2-azetidinone derivatives. These monocyclic compounds were reacted with potassium cyanide under two-phase conditions to give the 4-cyano-2-azetidinone derivative (C1-unit introduction) in high yield. The cyano group was then converted into the iodomethyl group. Using the 4-iodomethyl-2-azetidinone derivative an isopenam derivative was synthesized. Furthermore, carbapenam derivative were also constructed by a novel [3+2] cyclization reaction between 4-iodomethyl-2-azetidinone and dimethyl 2-methylthio- and 2-phenylthiofumarate.

  本研究描述了一种有效的方法，用于(R)-1-羟乙基化双(苯基硒)青霉烷酸苄酯。羟乙基化产物转化为 4-甲磺酰基和 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮衍生物。在两相条件下，这些单环化合物与氰化钾反应，得到高产率的 4-氰基-2-氮杂环丁酮衍生物（C1-单位引入）。氰基随后转化为碘甲基。利用 4-碘甲基-2-氮杂环丁酮衍生物合成了异培南衍生物。此外，通过 4-iodomethyl-2-azetidinone 与 2-甲硫基和 2-苯硫基富马酸二甲酯之间的新型 [3+2] 环化反应，还合成了碳青霉烯类衍生物。
• Stereocontrolled syntheses of chiral and racemic key intermediates to thienamycin from d-allo-threonine and trans-crotonic acid
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Hiroshi Maruyama、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91966-0

  日期：1983.1

  Stereospecific and stereoselective syntheses of cis-12, and stereoselective synthesis of (±)-trans-12 from D-allo threonine and trans-crotonic acid, respectively, are described. The key steps in the syntheses are the formation of the β-lactam ring (4) by cyclization of the amide (3) via a complete Sn2 mechanism and stereocontrolled conversion of the azetidinone (4) to 12, 13 and 14, which are intermediates

  立体特异性和立体选择性合成顺- 12，和（±）立体选择性合成-反式- 12从d-异体苏氨酸和反式-巴豆酸，分别进行说明。合成的关键步骤是通过酰胺（3）的S n 2完全作用机理将酰胺（3）环化，以及将氮杂环丁酮（4）立体转化为12、13和14，从而形成β-内酰胺环（4）。是青霉菌和碳青霉烯的中间体。
• Antibacterial Agents and Cystic Fibrosis: Synthesis and Antimicrobial Evaluation of a Series of N-Thiomethylazetidinones
  作者：Paola Galletti、Clementina E. A. Cocuzza、Matteo Pori、Arianna Quintavalla、Rosario Musumeci、Daria Giacomini

  DOI：10.1002/cmdc.201100282

  日期：2011.10.4

  challenges in the clinical management of infectious disease. New antimicrobial agents are therefore urgently required, particularly in the treatment of chronic and recurrent infections often associated with antibiotic‐resistant pathogens, as in the case of cystic fibrosis (CF) patients. This study reports the antibacterial activity of a series of monocyclic β‐lactams with an alkylidenecarboxyl chain or

  多药耐药性微生物的日益增多是传染病临床管理中的最大挑战之一。因此，迫切需要新的抗菌剂，尤其是在治疗经常与抗生素耐药性病原体相关的慢性和复发感染时，例如在囊性纤维化（CF）患者的情况下。这项研究报告了一系列在环的C4位带有亚烷基羧基链或吸电子基团（例如4-OAc，4-SAc和4-SO 2 Ph）的单环β-内酰胺的抗菌活性。比较了N-未取代和N-硫代甲基衍生物。总共测试了33种氮杂环丁酮对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌临床分离株的活性。一个组合发现N-硫代甲基和4-亚烷基侧链上的苄基酯可增强革兰氏阳性菌的效力。相对于相应的NH衍生物，N-硫甲基明显提高了4-乙酰氧基氮杂环丁酮的活性。活性最高的化合物对从CF患儿中分离出的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度（MIC）值分别为4和8 mg L -1。