3-<2-<1-(Hydroximino)ethyl>phenyl>sydnone | 106776-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<2-<1-(Hydroximino)ethyl>phenyl>sydnone
• 英文别名: 3-[2-(formyl)phenyl]sydnone；2-(3-sydnonyl)benzaldehyde；3-(2-formylphenyl)sydnone；3-(2-Formylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 106776-32-3
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: DHXYPKXVWSHCJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-<1-(Hydroximino)ethyl>phenyl>sydnone 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到3-<2-(Hydrazonomethyl)phenyl>sydnone
  参考文献：
  名称：

  Sydnones作为掩蔽肼形成杂环：3-（2-取代的苯基）sydnones与HCl的反应

  摘要：

  通常，3-（2-取代的苯基）sydnones与HCl反应，得到的产物是由将sydnone环裂解为相应的肼，然后环化为侧链而得到的。在一种情况下，获得的产物3-（2-氨基苯基）亚砜（43），1-氨基-1 H-苯并咪唑（47），显然是由于在亚砜环完全裂解之前被侧链的亲核拦截所致。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750619
• 作为产物：
  描述：

  3-(o-Carboxyphenyl)sydnone 在 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-<2-<1-(Hydroximino)ethyl>phenyl>sydnone
  参考文献：
  名称：

  活化的羰基物质，用于制备邻-酰基芳基sydnones

  摘要：

  通过亲核试剂对合适的活化羰基物质的作用，可以中等至良好的产率制备邻-酰基芳基sydnones。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370225

文献信息

• Synthesis of 3-(o-stilbenyl)sydnone and 3-(o-stilbenyl)-4-substituted-sydnone derivatives and their antitumor evaluation
  作者：Kristina Butković、Željko Marinić、Marija Šindler-Kulyk

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.a01

  日期：——

  stilbene-sydnone derivatives were synthesized by the following sequence of reactions: starting from methyl anthranilate via glycineand nitrosoglycine derivatives the corresponding 3-(o-carbomethoxyphenyl)-4-H/Me/Ph-sydnones were prepared and transformed to 3-(o-formylphenyl)-4-H/Me/Ph-sydnones, starting materials for Wittig reaction with various phosphonium salts to stilbenylsydnone derivatives. Final products

  通过以下反应顺序合成了一系列新的芪 - sydnone 衍生物：从邻氨基苯甲酸甲酯开始，通过甘氨酸和亚硝基甘氨酸衍生物，制备相应的 3-（邻碳甲氧基苯基）-4-H/Me/Ph-sydnones 并转化为 3 -(o-formylphenyl)-4-H/Me/Ph-sydnones，Wittig 与各种鏻盐反应生成芪基悉尼酮衍生物的原料。评估了最终产品对五种癌细胞系的细胞毒性特性，其中 cis-4-methyl-3-[2-[2-(4methylphenyl)ethenyl]phenyl] sydnone 5 和 cis-4-phenyl-3-[2 -[2-(4-氯苯基)乙烯基]苯基]sydnone 10 表现出最显着的活性。
• Lowe, James D.; Turnbull, Kenneth, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 125 - 128
  作者：Lowe, James D.、Turnbull, Kenneth

  DOI：——

  日期：——
• Turnbull, Kenneth; Blackburn, Thomas L.; Esterline, Daniel T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1259 - 1263
  作者：Turnbull, Kenneth、Blackburn, Thomas L.、Esterline, Daniel T.

  DOI：——

  日期：——
• Sydnones as Masked Hydrazines for Heterocycle Formation: Reactions of 3-(2-substituted phenyl)sydnones with HCl
  作者：Christopher R. Gelvin、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1002/hlca.19920750619

  日期：1992.10.2

  general, reaction of 3-(2-substituted phenyl)sydnones with HCl gives products derived from cleavage of the sydnone ring to the corresponding hydrazine and subsequent cyclization to the side chain. In one case, 3-(2-aminophenyl)sydnone (43), the product obtained, l-amino-lH-benzimidazole (47), apparently results from nucleophilic interception by the side chain prior to complete cleavage of the sydnone ring

  通常，3-（2-取代的苯基）sydnones与HCl反应，得到的产物是由将sydnone环裂解为相应的肼，然后环化为侧链而得到的。在一种情况下，获得的产物3-（2-氨基苯基）亚砜（43），1-氨基-1 H-苯并咪唑（47），显然是由于在亚砜环完全裂解之前被侧链的亲核拦截所致。
• Activated carbonyl species for the preparation of<i>ortho</i>-acylarylsydnones
  作者：Kenneth Turnbull、Ravindra N. Beladakere、Neal D. Mccall

  DOI：10.1002/jhet.5570370225

  日期：2000.3

  ortho-Acylarylsydnones can be prepared in moderate to good yield by the action of nucleophiles upon suitable activated carbonyl species.

  通过亲核试剂对合适的活化羰基物质的作用，可以中等至良好的产率制备邻-酰基芳基sydnones。